Max se une a Caroline en su visita a una prisión de cuello blanco a ver a su padre, Martin Channing, y él las anima a comprar un recuerdo particular en la subasta de bienes Channing.

Max y Caroline intentan mantener la fe en que Martha Stewart, quien probó y le gustó uno de sus pastelitos en el final de la temporada pasada, va a llamar y decirles que apoyará su negocio. Mientras tanto, Caroline pierde un recuerdo que le brinda suerte.

Han sorprende a todos al frustrar un intento de robo en el restaurante, pero la cobardía de Caroline la lleva a un distanciamiento con Max.

Caroline convence a Max de participar en Guerra de Cupcakes, un programa culinario de televisión para construir su negocio. Pronto, las chica se encuentran compitiendo contra dos mujeres de Nueva Orleans con una mejor marca.

Max y Caroline conocen a Andy, dueño de una tienda de dulces, Caroline sufre una serie de eventos vergonzosos que bajan su autoestima.

Max y Caroline contratan a dos chicos menonitas, que están en su rumspringa para construir un establo para Castaño. Andy hace un descubrimiento acerca de Caroline.

Después de que una propaganda sobre su negocio aparezca en el Martha Stewart Living, los pedidos comienzan a llegar y Caroline convence a Max de que debe alquilar un local cercano para usarlo como su tienda. Sin embargo, son incapaces de encontrar a alguien dispuesto a prestarles el dinero.

Max y Caroline contratan a una interna para su tienda, Ruth; sin embargo, Max se ve en problemas cuando intenta actuar como jefa.

Las chica finalmente abren su tienda de cupcakes, pero Max se ve en apuros cuando Johnny aparece en la recepción y está soltero.

Cuando los contratistas de a casa de ensueño de Sophie huyen con su dinero, Max le ofrece una participación pasiva en el negocio de los cupcakes. Sin embargo, las decisiones de negocios de Sophie llevan a Caroline al borde. Mientras tanto, Andy intenta crear el escenario perfecto para decirle a Caroline que la ama.

Cortas para pagar el aquiler de la tienda de cupcakes, Max y una reacia Caroline recurren a un dudoso sector del mercado.

Max, Caroline y Andy pasan un fin de semana de vacaciones en una cabaña en el bosque. Los espacios reducidos fuerzan a Andy y Caroline para evaluar su relación, mientras que Max busca la compañía de la pareja gay de al lado.

Todo el personal del comedor pasa la noche en vela para ayudar a Max y Caroline terminar una orden grande de cupcakes. Cuando Caroline descubre que Max y Andy continúan su amistad enviándose mensajes de texto entre sí, se produce fricción entre las chicas.

Caroline visita a un psíquico para saber sobre su futuro romántico tras darse cuenta de que Andy ha cerrado la tienda de dulces después de su ruptura.

Un encuentro casual en una noche después del trabajo lleva a Max y Caroline a conseguir un viaje a los Grammy en un jet privado con 2 Chainz.

La idea de Max de cambiar los nombres de los cupcakes de su tienda a nombres de celebridades de la década de los 90, atrae gran cantidad de hipsters. Después de que las chicas tratan de quitar un artista de la calle de la entrada de la tienda, el hombre se desliza con una magdalena que se ha caído al suelo y demanda a la tienda por daños a su marioneta. Al carecer de seguro, las chicas recurren a métodos extraños para hacer que el hombre llegar a un acuerdo.

Ante el desalojo, Max y Caroline se acercan a la rica pero insensible tía de Caroline, Charity Channing para pedirle dinero para salvar la tienda de cupcakes. Sin embargo, los problemas de familia sugen en el camino.

Todavía necesitando dinero para pagar el alquiler, Max habla con una derrotada Caroline para tomar un trabajo temporal en una oficina cercana. El trabajo pronto conduce a la posibilidad de un trabajo permanente para Caroline, pero Max no ha renunciado a la tienda de cupcakes y trata de volver a Caroline a la realidad.

Después de que Han despide a Caroline por despreciar el restaurante, ella toma el trabajo de redecorar el apartamento de Oleg para que le parezca más agradable a Sophie, pero ni Oleg ni Sophie quedan impresionados con el trabajo de Caroline. Max idea un plan para que Han y Caroline se traguen su orgullo y se pidan disculpas el uno a la otra.

Después de pasar una noche con Andy, Caroline cree que ha contraído una enfermedad de transmisión sexual. Mientras tanto, Han intenta conocer mujeres a través de un servicio de citas en línea.

Cuando la serie Ley & Order: SVU graba una escena en el restaurante, Max y Caroline son contratadas para aparecer como extras y rápidamente Caroline recibe un papel con mayor importancia pero con algunas condiciones. Mientras tanto, Han pretende ser compensado por el equipo de la serie por los artículos "rotos" en el restaurante y Sophie intenta ingresar al mundo del espectáculo.

Cuando una mujer dice haber tenido una relación con Martin Channing y va a escribir un libro contando acerca de su aventura, Caroline y Max toman medidas drásticas para tratar de llegar a la mujer para llegar a un acuerdo.

Cuando Max y Caroline hacen una limpieza profunda a la cafetería de Han antes de una inspección de salubridad, hacen un descubrimiento que podría relanzar su negocio de cupcakes.