En el estreno de la serie Awkward, Jenna pierde su virginidad en un campamento de verano con el chico de sus sueños (Matty McKibben). Ella se da cuenta de que Matty no es como pretende ser, sobre todo cuando está demasiado avergonzado de ser visto con ella. Jenna también recibe una carta de confrontación anónima, el episodio termina con un malentendido en el que todo el mundo cree que trató de suicidarse y ella comienza a darse cuenta de que este error en realidad podría ser su boleto a la visibilidad social.

Sadie y Lissa toman una foto desnuda de Jenna en el vestuario de las chicas para enviarla a toda la escuela, provocando algunas reacciones sorprendentes. Matty dice algo malo sobre la foto y Jenna se molesta, pero al final retira todas las fotos de la escuela y va a casa de Jenna, el capítulo termina con ellos besándose.

Cuando Jenna piensa que Matty está haciendo pública su relación al invitarla a una fiesta él le rompe el corazón al abandonarla por otra chica. Jenna comienza a conocer a Jake y Tamara hace nuevos amigos.

Todo los que estuvieron en el jacuzzi de Lissa tienen conjuntivitis, incluyendo a Tamara. Cuando la fogata está cerca Jenna quiere DLR (Definir la relación) con Matty antes de que estén en la fogata, pero Matty le dice que no está listo para estar una relación.

Jenna se une a las chicas populares durante una elitista fiesta de caridad. Después todo se vuelve más incómodo cuando se encuentra con Matty y Jake.

Hay una simulación en un evento de la escuela y Jenna obtiene un papel como la víctima, Jake es el personaje principal y empieza a revelar sus sentimientos por Jenna, por eso Matty se pone celoso.

Cuando la "mejor amiga para siempre" de Lacey, Ally, vuelve a la ciudad, deciden ayudar a Jenna a dar una fiesta. Al día siguiente, una Jenna resacosa y olvidadiza lucha por reconstruir los sucesos de una noche salvaje y descubrir con quién se ha besado.

Es el cumpleaños 16 de Jenna y Valerie la sorprende con un rap de cumpleaños en la cafetería de la escuela. El resto del día no va muy bien pero al final, a las 7:32 pm (el minuto en el que Jenna cumple 16) Matty toca su puerta para revelar que quiere ser más que amigos y el episodio termina con ellos besándose.

Jenna siente como si ella y Matty hubiesen pisado tierra firme, al fin, cuando él la invita a una cita real por primera vez. Pero cuando Tamara le cuenta sus sopspechas de que fue Matty quien escribó la carta de recomendaciones, Jenna empieza a cuestionarse de nuevo su romance con Matty.

Jenna está oficialmente con Matty y espera que él la invite al Winter Formal. Matty no tiene idea de esto y es Jake quien toma la iniciativa. ¿Qué hacer? A la vez, Lisa decide darle celos a Jake para reconquistarlo.

Jenna va al Winter Formal con Jake (y Tamara) pero el amigo de Matty lo convence de luchar por Jenna. ¿Estará a tiempo? Lisa ya superó lo de Jake y Sadie está de su lado ¿o no?