A crisis arises when Ryan ignores Wilfred's advice.

Ryan heeft besloten om toch maar niet mee te reizen naar Italië, maar hij vraagt zich af hoe hij Jenna in godsnaam kan helpen om haar job te behouden. Wilfred dwingt Ryan om haar op alle mogelijke manier te helpen, zelfs met de meest slinkse en onorthodoxe methodes, maar daar wil hij niet op ingaan. Wilfred heeft echter een mooi voorstel: als Ryan Jenna kan helpen, dan zal Wilfred ervoor zorgen dat haar vriendje Drew verdwijnt, zodat Ryan Jenna eindelijk voor zich heeft...

בפרק סיום העונה, מתעורר משבר כאשר ראיין אינו שומע לעצתו של וילפרד.

Ryan es reacio a representar a Jenna en el juicio por su despido del informativo. Sabe que para hacerlo bien tendrá que volver a usar las malas artes que practicaba cuando ejercía y que hacen de él peor persona.