James erhält wie jedes Jahr von seinen ehemaligen „Dawson’s Creek“-Kollegen einen Brief, in dem der Wunsch geäußert wird, eine Revival-Folge zu drehen. Und wie jedes Jahr zerknüllt er den Brief ungelesen. June, ein Riesenfan der Serie, kann das überhaupt nicht nachvollziehen. Wenig später stellt sich heraus, dass Chloe die Briefeschreiberin ist und ein Revival nie zur Debatte stand. Vielmehr kommt sogar ans Licht, dass James vom Rest des Ensembles regelrecht gehasst wird.

Es ist Junes erstes Halloween als Single. Überglücklich, dass sie sich endlich einmal eine Verkleidung aussuchen kann, die ihr gefällt, sucht sie sich ein Hobbitmädchenkostüm mit behaarten Füßen aus. Auf James Van Der Beeks Party trifft sie einen süßen Feuerwehrmann, dessen Telefonnummer sie gern hätte. Leider funkt Chloe, die immer noch Junes Liebesleben kontrolliert, ständig dazwischen. Und nicht nur das: Chloe stiftet den ganzen Abend Unruhe – bis ihr June den Garaus macht.

Die alljährliche Wahl zum Sexiest Man Alive steht an. James Van Der Beek ist eingeschnappt, weil er dafür noch nie in Betracht gezogen wurde. June, die die Wahl seit jeher aufmerksam verfolgt, ist der Meinung, dass er zwar ein netter Kerl ist, aber eben in einer anderen Liga spielt. Indes hat Chloe eine zündende Idee, wie sie dem gekränkten James helfen kann. Sie schleust sich in die Redaktion des People Magazines und macht James kurzerhand zum Sexiest Man Alive.

Thanksgiving steht bei June ganz im Zeichen der Familie. Da sie sich keinen Heimflug leisten kann, ist sie unglücklich. Chloe hasst Thanksgiving und alles, was damit zu tun hat. Kurzerhand überredet sie June, mit zu ihrer Familie zu kommen – Chaos ist vorprogrammiert. James hat beschlossen, dass er unbedingt mal wieder in die Klatschspalten muss. Sein Plan: Er hilft in einer Suppenküche und lässt sich dabei fotografieren. Dabei erlebt er jedoch eine unangenehme Überraschung.

Die naive June hat keine Ahnung, wie man sich ein Netzwerk aufbaut. Chloe kennt sich damit bestens aus und beschließt, June darin Nachhilfe zu geben. Die beiden fallen in einer Bar im Finanzdistrikt ein, betrinken sich und Chloe lässt sich mit einem scharfen Broker ein, der am nächsten Tag ein Jobangebot für June hat. Das Angebot ist jedoch nicht ohne. Indes versucht James, seine Tanzpartnerin bei „Dancing With the Stars“ loszuwerden – und zwar mit allen Mitteln.

James Van Der Beeks großer Auftritt in „Dancing With The Stars“ steht bevor. Als er wegen der Shows in Hollywood weilt, vermietet Chloe sein Apartment ohne dessen Zustimmung – June ist entsetzt. Für das naive Landei steht Ehrlichkeit immer an erster Stelle. Sie hat Chloes ständige Lügerei satt – ein heftiger Streit ist die Folge. Schließlich muss sie aber erfahren, dass ihre Mutter Connie auch nicht immer aufrichtig zu ihr war.

June sitzt wie auf Nadeln. Sie hat sich für einen neuen Job beworben und wartet nun gespannt auf eine Antwort. James’ Leben läuft währenddessen alles andere als geschmiert, er hofft auf eine Auszeit. Chloe hat die perfekte Idee: Ein Wochenende in den Hamptons soll für Ablenkung sorgen. Dort will sie die angesagteste Party der Saison crashen und ganz nebenbei beim Gastgeber landen.

Bei ihrem neuen Arbeitgeber Harkin Financial lernt June eine wahnsinnig sympathische und zuvorkommende Kollegin namens Fox Paris kennen. Die beiden freunden sich an, doch Chloe ist skeptisch: June darf dieser hinterlistigen Schlange nicht trauen. Als June schließlich von Paris gemobbt wird, bewahrheiten sich die schlimmsten Befürchtungen: Bei der Geburtstagsfeier des Chefs kommt es zu einer Messerattacke …

Mieterversammlung im Apartmenthaus. June freut sich, ihre Nachbarn kennenzulernen und backt für alle Kekse. Chloe sieht sich dagegen genötigt, bei diesem Anlass alle Hausbewohner über ihre Vergangenheit aufzuklären: Mit 18 Jahren hatte sie Sex mit einem 17-Jährigen – sie ist eine vorbestrafte Sexualstraftäterin. Nach diesem Geständnis versucht June, Chloe mit einem normalen, bodenständigen Mann zusammenzubringen, und schleppt ihre Freundin dafür sogar in den Baumarkt …

Chloe ist der Meinung, dass June dringend ein Date braucht. Also schleppt sie sie in eine Bar, damit sie einen Mann kennenlernt. Der smarte Daniel gefällt June sofort. Allerdings hat auch Chloe ein Auge auf den attraktiven Typen geworfen. Ein erbitterter Kampf um Daniels Gunst beginnt, in dem James eine ganz besondere Rolle spielt …