Namorar já é estranho quanto baste, mas com Chloe à mistura, é ainda pior. June descobre isto mesmo quando deixa que Chloe lhe encontre um namorado.

June torna-se amiga de um grupo de raparigas na sua aula de Pilates que são tudo o que Chloe odeia. Entretanto, James torna-se mentor de uma criança em risco.

A enfrentar problemas financeiros, June vende a sua compota caseira para ganhar algum dinheiro extra. Mas Chloe quer participar e leva o empreendimento a outro nível.

June fica devastada quando recebe um convite de casamento endereçado a ela e ao seu ex-noivo, por isso Chloe dá a June um curso intensivo em confiança.

Após participar numa reunião de inquilinos, June apercebe-se de que precisa de reformar o comportamento de Chloe para que não sejam consideradas as párias do prédio.

Chloe ensina June a "criar uma rede", indo beber para o distrito financeiro. Mas quando Chloe engata um atraente corretor da bolsa, June recebe uma oferta de emprego!