James违背了Chloe的建议，屈服于June的敦促并尝试了难以想象的事情——我们敢做梦吗？ ——Dawson重聚！ 一路上，他做出了一些令人震惊的发现，稍微偏离了路线，遇到了一些过去的电视明星。

万圣节是June最喜欢的节日，今年她单身更是如此！ 然而，当她发现Chloe每年都玩精心设计的万圣节“把戏”时，琼开始忙着阻止她，以免Chloe真正伤害她可能真正关心的人。 与此同时，由于童年对万圣节根深蒂固的恐惧，James举办了一年一度的万圣节“积极”派对。

June痴迷于《人物》杂志的年度“最性感男人”一期，尽管Chloe告诉她，她不应该通过让别人告诉她什么是性感和性感来告诉她自己不应该像一只羊。 为了证明她的观点，什么是真正的Chloe时尚，她猛扑到《人物》杂志的办公室，试图让James登上今年的封面。James对这个前景感到兴奋，现在June突然发现他具有不可抗拒的吸引力。

chloe和June对感恩节有不同的感受——Chloe讨厌它，June喜欢它。 可悲的是，June今年不能坐飞机回家，所以Chloe说服June和她一起去她父母家度假——但条件是最奇怪和尴尬的。 与此同时，James在一家专属的名人汤食厨房做志愿者以获得合影机会，当他和Luther被牵扯到实际工作时，他感到非常惊讶。

Chloe教June“社交”，即去金融区喝酒，但当Chloe让自己成为一名炙手可热的年轻经纪人时，她的父亲是华尔街大亨，她也为June找到了一份梦寐以求的工作机会！ 但有附加条件，June必须做出艰难的决定。 与此同时，当James与最糟糕的职业舞者搭档时，他最糟糕的噩梦才得以实现。

“与星共舞”的首映日终于到了，James在洛杉矶以最好的舞蹈形式出现，而Chloe则回到家中，利用她臭名昭著的骗局之一对James的空荡荡的顶层公寓进行了一些自由活动。 June试图介入并教导Chloe诚实的重要性……也就是说，直到她自己的信仰体系被动摇。 当James最终成为聚光灯时，嘴巴会掉下来。

每个人都有些惊慌——June 焦急地等待着一份潜在工作的消息，而 James 的运气不佳——所以 Chloe 带着每个人周末去Hamptons度假。 Chloe的任务是拥有终极狂暴者、破坏年度派对并与虚幻的主人勾搭。 然而，放荡的道路一直走错了反思的道路。

June 对加入 Harken Financial 感到既紧张又兴奋。 事情出人意料地顺利，她甚至遇到了一位非常友善的同事 Fox Paris。 不过，Chloe警告June，她不应该如此信任，Fox可能只是让她的敌人靠近。 与此同时，Mark寻求James的帮助，以表达他对June的新感受。

June 正在努力与 Chloe 成为 BFF，但 Chloe 非常谨慎，因为女孩可能脾气暴躁且善于操纵，因此，June 在普拉提班上结识了一群女孩，她们是 Chloe 讨厌的缩影。 与此同时，James决定是时候再次提升自己的公众形象了，并签约指导一个有风险的孩子，但当他们见面时，他们都不知道该怎么对付对方。

June和Mark痴迷于真人约会节目，Chloe说服June走出去，并亲自参与其中。 但当Chloe和June最终约同一个男人出去时，他们被卷入了他们自己的伪约会节目中，James精心策划了各种约会挑战，因为他们竞争赢得这个男人的喜爱。