Martin Channing , le père de Caroline , demande à cette dernière et à Max de venir lui rendre visite en prison pour lui parler de "La vente aux enchères de la maison Channing" pour leur demander d'y aller et acquérir un objet d'une grande valeur ...

N'ayant aucune nouvelle de Martha Stewart , Max et Caroline décident d'aller lui rafraîchir la mémoire en lui apportant des cupcakes en lui rendant visite dans son entreprise.

Les employés du Williamsburg Diner se font braquer mais Han parvient à stopper le braqueur. Cet évènement ve remettre en cause l'amitié de Max et Caroline.

Max et Caroline essayent de faire connaître leur entreprise de cupcakes aux clients du restaurant mais sans succès. Elles vont donc tenter de faire partie du casting de l'émission favorite de Max, "Cupcakes War".

Max et Caroline reçoivent un courrier notifiant qu'elles peuvent avoir une carte de crédit. Max n'en veut pas car elle sait qu'elle n'arrivera pas à contrôler ses dépenses mais Caroline arrive à la convaincre en lui disant que c'est pour leur entreprise de cupcakes.

Caroline souhaite passer une soirée avec Max. Celle-ci l'emmène à la soupe populaire, le seul restaurant où elles ont les moyens de se rendre. En face se trouve un magasin de bonbon où elles rencontrent le charmant propriétaire. Caroline est sous le charme mais se sent soudainement mal et fini par vomir dans le magasin. Humiliée, elle ne veut plus jamais revoir cet homme.

Deux jeunes Amish arrivent au restaurant. Ils expliquent à Max qu'ils font leur Rumspringa. Elle et Caroline leur propose de les héberger chez elles pour la nuit s'ils acceptent de construire un abri où Chesnut pourra passer l'hiver.

Caroline et Max découvrent avec joie que le magazine "Martha Stewart Living" parle de leur entreprise de cupcakes. Elles aimeraient enfin pouvoir ouvrir leur magasin et essayent d'obtenir un prêt, sans succès. Max décide de vendre des ovules pour gagner de l'argent rapidement et facilement. Caroline est contre cette idée.

Caroline et Max préparent leur boutique. Caroline suggère de prendre une stagiaire pour les aider mais Max est contre cette idée car elle n'a jamais été la patronne de quelqu'un et ne veut pas le devenir. Elle va, malgré tout, le faire.

Caroline et Max ouvrent enfin leur boutique et organisent une fête pour se faire connaitre. Max y a invité tous ses ex-copains pour leur montrer ce qu'elle a accompli et ce qu'ils ont raté.

Sophie est de retour de Pologne, désemparée. La maison de ses rêve, qu'elle pensait trouver, n'existe pas et elle s'est fait voler son argent. Caroline et Max essayent de lui remonter le moral.

Max et Caroline ont du mal à payer le loyer de leur magasin. Caroline en veut pas en parler à Andy alors qu'il pourrait les aider. Elles doivent trouver un moyen de gagner de l'argent.

Han a organisé un tirage au sort où les gagnants iront passer le weekend dans un hôtel avec sauna. C'est Max et Caroline qui gagnent. Sans le vouloir, Caroline invite Andy à venir avec elles.

Max et Caroline sont très fatiguées car elles travaillent au restaurant et à leur boutique de cupcakes. Caroline à même oublié une commande de 1000 pièces et elles ont donc une nuit pour tout préparer.

Caroline tombe par hasard sur une voyante qui lui prédit l'avenir. Elle lui dit qu'elle ne trouvera jamais l'amour et lui vend un produit miraculeux.

Lors d'un concert, Max passe la nuit chez un homme rencontré dans la soirée. Le lendemain, elle annonce à Caroline qu'elles sont invitées aux Grammy Hawards qui a lieu à Los Angeles et qu'elles y vont en jet privé.

Max a réussi à attirer des clients dans leur boutique en nommant les cupcakes d'après des célébrités des années 90, mais un marionnettiste, installé à côté de la porte d'entrée, les fait fuir.

Caroline et Max reçoivent la visite d'une femme qui souhaite acheter leur boutique pour $ 25 000. Max veux accepter l'offre mais Caroline ne veut pas renoncer à son rêve.

Caroline est déprimée depuis la fermeture de leur boutique et ne veut plus entendre parler de cupcakes.

Max reçoit un appel d'une agence d'intérim pour un travail et emmène Caroline avec elle. Là-bas, Caroline travaille tellement bien qu'on lui propose un poste permanent.

Caroline et Max n'arrivent pas à dormir car Oleg et Sophie font beaucoup de bruit dans l'appartement juste au dessus. Elles leur demandent d'aller chez Oleg mais celui-ci a peur que Sophie n'aime pas son appartement. Il demande à Caroline de l'aider à le redécorer.

Caroline a appelé Andy et ils ont passé la nuit ensemble. Le lendemain elle hésite à le rappeler afin de le voir dans la journée mais Max pense que ce n'est pas une bonne idée.

Caroline et Max fêtent l'anniversaire de Chesnut et réalisent qu'il perd les fers de ses sabots. Caroline l'emmène chez le vétérinaire et en a pour plus de 1000$. Le jour même, l'équipe de tournage de la série Law and Order arrive au Diner et demandent l'autorisation d'y filmer une scène.

Caroline va rendre visite à son père en prison accompagnée de Max.

Il explique à Caroline qu'une femme qui a travaillé pour lui autrefois, écrit un livre sur lui. Il prévient Max que cette femme prétend avoir couché avec lui et révéler ainsi qu'il a un petit membre.