In der Serienpremiere von Awkward findet Jenna Hamilton heraus: den Mann ihrer Träume zu erobern, entspricht nicht den Erwartungen. Als ein mysteriöser Brief ein Missverständnis ethischen Ausmaßes hervorbringt, realisiert Jenna etwas!

Jenna legt einen unfreiwilligen Striptease hin. Da die Aktion von Sadie und Lissa nicht nur beobachtet, sondern auch gleich aufgenommen wird, steht Jenna mal wieder ungewollt im Rampenlicht …

Jenna und Mattys Beziehung wird immer heißer, doch für die Öffentlichkeit ist sie noch immer ein Geheimnis. Als Matty Jenna zu Lisas Party einlädt, hinterfragt Jenna seine Absichten: plant er die Beziehung öffentlich zu machen oder tut er so, als würde er sie nicht kennen … oder schlimmer? Inzwischen realisiert Jenna, dass sie möglicherweise mehr mit dem sehr sympathischen Jake gemeinsam hat. Jenna und Mattys Beziehung wird immer heißer, doch für die Öffentlichkeit ist sie noch immer ein Geheimnis. Als Matty Jenna zu Lisas Party einlädt, hinterfragt Jenna seine Absichten.

Ein Willkommens-Lagerfeuer gibt jedem das Recht sich daneben zu benehmen. Jenna überdenkt die endgültige Entscheidung: die Beziehung zu Matty definieren oder nicht? Jenna möchte Klarheit, aber bedeutet es das Risiko, Matty zu verlieren? Inzwischen genießt Tamara ihren ersten Sex-Skandal nach dem Vertragsabschluss. Ein Willkommens-Lagerfeuer gibt jedem das Recht sich daneben zu benehmen. Jenna überdenkt die endgültige Entscheidung: die Beziehung zu Matty definieren oder nicht? Jenna möchte Klarheit!

Jenna’s großer Unfall liegt in weiter Ferne und sie beginnt sich wieder normal zu fühlen … . bis ein eigenartiger Stalker ihre Suizid-Narbe in Erinnerung ruft …

Um sich auf Palo Verdes’wohltätige und elitäre Organisation zu stürzen sind Lacey und Jenna gezwungen gemeinsame Sache mit den Mädchen zu machen, die versuchen ihnen jeden tag zu vermiesen.

Lacey, ihre beste Freundin Ally und Jenna schmeißen eine riesen Haus-Party. Als der Hangover am nächsten Morgen entsprechend heftig ausfällt, hat Jenna Mühe den vorigen Abend zu rekonstruieren.

„Super Sweet 16“? Nicht für Jenna, denn an ihrem 16. Geburtstag läuft alles schief! Sie leidet immer noch unter den Nachwirkungen der letzten Party, fällt durch die Führerscheinprüfung und wird in der Schule furchtbar gedemütigt.

Jenna freut sich sehr auf ihr erstes richtiges Date mit Matty. Doch dann äußert Tamara einen schwerwiegenden Verdacht gegen Matty, was Jenna total aus der Bahn wirft.

Romantik liegt in der Luft und alle freuen sich furchtbar auf den Winterball. Jenna hofft, dass Matty sie endlich einlädt mit ihm zusammen hinzugehen, doch dieser macht einen eher entspannten Eindruck. Vielleicht etwas zu entspannt …

Der Winterball ist im vollen Gange und die Situation spitzt sich unheimlich zu als sich Jenna endlich zwischen Jake und Matty entscheiden muss.