סדרה קומית מבריקה העוקבת אחר ריאן, בחור צעיר ומתוסבך הפוגש יום אחד בווילפרד, הכלב של השכנים. בעוד העולם רואה את וילפרד כחיית מחמד, ראיין מתוודע לגבר גס רוח, לבוש בחליפת כלב זולה ומדבר.

ראיין ווילפרד ממשיכים להתחבר האחד עם השני, ומבלים יום נהדר בחוף למרות שראיין נקנס על כך שנתן לוילפרד לשחות בים. כאשר גנה מבקשת מראיין לקחת את וילפרד לווטרינר, ראיין מנצל את האמון שנוצר בינו לבין וילפרד ובוגד בו.

ראיין מסתבך בצרות כאשר ספנסר, השכן שלו, מגיע כדי להחזיר לו את הארנק שלו ומגלה מי היה אחראי לפריצה לביתו.

וילפרד עובר חוויה מטלטלת כאשר ראיין משאיר אותו במעון יום לכלבים כדי שהוא יוכל ללכת ולהתפייס עם קריסטין.

וילפרד מראה יכולת יוצאת דופן כשראיין לוקח אותו להתנדב יחד איתו בבית-חולים.

וילפרד נחוש בדעתו לעזור לראיין להיפטר מהחבר של ג'נה.

ראיין חייב לבלוע את גאוותו כשוילפרד מתעניין במושא אהבה חדש. במקביל ולא לגמרי במקרה, גם ראיין פוגש מושא אהבה חדש.

רגשות אשם מהעבר מתחילים לצוף כשראיין נזכר בכלב הישן שלו, וילפרד עושה מאמצים ניכרים כדי לסייע לראיין לגלות את האמת בנוגע למותו של אותו כלב. בינתיים, קריסטין עורכת מסיבה לכבוד הבוס שלה.

לאחר שבילתה עשרים שנה במוסד לבריאות הנפש, קתרין, אימו של ראיין, מרגישה מוכנה לעזוב ולחזור לגור עם ראיין, אלא שראיין נוטר לה על כך שהיא עזבה אותו לפני כל כך הרבה שנים. וילפרד לעומתו מוצא בקתרין את האמא שמעולם לא הייתה לו.

וילפרד מודאג מכך שראיין מבודד את עצמו מתושבי השכונה, ולכן הוא נוקט בשיטה ייחודית על מנת לאלץ את ראיין להשתתף במסיבת השכונה השנתית באמצעות כמה פריצות לבתים והטלת האשמה על ראיין.

בדיוק כאשר ראיין מוצא שמחה בחייו, וילפרד מתחנן בפניו להקריב אותה למען מטרה גדולה יותר.

בפרק סיום העונה, מתעורר משבר כאשר ראיין אינו שומע לעצתו של וילפרד.