Six mois se sont écoulés. Victoria a retrouvé Patrick. Charlotte revient d'Europe après avoir compris que sa famille est au bord de la faillite. Emily organise la fête estivale des Hamptons et découvre le secret de Victoria et de Patrick. Jack est de retour et avoue à Emily n'avoir aucun sentiment pour elle. Il lui pose un ultimatum, sans quoi il va révéler à tous sa véritable identité. Lors de la fête, Nolan, qui est sorti de prison, fait une entrée remarquée et Conrad, pris de malaise, s'effondre.

La prochaine cible d'Emily est inexplorée maintenant que l'ancien Grayson Global Executive est un pasteur réformé. Victoria fait un geste audacieux à Patrick et Margaux : présenter à Daniel une proposition intrigante.

Avec un nouveau regard sur la vie, Nolan organise une fête pour sa pendaison de crémaillère digne de l'élite des Hamptons mais un invité inattendu mène à un affrontement qui provoque des remous à travers la communauté, tandis que la mortalité de Conrad le pousse à s'interroger sur ses péchés.

Conrad est en convalescence suite à l'accident de voiture qu'il a eu, lorsqu'il se rendait avec le père Paul en voiture, à confesse. Son souhait de malade: expier ses faute afin de mourir en paix. Ces aveux orchestrés par Emily n'auront pas lieux, car Paul ne survit pas à l'accident. Emily, premier témoin sur les lieux est pourtant écartée de l'enquête : Daniel et Conrad cherchent de toute évidence à changer la version officielle de l'accident, pour accuser Père Paul. Elle reçoit l'aide de Jake pour tirer tout cela au clair et comprend que la voiture était sabotée. Aiden ne supporte pas de se faire doubler par Jake dans le role de fidèlé serviteur d'Emily ... Daniel commence à se méfier d'Emily; le couple bat de l'aile au grand bonheur du clan Grayson. Tandis que Victoria, décidée à s'émanciper de son mari, trouve du travail, et même plus...

Tandis que le couple Emily/Daniel va de plus en plus mal: Emily doit également faire face à un regain de jalousie inatendu de la part d'Aiden qui ne supporte pas de la voir montrer des sentiments à l'égard de Jake Porter. Aiden qui, dans le plan, est aux services des Graysons, leur "vend" Jake, faisant croire que c'est lui qui a tenté de tuer Conrad en sabottant les freins. Manipulé par Aiden qui lui fait craindre des représailles du clan Grayson, Jake est forcé à l'exil ...En réalité, Aiden a découvert que le coupable est Patrick, le fils protégé de Victoria. Charlotte va alors se porter volontaire pour se déclarer coupable et couvrir Patrick aux yeux de Conrad qui ne pardonnerait rien à ce fils illégitime mais tout à sa fille adorée...Victoria voit de plus en plus clair dans le jeu d'Emily et chercher à la piéger, en affichant au grand jour ses sentiments pour Jake. Tandis que Charlotte cherche au contraire à aider Jake à remonter en selle, notamment en le poussant à flirter avec la jolie Margaux, l'associée de Daniel, avec qui il lance le titre de presse VOULEZ... A l'occcasion de la soirée de lancement, Daniel désolé de ne pas voir Emily à ses cotés, décide d'annuler leur mariage le temps de faire le point. Emily va alors devoir donner plus de sa personne pour sauver son mariage, tout en rassurant Aiden sur les sentiments qu'elle éprouve encore pour lui, et en acceptant de voir Jake s'éloigner d'elle. Nolan de son coté est en train de tomber amoureux de Patrick.

Nolan tombe amoureux de Patrick, et les deux hommes voudraient bien pouvoir vivre leur idylle loin des plans complexes d'Emily et Victoria. C'est ainsi que Nolan , après Jake, prend ses distances avec cette amie emcombrante.. Emily est de plus en plus seule pour tenir son plan, il lui reste 5 semaine pour aller jusqu'au mariage et elle a de plus en plus de peine à feinter l'amour auprès de Daniel. Heureusement qu'Aiden est toujours là pour faire ses basses oeuvres, et l'aimer de tout son coeur... Tandis que Conrad essaye de vendre le manoir famillial et que Victoria fait tout pour l'en empécher... Charlotte se bat pour que le bar fonctionne et que Jake aille mieux, c'est pour lui qu'elle s'est fait passer pour la coupable du sabotage... Tandis que Jake n'a qu'une idée en tête se venger, car il trouve qu'Emily n'avance pas. Il s'explique finalement avec Nolan et s'avouent tous les deux qu'ils conaissent la vraie identité d'Emily Thorne... Emily est alors obligée de leur donner son plan d'action pour le soir du mariage.

Conrad décide de mettre de l'ordre dans sa famille, en recrutant une ancienne socialite, devenue gourou de la communication /relations publiques et "personnal branding" Bizzy Preston. Sa mission ? Redorer le blason du clan Grayson, qui a perdu de sa superbe, en travaillant sur l'image des membres de la famille et en organisant des évenements... Emily essaie de maintenir ses plans à flot, malgré l'éloignement de Daniel, qui se rapproche dangereusement d'une ex... et de Bizzy qui cherche à fouiller son passé. Tandis que Nolan commence à échaffauder ses propres plans de vengence...

Victoria organise une grande fête de pré-mariage en l'honneur d'Emily, durant laquelle elle essaie de la piéger, en faisant réapparaitre un ex-mari. Tout le plan est en réalité monté par Emily qui tire son épingle du jeu à l'aide d'un vieil ami, et montre à l'assistance que Victoria fait tout pour faire voler en éclat le jeune couple. Elle essaie même de pousser Daniel dans les bras de son ex... Daniel est d'ailleur de plus en plus distant, ce qui pousse Emily a lui anoncer une grossesse... imaginaire.

Le mariage du siècle approche à grands pas. Emily, maîtresse dans l'art de la manipulation, met la touche finale au terrible plan de vengeance qu'elle a mis au point et qui doit s'abattre sur ses ennemis. Mais plus la jeune femme resserre son étau autour du clan Grayson, plus la famille lui semble hors d'atteinte...

Cinq mois ont passés depuis qu'Emily a avoué son secret à Jack. Mais le jeune homme a bien du mal à accepter la vérité. Il ne se montre pas prêt à lui accorder son pardon. L'amour et la manipulation se mêlent dans le coeur d'Emily, qui poursuit ses plans de vengeance sans dévier de ses objectifs. Les derniers préparatifs pour son mariage sont en cours...Le mariage a finalement lieu, puis selon le souhait d'Emily les jeunes mariés partent en lune de miel avec la famille sur le yatch des Graysons. A bord de celui-ci les plans d'Emily ne se déroulent pas tout à fait comme prévu : Victoria démasque en partie Emily, avec l'aide de la nouvelle maitresse de Conrad: elle la confronte alors...

Après avoir reçu des coups de feu et être tombée à la mer, Emily se réveille à l'Hopital. Devenu amnésique, son trio de protecteur (qui n'ont pas accès à elle à l'hopital) Aiden, Nolan, et Jack pensent qu'elle feint afin de gagner du temps auprès du clan Grayson. La police enquête auprès de tous les membres présents sur le yatch afin de trouver le coupable, tandis que - selon les plans d'Emily, tout accuse Victoria. Pourtant Daniel est sur le point de se rendre à la police, quand Victoria et Conrad font alliance afin de sauver leur fils, en sacrifiant la nouvelle maîtresse de Daniel. Aiden et Nolan mettent sur pied un plan pour aller sauver Emily...

Toujours hospitalisée, Emily retrouve la mémoire grâce aux solicitations de Jack, et aux soins d'une infirmière mystère qui travaille pour Aiden. Emily découvre rapidement qu'elle est la fille de Takeda son ancien maître japonais. Mais elle ne sait pas qu'elle joue une double jeu, en raison de ses sentiments pour Aiden... Pour mieux maitriser les rennes du jeu, elle place alors Emily au manoir Grayson et lui coupe le contact avec Aiden. Emily donne alors une conférence de presse pour innoncenter Daniel, mais fait savoir à la famille qu'elle a retrouver tous ses souvenirs. Elle a alors repris un temps d'avance...

La guerre est déclarée entre Daniel et Emily. Bien décidée à reconquérir son mari, cette dernière ne recule devant rien pour sauver son couple. Ainsi, quand elle découvre que Sara vit au manoir avec Daniel, elle met tout en œuvre pour se débarrasser de la jeune femme. Mais la rancune de Daniel est tenace, tout comme celle de Conrad, qui tient Emily pour responsable de sa rupture avec Lydia. Après avoir annoncé sa stérilité et malgré la haine qui l’anime, Emily garde des séquelles de son agression. Une faiblesse qui pourrait bien profiter à ses ennemis…

Suite à son accident, Emily continue d’avoir des absences, ce qui pourrait bien mettre en danger ses plans. Pendant ce temps, Victoria fait face à deux personnes qu’elle n’a pas revues depuis des années. La tension est à son comble dans les Hamptons.

Les trous noirs d’Emily ne font qu’empirer ce qui pourrait vite compromettre ses plans et mettre en danger sa vie et celles de ses amis. Pour s’en sortir, elle envisage de faire alliance avec une personne plutôt inattendue. Pendant ce temps, Victoria doit faire face une nouvelle fois à son passé.

Le père de Margaux, Pascal LeMarchal, débarque enfin dans les Hamptons, ce qui ne présage rien de bon. Lors d’une soirée à l’opéra, Emily doit faire face en public à une Victoria très remontée.

A nouveau célibataire, depuis sa rupture avec Daniel, Emily décide de se plonger dans le passé de Victoria pour découvrir ce que Pascal cherche depuis son arrivée dans les Hamptons.

Emily et Aiden font équipe pour enquêter sur Pascal LeMarchal, ce qui les mène à de lourds secrets familiaux. Pendant ce temps, Victoria se rapproche de la vérité concernant Emily et décide de rendre visite à un ancien allié en la personne de Mason Treadwell.

Alors qu’Emily découvre l’identité d’un personnage clé dans la conspiration contre son père, Victoria décide de lui tendre un piège. Saura-t-elle l’éviter ?

Emily, Aiden et Nolan retiennent Charlotte et lui font découvrir ce que son père a fait par le passé. Jack les découvre. Cependant Emily doit sortir, elle se fait alors emmener au poste de police par un inspecteur qui veut l'interroger sur son implication dans le décès de Pascal Lemarchal. Aiden et Nolan doivent l'aider à s'en sortir. Pendant ce temps, Jack relâche Charlotte sur la plage et s'enfuit. Charlotte va confronter son père au sujet des révélations qu'elle a reçu dans la journée. Conrad s'énerve et avoue tout à sa fille, sans savoir qu'elle portait une caméra à son insu.

Aiden est empoisonné par Victoria en utilisant le docteur Banks (l'ex psychanalyste qui a maltraité Amanda jeune). Gideon (le frère de Margaux), appelé par Nolan, débarque de Paris pour prendre le contrôle de l'empire Lemarchal. Après être sorti de prison avec l'aide d'un gardien, Conrad se fait poignarder par un homme qui le laisse mort sur le bord de la route. À la fin de l'épisode, Emily est démasquée par Victoria, mais par un subterfuge, elle réussit finalement à enfermer Victoria dans un asile.