Max, una mesera de Brooklyn, se encuentra ayudando a su nueva compañera, Caroline, una chica de cuna rica que quedó en la bancarrota por los delitos de su padre. Max invita a Caroline a vivir con ella, pero su naciente amistad se complicará cuando el novio de Max comience a coquetear con la nueva chica.

Caroline piensa que está haciendo un favor a Max cuando se toma a sí misma para facilitar su ruptura con Robbie. Esto lleva a un conflicto acerca de límites, que amenaza con poner fin a su nueva amistad.

Max lleva a Caroline a aprender el arte de comprar en tiendas de rebajas, pero las cosas no saldrán como estaban planeadas, pues una pelea estallará cuando otra chica quiera la misma camisa que desea comprar Max.

Max y Caroline se escabullirán a la antigua casa de la rubia para recuperar algunas de sus pertenencias, entre ellas el aparato dental de Caroline. Ahí, Max, abrumada y sorprendida de ver cómo vivía antes la rubia, se pone a pensar y llega a la conclusión de que Caroline es más fuerte de lo que aparenta y que en realidad no son tan distintas la una de la otra. Mientras tanto, en el restaurante, Han instala una máquina de karaoke.

Después de descubrir que Max está llena de deudas, Caroline decide librarla de esos créditos. Después de descubrir que los hipsters pagan por cualquier cosa, cuando Chessnut se revela como una atracción para ellos, organizan una fiesta ambientada en la década de los '90 con Chessnut como atracción principal. Las cosas van de maravilla hasta que William, el ex novio de Caroline, aparece en la fiesta y ella decide evitarlo.

Las habilidades de Max y Caroline son puestas a prueba cuando las circunstancias las obligan a hacer cosas para superarse a sí mismas: Caroline le pide a Max que le de a Peach una tarjeta de su negocio de cupcakes, lo cual será una verdadera odisea; mientras que Max le exige a Caroline que arme su propia cama cuando ésta le pide ayuda a Johnny. Mientras tanto, las cosas entre Max y Johnny se calientan después de una "extraña" interacción en el restaurante.

Cuando Caroline falla en su esfuerzo por vender cupcakes a una nueva cafetería de moda en el barrio, después de que el propietario le dice que no son lo suficientemente bellos, convence a Max de que tome una clase para decorar pastelillos con la esperanza de hacer mejores y más vistosos panquecitos. Sin embargo, Max es abatida por su capacidad para cumplir las normas de las desagradables instructoras.

Max y Caroline toman un trabajo de limpieza en el apartamento de un almacenador para ganar dinero extra y encontrar algunos artículos que puedan vender por internet. Johnny invita a Max a vigilar mientras él pinta un anuncio y ella trata de besarlo, pero no tiene éxito. Al día siguiente, Caroline anima a Max a besar a Johnny la próxima vez que lo vea. Más tarde, en la calle, Max y Johnny se topan y ella lo besa, sin embargo, una mujer se presenta como su novia. Johnny pinta un beso de él y Max en una valla publicitaria.

Johnny pide disculpas a Max por no decirle acerca de su novia. Cash contrata a Max y Caroline para hacer cupcakes para una muestra de arte en la que la pintura de Johnny y Max en un apasionado abrazo es una de las obras que se muestran. Las dos pronto se dan cuenta de que Cashandra está tratando de hacerle ver un punto a Max y ésta debe elegir entre su dinero y su dignidad.

Para ganar dinero extra Max y Caroline conseguirán un trabajo como elfos en Santaland, en la primera navidad de Caroline siendo pobre. En un principio, Max se muestra un poco cínica acerca de la navidad, mientras que Caroline está feliz porque por fin verá a su padre. Sin embargo, cuando recibe una llamada de su padre pidiéndole que no lo visite, se deprime.

Con la proximidad del invierno, Max convence a Caroline de que Chessnut no puede vivir en su patio trasero más. Caroline pide a Max la ayude para persuadir a Peach de adoptar a Chessnut durante el invierno y pronto se convierte en parte del plan de Peach para obtener un papel en el reality The Real Housewives de TriBeCa.

Después de la lucha de Max y Caroline por encender su horno, Caroline trata de recaudar dinero para uno nuevo mediante la venta de sus joyas, primero en una tienda donde compran oro y luego en las joyerías de lujo que alguna vez frecuentaba. El encuentro con un empleado hostil que recuerda a Caroline muy bien y se niega a reembolsar el dinero del anillo, hace que la pareja decida que la mejor opción es una venta emergente en el baño de mujeres. Caroline abandona a Max allí con algunas ricas mujeres árabes cuando algunas de sus antiguas amigas la reconocen y la invitan a almorzar, poniendo a prueba su amistad.

Max comienza una protesta cuando Han triplica el precio de los tampones en el baño de la cafetería. Caroline descubre el ingrediente secreto para los cupcakes de Max y desarrolla una nueva obsesión.

Sophie prueba a Max y Caroline para ver si son lo suficientemente hábiles para trabajar como empleadas domésticas en su negocio de limpieza.

Max y Caroline se descubren así mismas pasando el Día de San Valentín en una sala de hospital cuando Earl sufre un ataque cardíaco por la abrumadora belleza de Sophie. Caroline intenta reavivar un viejo amor.

Max y Caroline tienen que fingir que sus cupcakes son Kosher cuando los sirven en un Bar Mitzvah.

Max se encuentra con un ex novio, cuando acompaña a Caroline a visitar a su padre a la cárcel.

Caroline y Max pasan sus vacaciones como niñeras de un perro en el lujoso apartamento de una pareja gay. Una serie de fiestas tientan a Caroline, ya que le recuerdan su vida anterior.

Max invita a Caroline a participar en un ensayo clínico de fármacos para recaudar dinero y ayudar al Señor Channing.

Caroline promete poner de regreso los impuestos de Earl en el correo, pero se distrae cuando se entera que Max nunca los ha declarado.

Max y Caroline deben entregar cupcakes perfectos para los amigos de la alta sociedad de Peach, si Max quiere conservar su trabajo de niñera.

Max y Caroline utilizan la invitación de Caroline para ir una gala en Manhattan para presentar su negocio de cupcakes, donde Martha Stewart es la invitada especial.

En la gala donde Martha Stewart es la invitada especial, Max y Caroline tratan de que ella pruebe sus cupcakes.