Tessa vient de passer l'été chez sa grand-mère à New York et rentre à Chatswin après deux mois d'absence. La jeune femme espère s'être trouvé un nouveau point commun avec sa mère, chanteuse et guitariste talentueuse en son temps. George juge ce regain d'intérêt préoccupant.

Tessa tente de convaincre Dalia et ses amies d'opter pour des costumes d'inspiration féministe pour Halloween. Ce faisant, elle attire sur elle l'attention de la sorcière de Chatswin. Déguisée en Barbie pour l'occasion, Dallas demande à George d'être son Ken, mais celui-ci rejette sa proposition.

George et Dallas sortent pour la première fois ensemble. Mais leur rendez-vous ne se déroule pas comme prévu. Tessa accepte de faire du babysitting afin de permettre à Noah et Carmen de se rendre à l'Opéra.

Dalia se rapproche de Wan'Er, la fiancée de son père. Cette dernière devient rapidement sa nouvelle meilleure amie, au détriment du groupe des trois K. Privées de leur leader, Kimantha, Kenzie et Kaitlyn se sentent perdues et délaissées. Elles se tournent vers Tessa et Lisa. De leur côté, George et Dallas deviennent intimes, mais d'une manière que George n'avait pas envisagée...

George n'a que faire des railleries de ses copains new-yokais qui se moquent de son nouveau mode de vie. Tessa est vicime dune intoxication alimentaire et doit se rendre à l'hôpital.

En guise de cadeau et pour montrer sa bonne volonté, George envoie Tessa passer Noël à New York avec sa mère Alex. La jeune fille réalise alors qu'elle est plus attachée à Chatswin qu'elle ne veut l'admettre. Ryan découvre la vérité sur sa filiation et ne veut plus rien avoir à faire avec la famille Shay. Jill rentre de sa tournée et découvre avec gêne que Carmen s'occupe d'Opus...

En guise de récompense pour leurs bons résultats aux tests d'admission à l'université, Dalia et Tessa reçoivent respectivement une voiture et une crème glacée. Tessa, laisée, est furieuse et tente de décontenancer sa rivale, qui a fait un meilleur score qu'elle et a obtenu un plus beau cadeau.

Tessa fait retirer ses dents de sagesse et George doit composer avec sa convalescence en plus de devoir soutenir Fred, le voisin qui a emménagé au sous-sol après avoir perdu son emploi; Dallas est inquiète à propos de sa relation avec George.

Officiellement en couple avec Ryan, Tessa commence à entrevoir ce qu'est le quotidien d'une petite amie de footballeur. Fières de sortir avec un sportif, la plupart des autres filles mettent entre parenthèse leur propre vie, qui se réduit alors à leur couple, une situation que Tessa, débutante en la matière, juge aliénante.

Dallas fait appel à Yoni, son ex-compagnon, pour tenter d'améliorer l'humeur de sa petite chienne Bifidus, qui se montre morose depuis quelque temps. George, qui n'apprécie pas de voir Dallas renouer avec Yoni, propose sa propre méthode, qui n'est pas au goût de tous. Sheila demande à Tessa d'organiser un rendez-vous amoureux pour sa fille Lisa...

Dallas découvre qu'une partie de sa propriété se trouve à Chatswin Est. Elle est alors expulsée du Country Clubet Dalia doit changer de collège. De son côté, Tessa devient productrice du Chatswin High TV Show.

Le jour de la Saint-Valentin est arrivé. Tessa parvient à convaincre Ryan de l'accompagner au cinéma voir un film d'art et d'essai. La mère de Sheila est la cause d'une dispute entre sa fille et Fred. Dallas fait une allergie après un soin du visage.

Tessa devient conseillère en relations interpersonnelles et elle se fait un plaisir de prodiguer ses conseils, même à ceux qui ne lui ont rien demandé; M. Wolfe en arrive à un triste constat au sujet de sa relation avec Chef Alan.

Marty, un ami que George et Noah ont rencontré au country club, vient de mourir. George se retrouve avec les cendres du défunt et se rend compte dans ces tristes circonstances que Marty avait très peu d'amis de son vivant, et pas plus de famille. De son côté, Tessa se rend compte que Ryan n'a pas été honnête avec elle et qu'il a visité des facultés sans lui dire.

Dalia réconforte M. Wolfe. Pour l'aider à se remettre de sa rupture avec le Chef Alan, elle lui propose un changement de look. Noah croit que Carmen est la femme de sa vie et George et Dallas se retrouvent coincés dans cette situation.

Dallas constate que le cadeau qu'elle a offert à George pour son anniversaire -une guitare dédicacée par Deryck Whibley - ne suscite pas l'enthousiasme de son compagnon. Pour compenser cette déception, elle fait une orgie de nourriture italienne. Tessa craint d'avoir perdu sa vigueur juvénile au contact de la banlieue et de son mode de vie tranquille...

Les mamans de Chatswin demandent à George de venir en aide à Noah, qui vit dans un hôtel avec Opus depuis son divorce. En guise de réponse, il propose de l'héberger avec le bébé jusqu'à ce qu'il retombe sur ses pieds. Mais le cohabitation s'annonce difficile. De son côté, Fred cherche un nouvel emploi. Tessa s'emploie à faire de lui un candidat dans le coup...

George est obsédé par sa silhouette depuis qu'il a accepté de poser pour le calendrier de Chatswin, conçu à l'image des pères de la ville. Il doit représenter le mois de décembre. Dalia est jalouse de voir la nouvelle complicité qui unit Tessa et la fille de Noah. Un étrange secret concernant Dalia fait surface...

Tessa vient en aide à Ryan, qui doit choisir sa future université. Mais la jeune femme s'efforce de rester neutre, bien que son petit ami la presse de décider à sa place. George propose à Dallas de s'installer avec lui. Cette dernière est comblée, jusqu'au moment où elle découvre les motivations réelles de sa nouvelle moitié...

Dallas et George cherchent un moyen pour annoncer en douceur à Tessa que la maison a été vendue et qu'ils s'apprêtent à emménager tous les deux. Mais la réaction de la jeune femme ne se fait pas attendre. Le désaccord entre Tessa et Dalia prend une nouvelle dimension...

Sheila pousse monsieur Wolfe à organiser un bal sur le thème de la chasteté, persuadée que Lisa sera couronnée reine de la soirée. George reçoit la visite de l'ancien mari de Dallas, tandis que Tessa, plus perturbée que jamais, ne quitte plus la salle de bains, le seul endroit qui lui procure encore un peu de réconfort...