Jenna recommence à aimer mais hésite toujours à officialiser la relation qu'elle entretien avec Jake. Elle pense être toujours amoureuse de Matty. Le jour du nouvel an Matty lui lance un ultimatum. Elle va devoir choisir entre un amour dans l'ombre ou un amour monté au soleil. Qui va t-elle choisir ? Veux t-elle avancer ou rester dans le passé ? Durant la fête Matty couche avec Sadie mais finit par s'endormir. Jenna qui avait découvert que l'auteur de la fameuse lettre n'était autre que sa mère, lui envoie une lettre où il est inscrit " voila qui tu es ".

La découverte d'une caméra de surveillance dans le "sanctuaire" de l'école sème la panique chez tout le monde à l'école, ainsi que chez le proviseur. Tous les élèves ont peur que leurs secrets soient révélés et préfèrent anticiper en les révélant. Jenna, qui se sent menacée par la vidéo, décide de tout dévoiler à Jake à propos de son ancienne relation avec Matty...

Matty passe de plus en plus de temps avec Jake et Jenna, ce qui dérange cette dernière car elle veut passer du temps en tête à tête avec Jake et accuse Matty de vouloir saboter leur relation.

Quant à Lacey, sa mère, a dû avouer à son mari qu'elle était l'auteure de la lettre responsable du pseudo suicide de sa fille et doit en subir les conséquences…

Se considérant comme de mauvaises personnes, Jenna et sa mère décident d'aller se repentir à l'église. Encouragée par Lissa, Jenna décide de passer le week-end dans un camp religieux et de confier sa vie au Seigneur. Mais elle regrette vite son choix lorsqu'elle se rend compte que Sadie fait partie du voyage "spirituel"...

C'est la Saint-Valentin. Matty demande conseils à Jenna pour un rendez-vous mais elle croit que ce dernier a été envoyé par Jake et lui donne des conseils sur son rendez-vous parfait. Le soir, Jake et Jenna se retrouve finalement dans le même restaurant que Matty et son rendez-vous, ce qui les rend mal à l'aise. Jenna n'arrive pas à accepter l'idée que Matty soit passé à autre chose et s'expose en public avec elle alors qu'il ne l'avait jamais fait avec elle, et gâche sa soirée de Saint-Valentin...

Ally la meilleure amie de la mère de Jenna annonce une grande nouvelle. Elle va se marier. Ce qui pousse Jenna à se poser des questions sur les sentiments qu'elle porte à Jake. Elle veut se convaincre qu'elle n'est plus amoureuse de Matty. Parallèlement, Jenna aimerait coucher avec Jake.

Le mariage d'Ally est enfin arrivé. Jenna ne veut pas s'y rendre mais change d'avis au moment où elle apprend que l'ex-petit ami de sa mère, du temps de l'école secondaire, est également invité. Elle décide donc d'être le chaperon et ainsi de surveiller Lacey. Tout bascule au moment où Sadie dévoile un secret à Jake.

Jenna trouve du réconfort dans les bras de Matty après que Jake ait subitement rompu avec elle durant la réception du mariage d'Ally. Jake avoue à Jenna qu'il sait tout. Jenna essaye désespérément d'expliquer la situation à Jake mais ce dernier ne veut rien savoir.

Jenna souffre du baiser d'avec Matty et Ming apprend qu'elle ne fait plus partie des petits souiller de la mafia asiatique.

Afin de prendre une décision et de savoir qui d'entre Matty et Jake elle va choisir, elle décide de détourner son blog en sitcom. Elle imagine alors comment aurait été sa vie si elle avait pris des décisions différentes.

Jenna choisit finalement entre Matty et Jake, mais elle ne peut s'empêcher de penser que quelque chose de mal va lui arriver, comme le voyage d'été en Europe. Jenna décide finalement de rester avec Matty et de donner son billet pour l'Europe à Tamara...