Прошло несколько месяцев после событий в финале первого сезона, и Эмили возвращается в Хэмптонс чтобы узнать, что же произошло два десятилетия назад с её матерью. Тем временем Грейсоны, финансовое положение которых стремительно ухудшается, устраивают день памяти погибшей Виктории, в ходе которого Эмили узнает, что та жива и скрывается в хижине в лесу. Конрад подкупает врача Шарлотт, чтобы та находилась в клинике, а Эшли не рада возвращению Эмили, и Джек тем временем пытается оставаться на плаву, заботясь о беременной Аманде и Деклане.

После угроз со стороны седовласого мужчины Виктория в целях защиты Шарлотт, которая знает, что она жива, решает вернуться из мёртвых. Дэниэл тем временем вытаскивает Шарлотт из реабилитационного центра, в котором её держал Конрад, а Джек требует Аманду пройти тест на отцовство, в ходе которого оно подтверждается. Эмили, которая контролировала тест, лжет Аманде, говоря ей что Джек не отец ребенка, а Эйден убивает седовласого мужчину когда тот пытался убить Эмили.

В ходе светского мероприятия Виктория и Аманда спорят на лестнице, и беременная Аманда случайно поскальзывается и падает через перила, из-за чего её ребенок рождается преждевременно. Конрад встречается с Хелен, могущественным бизнес-магнатом и главой «Американ инициатив», чтобы спасти себя и свои деньги, а Дэниэл узнает, что Эшли тайно работает на отца. В ходе поисков своей матери Эмили узнаёт, что та пыталась убить её в детстве, и это помогает ей вновь сблизиться с Эйданом.

Некоторые знакомые из прошлого приносят с собой новые проблемы для Виктории и Эмили, а между тем долги Джека растут в геометрической прогрессии, пока Падма делает смелый шаг в сторону Нолана.

Мейсон Тредуэлл, знающий слишком много, возвращается в город и погружается глубже в секрет Эмили и Аманды. Тем временем главным событием города становится фиктивная вторая свадьба Виктории и Конрада.

Дела принимают плохой оборот, в то время, когда Мейсон Тредуэлл начинает все больше углубляться в прошлое Эмили.

Ноябрь 2006 года. Эмили входит в нью-йоркский ночной клуб, где Эйден смотрит за баром. Они в первый раз видятся. Эмили ищет человека по имени Сергей, но не торопится знакомиться с ним. Вместо этого, она заводит знакомство с нервной Эшли Дэвенпорт.

Сальвадор Гробет-бразильский предприниматель, женатый на своем собственном состоянии. Он кроме этого есть влиятельным участником правления Grayson Global. Его голос примет решение судьбу Конрада в кампании. Эмили Торн желала бы забрать под контроль кампанию, для этого подсылает в том направлении Эйдена. Дениэл пробует захватить домашний бизнес и прислушивается к Эшли, которая рекомендует не торопиться доверять Эйдену. Эмили желает настроить Дэниэла против Эшли. В этом ей окажет помощь видео, на котором Эшли спит с Конрадом.

Эмили образует альянс с Викторией, дабы убедить Даниэла отказаться от своих заинтересованностей в домашней компании. Виктория убеждает Дэниела находиться на обеде в доме судьи Барнс, намекая, что Эмили также будет в том месте.

Хелен Кроули рекомендует Дэниэлу копать глубже во многие секреты, каковые смогут быть отысканы в Grayson Global. Эйден определит, что его сестра все еще возможно жива. Полиция находит наркотики на лодке Джека.

Джек берет вину Деклана на себя и попадает в колонию. Эмили и Дэниэл целуются. Это видит и Виктория, и Эйден.

На полу склада лежит убитый человек. За два дня до этого… Эмили уверяет Эйдена, что ее поцелуй с Даниэлом ничего не означал. Это только метод приблизиться к загадочной «Initiative». Эмили подслушивает разговор Даниэла и Хелен Кроули о кампании называющиеся Stonehaven United Solutions. Хелен рекомендует Даниилу купить её. Эмили передает эти сведенья Виктории, поскольку они находятся в сговоре по вопросам, касающимся Дэниэла.

Заручившись помощью Эмили, Даниэль идет нога в ногу со своим соперником по бизнесу, Джейсоном Проссером, дабы в итоге заключить серьёзную сделку, которой Виктория старается помешать.

Страсти накаляются, потому что свадьба Джека и Аманды напоминает Эмили о том, что все могло бы быть по-другому. Между тем, положение Даниэля в Грейсон Глобал ухудшается, а Конрад начинает новую главу своей жизни.

Грейсоны находятся в отличной форме, которую они с гордостью продемонстрировали на ежегодной вечеринке по случаю Дня труда. Джек и Аманда отправляются в медовый месяц, но море несет смерть, и на этот раз Эмили не может контролировать ситуацию.

Эмили вновь жаждет мести, пока весь Хэмптон оплакивает свою утрату.

Виктория и Конрад делают продуманный шаг, создав Благотворительный фонд имени Аманды Кларк. Но они не знают, что Джек им не поверил и обдумывает план дальнейших действий. Между тем, прошлое Эмили снова дает о себе знать.

Виктория заручилась поддержкой молочного брата Аманды, а Эмили воодушевлена возможностью узнать больше о собственном прошлом.

Жители Хэмптона празднуют Хэллоуин, устроив роскошный бал-маскарад. Эмили видит в этом мероприятии идеальную возможность вытащить на свет секреты Виктории. Джек приступает к реализации своего плана мести и находит себе неожиданного союзника.

Виктория продолжает лгать о том, что отдала своего сына на усыновление. Но правда открывается, и все узнают, что она сделала это, чтобы он пошел в школу в Европе. Это открытие навредит кампании Конрада, что позволяет Эшли вести двойную игру. Даниэль связывается с г-ном Такедой, потому что подозревает Эйдена. Г-н Такеда хочет, чтобы Эйден вернулся в Японию, но он этого не сделает.

Эмили устраивает романтический ужин на крыше, чтобы принять предложение руки и сердца от Даниэля. Даниэль просит Конрада вернуть его долю из фонда Аманда Кларк. Конрад пытается убедить его пересмотреть свое решение, но в итоге сдается.

Шарлотта и Дэниел находятся в затруднительном положении. Конрад приказывает сыну держаться подальше от контор Grayson Global. Дэклан ошеломлен новостью о беременности Шарлотты. Эмили находит пара фотографий среди вещей Такеды. На первой — прекрасная японская дама.

По окончании взрыва улица погружается в хаос. Эмили врывается в строение, дабы найти Джека, пока Нолан пробует отследить его телефон. В строения Эмили видит ноги травмированного человека. Пожарные отстраняют её, перед тем как успевает осознать, кто это. Шарлотта с кошмаром видит, как на носилках из строения выносят человека, которого видела Эмили.