Emily debe planear su próximo movimientos después de los acontecimientos ocurridos el verano pasado en Los Hamptons, sin embargo, debe ser capaz de manejar su corazón y mantener estables sus emociones.

Emily continúa tratando de regresar a la vida de los Grayson mientras que al mismo tiempo, intenta seguir en contacto con Amanda y su hijo por nacer.

Los Grayson vuelven a ser el foco de atención y se encuentran en el ojo del huracán con los medios de comunicación, mientras que Emily sigue viéndose perseguida por su pasado.

Amanda se entera que jugar con los Grayson es peligroso. Emily descubre que su madre intentó asesinarla cuando era más joven y esto la acerca más a Aiden. Las sospechas de Daniel sobre su padre son confirmadas cuando descubre que Ashley ha estado trabajando en secreto para Conrad.

Kara regresa a Los Hamptons. Amanda despierta del coma y Emily le dice que Jack realmente es el padre de Carl, su hijo. Aiden, como representante de Takeda hace una pequeña investigación para Emily, respecto de las relaciones entre Grayson Global y Nolcorp.

Victoria y Conrad reafirman su lealtad el uno al otro, Emily y Amanda luchan para mantener su pasado en secreto mientras Mason Treadwell excava en busca de información.

Mason echa una vistazo más profundo al pasado de Emily, lo que significa difultades de para ella. Mientras tanto, Kara se desquicia y pone a los Grayson en su mira.

En 2006, la visita de la madre de Victoria, la hace recordar momentos desagradables de su infancia. Mientras tanto, Emily comienza su primera misión bajo la tutoría de Takeda y conoce a Aiden, la empresa de Nolan se hace pública, y el padre de Jack molesta a algunas personas.

Nolan debe hacer frente a un elemento de su pasado. La posición de Daniel en la compañía de su familia es cuestionada, mientras Emily y Aiden se abren paso. Por otra parte, surgen problemas para los Porter mientras planean el bautizo de Carl y un secreto que implica Ashley se revela, lo que lleva a su ruptura con Daniel.

Después de ganarse el título de CEO de Grayson Global, Daniel se ve apoyado en proyectos secretos por un personaje poco usual, Aidan y Emily persuaden a Daniel con una escena de rompimiento, un asunto con drogas mete en problemas a Jack y Declan.

Emily y Daniel se acercan aun más cuando esta planea una subasta de vinos para la caridad, Nolan se reencuentra con Padma y Ashley vuelve con un nuevo plan, Amanda trata de arreglar los problemas del bar a su manera, Jack sale de prisión gracias a los Grayson, un infiltrado de la Iniciativa entra a Nolcorp.

Nolan oficia la boda entre Amanda y Jack, que le recuerda a Emily lo que pudo haber sido. Mientras tanto, las cosas se complican para Daniel en Grayson Global y Conrad inicia un nuevo capítulo en su vida.

A pesar de las amenazas sobre su familia, los Grayson organizan su fiesta anual del Día del Trabajo. Jack y Amanda navegan fuera en su luna de miel, pero los mares prueban ser mortales, y esta vez Emily no puede controlar el resultado.

Aún recuperándose de la devastación en el Amanda, el compromiso de Emily con la justicia y la venganza es más fuerte que nunca, mientras los Hamptons llora la pérdida de uno de los suyos.

Jack sospecha de las buenas intenciones de Victoria y Conrad cuando comienzan una fundación en nombre de Amanda y desarrolla un plan por su cuenta. Mientras tanto, Emily tiene que lidiar con cosas de su pasado.

Con Victoria contando con la ayuda de Eli, el hermano de crianza de Amanda en su fundación caritativa, Emily aprovecha la oportunidad de ajustar cuentas con alguien de su pasado.

Los residentes de Los Hamptons celebran Halloween con una glamorosa mascarada organizada por los Grayson, que Emily decide utilizar como escenario para traer de vuelta el pasado de Victoria. Por otra parte, Jack pone en marcha su plan de venganza y encuentra un aliado inesperado, mientras que Aiden realiza un moviento arriesgado que trae horribles consecuencias.

Desesperados por encontrar a Padma, Emily, Aiden y Nolan trabajan conjuntamente para descubrir la verdadera identidad de Fa1c0n y poner fin a La Iniciativa. Por otra parte, Emily lucha con su futuro mientras que Victoria lidia con algunas cuestiones después de una reveladora entrevista.

Emily trama su próximo movimiento aprovechando su nuevo rol como la prometida de Daniel; Aiden debe lidiar con ese compromiso y la gran revelación de Victoria afecta a la compañía de Conrad.

Una serie de eventos peligrosos se ha puesto en marcha y todo llega a un punto crítico en un momento catastrófico que cambiará la vida de todos para siempre.

La devastación que produce una muerte dolorosa fuerza a Emily a echar una mirada a la verdad y al camino de venganza que ha emprendido.