En un intento de comprender mejor sus orígenes, Ryan y Wilfred se embarcan en una misión para encontrar al dueño original de Wilfred con la esperanza de obtener respuestas a varias cuestiones que están atormentando a los dos.

Wilfred comienza a sentirse traicionado por Ryan cuando decide hacerse amigo del cartero, entonces hace todo lo posible por demostrar que no es de fíar. Jenna y Drew regresan a casa después de su luna de miel.

Ryan es incapaz de librarse de su desconfianza hacia el nuevo hombre en la vida de Kristen, ,lo cual resulta en una serie de encuentros extraños Entre los dos hombres en su intento de llegar a conocerse unos a otros "por el bien de la mujer de su vida".

En un intento por ganar la atención de una bella joven, Ryan decide llevar a Wilfred a una clase de entrenamiento de perros, donde los profesionales hacen todo lo que pueden por enseñarle los modales que todos los perros deberían saber.

Wilfred ayuda a Ryan a elegir un compañero de habitación.

Wilfred forza a Ryan para colaborar en un regalo para el cumpleaños de Jenna.

Con apoyo de Wilfred, Ryan comienza a investigar un sospechoso vecino del vecindario, pensando lo peor, ambos llegan al extremo.

Wilfred se cuela en la fiesta de Navidad de la familia que Kristen había planeado y pone a Ryan en contra de su familia.

Ryan, Wilfred y Bruce hacen juegos mentales el uno al otro.

cuando Ryan descubre que Anne está por mudarse de su casa, se preocupa por no tener dinero, por tanto, él accede a que Anne lleve a vivir ahí a su casa a una Pitbull de raza pura, y Wilfred se enamora de ella.

Wilfred comienza a cometer delitos para que él mismo sea el héroe de la situación y Jenna lo vea como un "perro policía". Mientras Jenna debido a la inseguridad del vecindario decide organizar con Ryan una policía comunitaria.

Jenna prohíbe a Ryan pasar el tiempo con Wilfred cuando el más lo necesita.