Kaan et associés vient de voir le jour. Son P-DG, Marty Kaan, démarche à l’autre bout du monde un client potentiel, Free Range Food. Chez Galweather-Stearn, Jeannie a pris la tête d’une nouvelle équipe, gardant Doug près d’elle. Il est nostalgique de l’époque Marty et déteste la nouvelle analyste junior, Benita. Clyde, qui a trahi Marty, est parti travailler pour son ex, Monica, chez Kinsley-Johnson.

Chez Kinsley, Monica, stressée à l’idée de perdre le contrat de Colossal Food à cause de Jeannie, montre de nouveaux signes d’hystérie que découvre Clyde. Marty rencontre le petit copain de Roscoe, son fils. Il se nomme Lex, basketteur amateur comme lui, et le mène par le bout du nez. Chez Galweather-Stearn, Jeannie manipule Julian, sa boss, pour faire virer Selby, un consultant en charge du dossier d’expertise des données du ministère de la Défense. Sarah apprend à Doug qu’elle a arrêté la contraception car elle veut un enfant de lui.

Marty et Jeannie s’entendent pour se partager le marché de l’alimentaire, son cabinet gardant Free Range Food et celui de Jeannie acquérant Colossal Food. En réalité, Jeannie lui prépare une sacrée surprise après avoir appris que Galweather-Stearn fait appel à son ennemi juré, l’ex-rainmaker Marco, pour gérer le client de la Défense.

Monica a été poignardée par une analyste au cours d’une crise d’hystérie. Clyde se sent piégé et cherche une issue, tant pour sa carrière que pour sa santé mentale.

Après le coup d'éclat réalisé chez Galweather & Stearn, Jeannie fait son entrée chez Kaan et associés et pose ses conditions : elle devient l'associée de Marty et impose Doug. Étant toujours amoureuse de Marty, cette prise de fonction la commotionne mais elle n'en laisse rien paraître. Première mission de l'équipe chez DollaHyde, une boîte de mode hip-hop dirigée par deux ex-dealers, Lukas et Dre. Ils veulent augmenter leur chiffre d’affaires en entrant en bourse mais leur désaccord flagrant compromet l'action de Kaan et associés. Clyde, qui n’a pas mis les pieds chez Kinsley depuis trois jours, finit au poste de police. Roscoe a échangé un premier baiser avec Lex.

Clyde traverse une mauvaise période et demande à intégrer Kaan et associés, promettant qu'il a ferré un gros poisson en la personne de Marissa McClintock, fondatrice du groupe Mediawolf. Cette ex de Clyde, camée au dernier degré, a été mise sous tutelle par sa famille. À la demande de Dre, Marty cherche un moyen de virer Lukas de la tête de DollaHyde en partitionnant la société. Jeremiah a ramené à la maison Chantelle, une étudiante. Marty s'offusque de l'énorme différence d'âge entre elle et son père. Quant à Doug, paniqué à l'idée de concevoir un enfant, il retient ses orgasmes sans rien avouer à Sarah.

DollaHyde donne une soirée ultra-branchée pour le lancement des sneakers imaginées par Lukas. Dre tend un piège à Marty pour s'assurer sa fidélité, ce qui déplaît au plus haut point à Marty. Pressentant la trahison de Dre, Lukas tente de mettre dans sa poche (et dans son lit) Caitlin, l'analyste de Kaan, puis Jeannie. Doug fait une erreur fatale en apportant une boîte de chocolats…

La soirée chez DollaHyde a mal tourné. Le lendemain, Marty et Jeannie ne s'entendent pas sur la méthode à adopter pour tenter de sauver la situation avec leur client. Jeannie estime qu'elle a de solides arguments pour faire changer d'avis Lukas. A la maison, la relation entre Roscoe et Lex devient un réel problème pour Marty. D'ailleurs le père et le fils ont une discussion virulente à ce sujet...

Clyde, pour tenter de faire venir l'empire médiatique McClintock chez Kaan et associés, a fait appel à Julian Zanino, un pilleur d'entreprises. Toute l'équipe se rend donc à Chicago pour soutenir Zanino dans le rachat de MediaWolf. Bien que soutenu par Jeannie, Clyde peine à se faire accepter par Marty qui n'oublie pas une vieille trahison du temps de Galweather. Sarah, en plein pic de fertilité, a accompagné Doug à Chicago. Elle réalise qu'il ne veut pas d'enfant et qu'il drague Caitlin.

La fusion entre Galweather et Metrocapital est en cours. Kenny Warren a missionné le cabinet-conseil Kingsley-Johnson pour étudier les performances des membres de Galweather. Monica est aux manettes, secondée par un trio de choc dont James, la jeune recrue que Marty a piégée il y a peu. Pour enterrer la hache de guerre avec Greg Norbert, Marty organise une soirée festive ; puis avec Marco, il s'emploie à pousser Skip dehors et à faire capoter la fusion. Leur levier : Enrique Cazuelas, nabab du pétrole sud-américain, qui doit un service à Marco. À la maison, Roscoe a préparé un show surprise pour son père, avec l'aide d'April

Jeannie est en affaire avec le ministère de la Justice grâce à l'une de ses amis qui y travaille, Samantha. Or, Kaan et associés ne doivent avoir que des clients irréprochables pour que le gouvernement valide leurs services. Clyde et Monica, ex-amants, s'affrontent chez Kaan et associés. Dans un état second, Clyde tente de faire capoter l'affaire Won, après avoir compromis l'affaire McClintock. Quant à Doug, délaissé par Sarah, il propose à Caitlin de sortir avec lui...

Branle-bas de combat chez Kaan et associés : les fédéraux du FBI débarquent et saisissent les registres de comptabilité. Marty demande que chacun fasse un inventaire de ses clients et tente de les garder, malgré la procédure judiciaire qui les affecte. Jeannie réalise que son amie Samantha, du ministère de la Justice, l'a doublée en utilisant les informations glanées sur Kaan pour enquêter sur DollaHyde et Free Range Food...