Quando Tessa torna a Chatswin dopo aver trascorso l’estate a New York con la nonna, il suo crescente interesse per la sua mamma fa sentire George (Jeremy Sisto) minacciato. Nel tentativo di sentirsi più collegata al lato musicale di sua madre, Tessa prende in mano la chitarra e si iscrive al gruppo delle Foglie d’autunno. Nel frattempo, Noah decide di chiedere a Carmen di tornare a lavorare per lui.

Quando Tessa convince Dalia e il KKK (Kimantha, Kaitlyn e Kenzie ) a vestire con costumi ispirati alle femministe per Halloween, si ritrova addosso l’interesse della famigerata With Of East Chatswin (aka Paula), interpretata dalla guest star Rachel Dratch, che presto si scopre non essere esattamente quel che sembra. Nel frattempo Dallas invita George ad essere “Ken” e lei “Barbie” ma lui rifiuta, non rendendosi conto che gli sta chiedendo di uscire.

Lisa dà una mano a Ryan per conquistare Tessa, ma la sua estrema disponibilità viene male interpretata da Ryan... Il primo appuntamento tra George e Dallas è un totale fallimento. Infine Tessa si offre come babysitter per dare a Noah e Carmen la possibilità di recarsi all'opera.

Dalia ha problemi ad accettare il nuovo legame di suo padre e si rivolge a Evan per un supporto morale. Anche Tessa cerca di aiutarla a ritrovare le sue sicurezze. George e Dallas intanto si avvicinano sempre di più, ma il nuovo sviluppo del loro rapporto non è quello che George aveva immaginato.

Tessa trascorre il giorno del ringraziamento con la mamma e la nonna. George viene reclutato per la cena del Ringraziamento dopo che Dallas ha licenziato lo chef Alan.

George si è perfettamente ambientato nella sua casa in periferia.Lisa trascorre tutto il suo tempo libero con Tessa e questo le procura non pochi problemi.

George regala a Tessa un viaggio a New York dalla madre pensando di farle cosa gradita. Tessa, invece, sente una terribile nostalgia di Chatswim e George. Ryan Shay scatena il finimondo quando scopre di essere stato adottato.

La famiglia Shay sequestra Malik, con la speranza di poter fare uno scambio di ostaggio Ryan. Alla fine le due famiglie cenano insieme per conoscersi e quella sera stessa Ryan decide di tornare a casa. Nel frattempo, Dalia sfida Tessa a una gara di hip hop, e George e Dallas prendono questa sfida piu' seriamente delle loro figlie.

Tessa si fa estrarre i denti del giudizio e l'anestesia generale le fa uno strano effetto. E' convinta che degli alieni vogliano impossessarsi dei suoi denti. Fred non vuole che Sheila scopra che quest'anno non ha vinto il premio di 'venditore dell'anno', in quanto in ufficio lo hanno declassato ad assistente segretario, cosi' decide di nascondersi da George.

A scuola si viene a sapere che Tessa e Ryan si frequentano, ma Tessa non riesce a integrarsi con le altre fidanzate dei giocatori della squadra di football, perché dedicano tutto il loro tempo a venerare i fidanzati. George, Noah e Fred formano una rock band di padri, ma Sheila si intromette.

Yoni torna a Chatswin per far guarire dalla depressione Yakult, il cane di Dallas, e George entra in competizione con lui. Nel frattempo, Tessa e Sheila cercano un potenziale fidanzato per Lisa.

Tessa firma un contratto per fare da conduttrice in un talk show dedicato ai problemi dei teenager, ma Rayn si serve della trasmissione per altri scopi. Dallas scopre che la sua casa e' tecnicamente ubicata in East Chastwin il che significa la perdita di molti privilegi: Dallas viene infatti buttata fuori dal country club e Dalia rischia di dover cambiare scuola.

E' San Valentino. Tessa e Ryan vanno al cinema a vedere un film d'autore, che provocherà reazioni inaspettate nella coppia. Malik cerca di riconquistare Lisa con l'aiuto di Sheila. La madre di Sheila rovina i piani che sua figlia ha fatto per San Valentino. Dallas si sottopone a un intervento estetico che non va come sperava e questo fa saltare la serata romantica organizzata da George.

Tessa, che sente di essere diventata un’esperta nelle relazioni, decide di dare consigli, anche non richiesti, a chiunque e questo suo atteggiamento porterà ad un triste epilogo nel rapporto tra il signor Wolfe e lo Chef Alan. George e Dallas assumono l'impegno di allenare una squadra di T-Ball.

George rimane profondamente colpito dalla morte di Marty ed insieme a Noah, deve decidere cosa fare con le sue ceneri; nel frattempo, Tessa scopre che Ryan non è stato completamente sincero con lei ed inizia a porsi delle domande circa il loro rapporto, che inevitabilmente coinvolgeranno anche i suoi piani per il futuro ed in particolare la scelta del college.

>George cerca di distogliere Noah dal pensiero ossessivo di Carmen. Tessa diventa l'assistente di Jill per arricchire il suo curriculum in vista del college, ma l'esperienza si rivela piuttosto bizzarra. Dalia cerca di consolare Wolfe, che e' stato tradito dallo Chef Alan.

George dimentica il regalo di compleanno ricevuto da Dallas, quest’ultima non si sente in grado di competere con la sua ex, Alex e decide così di trovare conforto nei carboidrati ed in Jill Werner. Intanto, Tessa crede di aver perso tutto il suo vigore giovanile e Noah fa una scoperta sconvolgente sul suo psichiatra.

Noah e Opus si trasferiscono in un lussuoso hotel dopo il divorzio, ma le mamme di Chatswin costringono George ad intervenire e quest’ultimo offre loro ospitalità a casa sua fino a quando le cose non si rimettono in sesto. Intanto, Dallas scopre che Dalia è un’accaparratrice e Fred chiede consigli a Tessa per poter ottenere il lavoro dei suoi sogni.

George è ossessionato dalla linea perché spera di essere scelto come modello per il mese di dicembre nel calendario dei "Papà di Chatswin". Dalia è gelosa dell'amicizia tra Tessa e Jenna, la figlia di Noah. Lisa scopre il vero segreto di Dalia.

Ryan chiede a Tessa di scegliere un college per lui, ma la ragazza si sforza di mantenersi neutrale e di far decidere a lui in totale autonomia; dato che Tessa possiede un grande ascendente sulle decisioni che il ragazzo prende, Dalia cerca di sfruttare questo fattore a suo vantaggio. Nel frattempo, George chiede a Dallas di andare a vivere con lui nella maniera meno romantica possibile e Sheila, diventata da poco agente immobiliare, vende la casa di George prima che venga messa sul mercato.

In questo finale di stagione vedremo Sheila organizzare una campagna di castità a Chatswin e convince il signor Wolfe ad organizzare un ballo di Castità al liceo, con la convinzione che Lisa venga incoronata regina del ballo. Nel frattempo, George compra la casa dei sogni di Dallas la quale pero', lo lascia, perché crede che lui non sia davvero innamorato di lei.Tessa decide di andar via da casa perché non vuole convivere con Dallas e Dalia, ma non trova un posto dove stare, perciò dorme nel bagno della scuola.