La serveuse expérimentée Max Black fait désormais équipe avec sa nouvelle collégue, anciennement riche Caroline, pour un projet d'entreprise.

Pensant aider, Caroline facilite la rupture de Max avec Robbie.

Pour lui apprendre comment conjuguer shopping et économies, Max emmène Caroline dans un magasin d'occasion. Elle y prend goût, mais lorsqu'une cliente s'empare d'une chemise que convoitait Max, elle promet de se venger. Par ailleurs, Caroline est ravie de voir le rapprochement qui s'opère avec Max.

Caroline constate que ses dents commencent à s'écarter et se plaint d'avoir laissé son appareil dentaire dans son ancienne demeure. Après s'être moqué d'elle, Max accepte de l'accompagner dans sa chambre pour récupérer le précieux objet.

Max et Caroline organisent une fête au bar afin de gagner plus d'argent. L'ex de Caroline y fait son apparition et cette dernière passe la soirée à l'éviter…

Différents événements vont mettre à l'épreuve les capacités des filles à s'entraider. Caroline a demandé à Johnny de l'aider à construire un lit à plateau amovible, mais Max lui demande de se débrouiller toute seule, de manière à ce qu'elle puisse relativiser un échange gênant entre elle et Johnny au restaurant. Aussi, Max essaye de rassembler tout son courage pour donner à Peach (la mère des enfants qu'elle garde) une carte de visite de sa fabrique de cupcakes.

Caroline et Max prennent des cours de pâtisseries afin que leur cupcakes soit plus esthétique, mais les deux enseignantes sont de véritables pestes.

Caroline décroche un petit boulot sur le net. L'employeur est un entasseur compulsif de ce fait elle a une tonne d'affaire à débarrasser et demande de l'aide à Max. Max quand à elle, a un rendez-vous avec Johnny qui l'embrasse pendant la soirée. Cependant Max va découvrir que celui-ci à une petite amie.

Johnny malgré avoir une petite amie retourne chez Max et l'embrasse. Pendant ce temps Caroline décroche un contrat de 100 cupcakes à faire et seront payé 500$. En réalité l'employeur n'est autre que Cash la petite amie de Johnny, qui voulait faire une surprise à Johnny en engageant Max. Malgré que Max est décidée de mettre un terme à sa relation avec Johnny ils finissent par s'embrasser à nouveau. Max et Caroline finissent la soirée complètement saoule et au réveil Caroline décide de faire réagir Max en lui demandant de détruire le tableau de Johnny et elle (qu'il a lui même peint) et qu'elle a payée avec l'argent des cupcakes.

A Thanksgiving Max et Caroline décide de travailler gratuitement afin d'offrir un dîner aux plus pauvres. En outre en essayant d'aider Max Caroline casse leur mixeur et pour pouvoir s'en payer un neuf les deux jeunes femmes doivent prendre le job d'Elfe. Cependant malgré son enthousiasme au début, Caroline est triste car son père lui demande de ne plus passer le voir en prison. Après cette nouvelle et avoir bus du "jus d'elfe" Caroline sort de ses gonds et avoue devant tous les enfants présent qu'il n'y a que l'argent qui est important pendant les périodes de fêtes.

L'hiver arrive à grands pas. Or tout le monde sait qu'à New York, il est généralement très rude. Pour Max, il est grand temps de reloger Chestnut : il tente de convaincre Caroline qu'il faut trouver un refuge pour l'animal, mais celle-ci ne veut pas laisser partir son fidèle compagnon. Elle se lance donc dans la construction d'un abri dans le jardin. Malheureusement, elle se rend vite compte que cette solution ne pourra pas tenir bien longtemps. A court d'idée, Caroline installe finalement Chestnut dans la chambre de Max. Pendant ce temps, Peach, la maman des jumeaux que garde Max, passe une audition pour une émission de télévision...

Le four de Max a rendu l'âme. Caroline décide de vendre une paire de boucles d'oreilles en or afin de lui en payer un nouveau. Malheureusement, le bijoutier auquel elle s'adresse ne semble pas disposé à lui donner la somme qu'elle souhaiterait...

Caroline fait du shopping. Elle découvre alors, scandalisée, que Max utilise des bons pour réduire le budget de nourriture. Puis elle réfléchit et se rend à l'évidence : son courroux n'était guère justifié, car ces coupons permettent de réaliser de substantielles économies, non négligeables par les temps qui courent. Très vite, elle se prend au jeu et se met à rechercher frénétiquement toutes les offres qui pourraient lui permettre de gagner un peu d'argent sur ses courses. Malheureusement, sa nouvelle passion a un revers de médaille : Caroline achète désormais tout et n'importe quoi !...

Un voisin de Max est retrouvé mort. A cette occasion, Caroline apprend que son ami n'a jamais pris la peine de faire connaissance avec les autres habitants de l'immeuble. La jeune femme est scandalisée. Elle décide de pousser Max à plus de sociabilité et parvient à le convaincre de préparer des gâteaux pour ses voisins...

Max et Caroline veulent rejoindre l'entreprise de nettoyage de leur voisine Sophie. C'est une opportunité en or pour gagner un peu d'argent à investir dans leur boutique de cupcakes. Mais avant ça, elles doivent faire leurs preuves en nettoyant de fond en comble l'appartement de Sophie. Cette dernière est impressionnée par les talents de Max. En revanche, elle pense que Caroline tire son amie vers le bas, et l'empêche de développer tout son potentiel. Mais même si Caroline n'est certes pas très douée pour le nettoyage, Max réalise qu'il est important qu'elles restent solidaires...

Alors que la Saint-Valentin approche à grands pas, Caroline essaie de convaincre Max que le grand amour existe. Cynique, son ami a du mal à la croire. Mais le débat tourne court quand Earl est victime d'un malaise cardiaque. Les filles, paniquées, emmènent en urgence leur ami à l'hôpital avec la voiture de Sophie. Earl n'est pas en danger, mais il a pour ordre de rester sur place quelques jours en observation. En aidant Max à obtenir pour Earl une chambre privée, Caroline tombe sur un ex petit-ami. Celui-ci est devenu médecin dans ce même établissement, et les anciens amants reprennent contact...

Alors que l'anniversaire de Caroline approche, la jeune femme réalise qu'elle n'a pas fait l'amour depuis un an. Elle décide donc d'y remédier avec un coup d'un soir. La solution : passer la nuit avec le webmaster de leur boutique de cupcakes. Sur les ordres de Han et tant que meilleure amie digne de ce nom, Max se sent obligée d'organiser pour Caroline une fête d'anniversaire. Mais la soirée tourne au fiasco, et es filles décident finalement d'aller rendre visite au père de Caroline, qui est en prison. Elles se lancent dans un voyage épique...

Max et Caroline profitent des vacances de printemps pour s'offrir une escapade, loin de leur quotidien et de leur travail habituel. Elles s'installent à Williamsburg, dans l'appartement d'un couple bourgeois dont elles ont accepté de garder le chien. Invitées à une soirée cette nuit-là, les filles endossent une nouvelle identité. Mais lorsqu'elle apprend qu'un blogueur spécialisé dans la gastronomie est intéressé par leur boutique de cupcakes, Caroline reprend du service. Max, elle, hésite. Elle doit choisir entre cette opportunité pour leur projet professionnel, et les vacances qu'elle attend depuis longtemps...

Max s'est mis en tête de convaincre Caroline de l'accompagner à une série de tests de médicaments, pour que les deux filles puissent se faire un peu d'argent. Elle commence par refuser, mais change vite d'avis : elle apprend qu'elle va devoir débourser une grosse somme d'argent pour engager un avocat afin de faire une déposition dans le procès de son père. Les événements prennent pourtant une tournure imprévue. Alors que Caroline doit donner sa déposition, les effets de la drogue commencent à se faire sentir. C'est donc à Max, responsable de cet incident, d'intervenir et de lui sauver la mise...

En bonne amie, Max a accepté d'aider Earl à remplir sa déclaration d'impôts. Et comme elle vient de recevoir le premier chèque officiel versé à sa boutique de cupcakes, elle décide de compléter aussi la sienne, pour la première fois de sa vie. La démarche est plus compliquée pour Max, qui fait appel aux lumières de son amie. Mais Caroline est vite dépassée quand elle réalise à quel point sa colocataire est désordonnée. Toutes ses affaires, depuis ses comptes jusqu'à son portefeuille rempli à ras-bord, sont en désordre. Les filles donnent aussi un coup de main à Oleg, tombé fou amoureux de Sophie...

Caroline, très investie dans la boutique de cupcakes qu'elle a montée avec Max, propose à son amie de réduire leurs heures de nettoyage pour passer du temps à promouvoir leur projet. Max s'y oppose. Pour elle, refuser du travail payé pour distribuer des cartes de visite est une perte de temps. La tension monte quand Caroline signe un contrat sans même en parler à sa partenaire. Il s'agit de cuisiner des cupcakes à la crème très élaborés pour Peach, la maman des jumelles que garde Max. Cette dernière commence à paniquer, craignant de perdre son job si les cupcakes ne sont pas parfaits...

Après avoir appris que Martha Stewart, la papesse de la cuisine et du savoir-vivre à l'influence considérable sur les américains, était attendue au bal annuel organisé par un prestigieux musée new-yorkais, Max et Caroline établissent tout un stratagème afin de la rencontrer et ainsi pouvoir lui faire goûter leurs cupcakes...

Le stratagème imaginé par Max et Caroline pour rencontrer Martha Stewart est sur le point de tomber à l'eau lorsque la voiture d'Oleg, qui devait les y emmener, tombe en panne. Elles ne se démontent pas pour autant et trouvent une solution de secours en la personne de... Chestnut, leur cheval !