Dopo aver scoperto un segreto riguardante il suo passato Emily Thorne cerca di ritrovare sua madre Kara e allo stesso vendicare suo padre senza che le emozioni intralcino i suoi piani.

Le cose si complicano per Emily che sta cercando di entrare nuovamente a far parte della vita della famiglia Grayson mentre al tempo stesso rimane legata ad Amanda e al suo bambino.

La famiglia Grayson si trova nuovamente sotto la luce dei riflettori, mentre Emily continua a essere perseguitata dal suo passato.

Giocare con i Grayson è decisamente giocare con il fuoco e Amanda lo scopre a proprie spese. Emily intanto rimane accecata da alcuni eventi, mentre Daniel comincia a prendere la situazione nelle proprie mani.

Volti del passato si stanno facendo vivi agli Hamptons, portando Emily e Victoria ad affrontare diversi tipi di problemi. Il senso del dovere di Jack continua a crescere mentre Padma prende una decisione che potrebbe avere importanti ramificazioni per la Nolcorp.

Il legame tra Victoria e Conrad è messo a dura prova. Mason intanto continua a scavare sempre di più, mentre Emily e Amanda hanno difficoltà a mantenere i loro segreti.

Mason Treadwell non fa che approfondire sempre di più le sue indagini sul passato di Emily, complicando la vita di quest'ultima e i suoi piani. Kara nel frattempo comincia a perdere il controllo.

In un tuffo nel passato vediamo Victoria ricevere una visita a sorpresa da sua madre. Emily si imbarca nella sua prima missione sotto la tutela di Takeda dove incontra Aiden e scopre il suo piano di vendetta.

Nolan si ritrova ad affrontare uno scheletro del suo passato. Daniel si trova in difficoltà per via di Emily e Aiden. Il battesimo del piccolo Carl porta a galla nuove preoccupazioni per Jack e Declan.

Victoria sta pianificando un piano che coinvolge Emily, mentre Emily sta puntando lo sguardo sul suo prossimo obiettivo. Declan scopre qualcosa che potrebbe minacciare il futuro della Stowaway.

Emily e Aiden usano una vendita all'asta di vini per mettere in atto il loro piano. Victoria intanto sta organizzando la sua prossima mossa, mentre Jack, Declan e Amanda hanno difficoltà ad affrontare il futuro.

Con Emily al suo fianco, Daniel si scontra faccia a faccia con il suo peggior rivale in affari, Jason Prosser, per concludere un affare che Victoria è determinata a ostacolare. Aiden prende una brutta piega, mentre il futuro di Jack e Amanda finisce nelle mani di Conrad Grayson.

Il matrimonio di Jack e Amanda ricorda ad Emily quello che sarebbe potuto essere e non è stato. Intanto le cose alla Grayson Global si complicano per Daniel mentre Conrad dà una svolta alla sua vita.

Nonostante le minacce ricevute i Grayson mostrano una facciata compatta e organizzano il loro party annuale per il Labor Day. Jack e Amanda partono per la loro luna di miele ma si ritrovano ad affrontare un pericolo mortale.

Gli Hamptons sono in lutto per la morte di un membro della comunità, mentre Emily, ancora scossa per gli avvenimenti devastanti occorsi su La Amanda, è più che mai decisa a ottenere giustizia.

Victor e Conrad, maestri della manipolazione, decidono di creare un'istituzione di beneficenza dedicata alla memoria di Amanda Clarke, ma Jack non è convinto delle loro intenzioni e decide di vederci chiaro.

Victoria chiede l'aiuto del fratello adottivo di Amanda per mettere in moto l'istituto di beneficenza dedicato alla memoria di quest'ultima. Emily approfitta dell'occasione per vendicarsi di una persona che ha contribuito a spingerla sul sentiero che sta percorrendo.

I residenti degli Hamptons stanno celebrando la festa di Ognissanti con una meravigliosa festa in maschera organizzata dai Grayson, un'occasione perfetta per Emily per portare allo scoperto gli scheletri nell'armadio di Victoria. Jack trova un alleato inaspettato mentre sta pianificando la sua vendetta, mentre Aiden prende una decisione spavalda che porterà a delle macabre conseguenze.

Emily, Aidan e Nolan sono alla ricerca disperata di Padma e allo stesso tempo devono identificare chi è Falc0n. Victoria affronta le conseguenze di un'intervista particolarmente indiscreta.

Emily sta organizzando la sua prossima mossa adesso che è la fidanzata ufficiale di Daniel. Aiden invece a difficoltà ad accettare il nuovo fidanzamento. L'intervista di Victoria su Nightline ha conseguenze importanti anche per Conrad che si trova costretto a prendere delle misure drastiche.

Una serie di eventi disastrosi culmina in un momento catastrofico che cambierà la vita di tutti per sempre.

Gli animi sono scossi da un lutto che toglie il fiato a tutti e crea una serie di onde d'urto sulle vite dei coinvolti. Emily è costretta a rivalutare le sue scelte e a dare un giudizio onesto sul suo piano di vendetta.