Marty und sein Team gehen getrennte Wege, da er seine eigene Firma Kaan & Associates gründet. Diese Herausforderung muss er jetzt allein meistern.Während Marty seine eigene Firma aufbaut, arbeitet Jeannie als Teamleiterin gemeinsam mit Doug weiter bei Galweather. Clyde konnte bei Martys Ex-Frau Monica einen Job ergattern, diese tyrannisiert ihn jedoch ununterbrochen.Marty und sein neues Team zeigen vollen Einsatz, um den vielversprechenden Auftrag der Firma Free Range Food an Land zu ziehen. Auch wenn seine Firma bisher einen guten Start hingelegt hat: Marty vermisst insbesondere Jeannie, die seit ihrem unerwiderten Liebesgeständnis keinen Kontakt mehr zu ihm aufnehmen will. Derweil entwickelt Marty einen Plan, mit dem er seiner Konkurrentin und Ex-Frau eins auswischen, und im besten Fall Jeannie auch noch zurückgewinnen kann.

Marty lernt die neue Bekanntschaft seines Sohnes Roscoe kennen und ist verwirrt. Jeannie geht endlich auf Martys Friedensgebot ein und nimmt wieder Kontakt zu ihm auf.Roscoes neue Flamme bringt Marty durcheinander. Ist es ein Junge oder ein Mädchen? Besser läuft es mit Jeannie, die dank eines Deals wieder mit ihm redet. Clyde belastet sein Job zunehmend. Auch Doug ist überfordert, als seine Frau ihm ihre Zukunftspläne eröffnet.

Gerade als es für Jeannie beruflich bergauf geht, kommt ihr alter Chef der „Rainmaker“ zu Galweather zurück. Dieser will Jeannie das Leben zur Hölle machen. Eigentlich läuft es für Jeannie gerade gut sie ist Leiterin ihres eigenen Teams und hat mit ihrem Kunden Colossal Foods sowie der geheimen Zusammenarbeit mit Marty ein Ass im Ärmel. Doch als der „Rainmaker“ zu Galweather zurückkehrt, sieht sie ihre Position bedroht. Dieser will sie fertig machen, da Jeannie seiner Karriere durch ihre Anzeige wegen sexueller Nötigung sehr geschadet hat. Jeannie muss ihre eigene Haut retten, auch wenn das bedeutet, ihr Abkommen mit Marty zunichte zu machen. Monica, Clydes neue Chefin, bemerkt indessen nicht, dass sie mit ihren Erniedrigungen viel zu weit geht.

Jeannies erster Tag bei Kaan & Associates ist gekommen. Marty ist mehr als überrascht von ihrem Verhalten. Clyde ist am Tiefpunkt angekommen und braucht eine Lösung für seine Probleme. Die Freude über die gemeinsame Zusammenarbeit mit Jeannie wird für Marty getrübt, da diese sich eigenwillig und distanziert verhält. Gemeinsam treffen sie ihren ersten gemeinsamen Kunden, das Modelabel DollaHyde. Die zwei Geschäftsführer Dre Collins und Lukas Frye haben sich ihr Geschäft in der Vergangenheit mit Drogengeldern finanziert. Jetzt muss entschieden werden, wie es mit dem Label weitergeht. Das ist nicht einfach, da der karriereorientierte Dre und der aufbrausende Lukas sehr unterschiedliche Vorstellungen haben. Jeannie und Marty geraten dabei zwischen die Fronten. Privat hat es Marty auch nicht leicht. Lex, die neue Freundin von seinem Sohn Roscoe lässt diesen ausschließlich nach ihrer Pfeife tanzen. Roscoe nimmt das hin. Clyde merkt, wie ihm alles entgleitet. Durch den Druck bei der Arbeit und seinen Tablettenmissbrauch verliert er die Kontrolle.

Marty ist mit den Problemen von DollaHyde beschäftigt, denn Dre will seinen Geschäftspartner Lukas loswerden. Clyde sucht derweil nach einem Weg in Martys Firma einzusteigen. Dre Collins, einer der Geschäftsführer des Modelabels DollaHyde, möchte die Firma allein weiterführen. Marty soll den zweiten Inhaber Lukas loswerden. Doug merkt, dass er kein Kind mit Sarah möchte. Clyde hingegen braucht einen guten Plan, um Marty zu beeindrucken.

DollaHyde gibt eine Party zur Feier der neuen Sneakerlinie. Martys und Dres Plan, Lukas ohne sein Wissen aus der Firma zu entfernen, könnte aufgehen. Aber der Schein trügt. Lukas soll von der Intrige seines Partners nichts ahnen, doch Lukas kennt Dre zu gut. Als Dre unerwartet Martys Treue prüft, wird dieser sauer und überlegt die Seiten zu wechseln. Doug steckt in Schwierigkeiten, als er Lukas Hund das falsche Leckerli gibt.

Während sein Sohn sich immer mehr in Lex verliebt, sieht Marty Roscoes neue Freundin als Gefahr an. Lex ist aufmüpfig und kommandiert Roscoe am laufenden Band herum. Lukas stellt sich stur und weigert sich, seinen Anteil an der Firma DollaHyde zu verkaufen. Jeannie ist dafür, sich auf Lukas’ Seite zu schlagen, da er ihrer Ansicht nach mehr Profit bringt. Doch Marty beschließt Lukas ein Ultimatum zu stellen und droht ihm.

Clyde ist kurz davor, Marissa McClintock als Kunde für Martys Firma zu gewinnen. Doch Marty kann Clyde nicht verzeihen, dass er ihn damals hintergangen hat. Sarah beschließt Doug auf seiner Geschäftsreise zu begleiten, um weiterhin zu versuchen von ihm schwanger zu werden. Doug hat jedoch nur noch Augen für seine Kollegin Caitlin und ignoriert Sarah.

Mit einem Nahrungsergänzungsmittel will Monica ihr Geld verdienen und Kaan&Associates soll ihr bei der Vermarktung helfen. Doch wie immer ist ihr Vorhaben mit Vorsicht zu genießen. Und plötzlich steht auch noch Lukas in der Tür. Der Geschäftsführer von DollaHyde und ehemalige Drogendealer überredet Martys Team, ihn in das Problemviertel Compton zu begleiten, wo er aufgewachsen ist. Allerdings hält er auf der Reise eine Überraschung bereit.

Nachdem Lukas erschossen wurde, konzentriert sich sein langjähriger Freund und Geschäftspartner Dre in erster Linie darauf, die Geschäfte mit DollaHyde am Laufen zu halten.Jeannie hingegen erkennt sofort die Vorteile für Dre, die der plötzliche Tod von Lukas mit sich bringt. Langsam beginnt auch Marty, Dre zu verdächtigen. Nach wochenlangem Verzehr von Monicas Produkt WON, stellt Doug einige Nebenwirkungen fest.

Jeannie und Marty haben scheinbar zueinander gefunden. Doch dann wird Martys Firma vom FBI durchsucht. Unterdessen beendet Roscoe die Beziehung zu seiner Freundin Lex.Als plötzlich das FBI bei Kaan & Associates auftaucht, ist die Panik groß. Keiner scheint zu wissen, was es mit der Durchsuchung auf sich hat, außer Jeannie. Jetzt gilt es, die Kunden zu retten und die Ursache der FBI-Durchsuchung herauszufinden.Gerade hat Jeannie Martys Zuneigung und Vertrauen gewonnen, da droht schon wieder alles in sich zusammenzubrechen. Um an den Auftrag des Justizministeriums zu gelangen, hatte sie ihrer Kontaktfrau beim Ministerium belastende Informationen von DollaHyde versprochen. Da Jeannie ihr Versprechen nie wahrgemacht hat, scheint ihre Kontaktfrau die Sache nun selbst in die Hand zu nehmen. Martys Sohn Roscoe bricht mit seiner Freundin Lex. Das freut Marty, da sein Sohn jetzt endlich emotionale Stärke zeigt.