Ryan zit diep in de put nu hij zijn goede vriend en hond Wilfred niet meer aan zijn zijde heeft. Hij is zo aangedaan van het ongeluk dat plaatsvond en het geheugenverlies van Wilfred, dat hij in therapie gaat. Na vier maanden mag hij Jenna en Wilfred terug zien. Tot zijn grote verbazing lijkt alles weer te worden zoals het was: Wilfred heeft zijn geheugen terug en Ryan ziet in hem nog steeds een volwassen man in een hondenpak die alleen hij kan horen spreken...

Wanneer Ryan na drie maanden zijn vriend Wilfred en zijn baasje Jenna weer gaat opzoeken, staat hij voor een onaangename verrassing: Jenna is nu verloofd met Drew en Wilfred blijkt hun vriendschap niet langer meer nodig te vinden. De hond is tot de conclusie gekomen dat alleen Ryan enig voordeel haalt uit hun vriendschap als gevolg van diens zelfzuchtigheid. Daarom vindt Wilfred dat hij er dan ook niet meer hoeft te zijn voor zijn 'vriend'.

Ryan ontvangt onverwachts zijn zus Kristen. Hoewel hij zich ondertussen al bij haar heeft verontschuldigd voor zijn gedrag, is hij toch bang om haar terug te zien. Hij kampt immers nog steeds met een groot schuldgevoel. Zijn zus komt echter met goed nieuws: ze is terug van India en is zwanger. Wilfred is absoluut niet gediend met dit nieuws: hij ziet in de toekomstige baby zelfs zijn aartsvijand.

Ryan en Wilfred hebben de zoveelste discussie tijdens een wandeling. Ryan wil zijn leven weer in eigen handen nemen, maar Wilfred blijft hem hierbij tegenwerken. Hij gaat zelfs zo ver dat hij Ryan laat geloven dat hij een tumor heeft in zijn hoofd, en dat allemaal om hem te doen inzien dat hij van dag tot dag moet leven in plaats van in de toekomst.

Wanneer Ryan er een dagje tussenuit is met hond Wilfred en zijn baasje Jenna, loopt hij zijn nieuwe liefde Amanda tegen het lijf. Hij kan dus niet anders dan Jenna aan zijn vlam voorstellen. Hoewel Jenna verloofd is met Drew en hun uitje samen dus niets betekent, vreest Ryan dat hij nu een verkeerde indruk naliet bij Amanda. Hij besluit zijn liefde samen met Jenna en Drew bij hem thuis uit te nodigen voor een etentje met vier. Hoewel Wilfred niet is uitgenodigd, komt hij toch ook even langs.

Wanneer Ryan iets gaat drinken met zijn zus Kristen, botst hij op een oude vriend uit zijn studiejaren, James. Hoewel Kristen meteen verkocht is, lijkt de onverwachte ontmoeting voor Ryan geen fijn weerzien. Toch gaat hij op James' aanbod in om samen wat te gaan drinken. En hoewel Wilfred Ryan eerder duidelijk maakte dat hij niet zijn beste vriend is, voelt hij zich toch door Ryan aan de kant geschoven wanneer die met James afspreekt in plaats van met de hond te dansen.

Ryan is in paniek wanneer zijn geliefde hem vraagt wat zijn grootste geheim is. Hij wil haar niets vertellen over hond Wilfred die hij ziet als een volwassen man. Zijn afwijkende antwoord valt echter niet in goede aarde bij Amanda. Wilfred probeert Ryan duidelijk te maken dat hij zijn geheimen niet eeuwig kan blijven verzwijgen. Intussen is Wilfred ervan overtuigd dat er een oorlog aankomt en bereidt hij zich voor op het ergste.

et bedrijf waarvoor Ryan werkt, heeft net een belangrijke opdracht verloren en Ryan is één van de vele werknemers die worden ontslagen. Hij raakt zo diep in de put dat hij er zelfs niet is om zijn zwangere zus Kristen bij te staan. In plaats daarvan komt Ryan op het idee om er samen met zijn moeder en Wilfred halsoverkop op uit te trekken met de wagen. Hun reisje leidt echter tot onvoorziene gevolgen die de hele familie in gevaar brengt.

De ex-baas van Ryan is opgepakt wegens corruptie en niemand krijgt zijn advocaat te spreken. Die advocaat blijkt Ryans vader te zijn en dus hoopt Jenna om via Ryan een interview te kunnen strikken met de man. Dat zou immers een uniek interview zijn en zo dus Jenna's journalistieke carrière weer uit het slop kunnen halen. Ryan wil samen met Wilfred tot het uiterste gaan om Jenna te helpen. Het enige probleem is dat hij al jaren geen contact meer heeft met zijn vader.

Kristen wil haar broer Ryan zoveel mogelijk betrekken bij de opvoeding van haar baby en hoewel Ryan zijn zus wel wil bijstaan, voelt hij zich daar absoluut niet geschikt voor. Hij krijgt zelfs angstaanvallen wanneer hij nadenkt over de zorg voor de baby. Ryan tracht de reden achter de aanvallen te achterhalen en stelt opnieuw de waarheid over zijn vriend Wilfred in vraag.

Ryan heeft het erg moeilijk met het naderende huwelijk van Jenna en Drew. Hij voelt zich verplicht om aanwezig te zijn op het feest, maar is tegelijk zo jaloers op de liefde tussen Drew en Jenna dat Wilfred er stilaan gek van wordt. Nog erger wordt het wanneer Drew Ryan om hulp vraagt bij het schrijven van zijn huwelijksgeloften.

Ryan heeft een partner gevonden zodat hij zich niet eenzaam hoeft te voelen om het huwelijk van zijn buurvrouw Jenna. Zijn ex Amanda heeft de liefde tussen haar en Ryan namelijk een nieuwe kans gegeven. Ryan is dolgelukkig, maar Wilfred lijkt minder enthousiast te zijn. De hond is helemaal terneergeslagen wanneer Ryan hem een geheim opbiecht dat zelfs nog groter is. Achteraf beseft Wilfred dat Ryan hem maar iets wijsmaakte, of is het net andersom?