אמה פונה לקוסם מרלין לעזרה ומנסה להילחם בדחף האפל שבתוכה. ביער המכושף היא מקבלת עזרה מהמלך ארתור ואביריו, בעוד שבסטוריברוק כולם מאחדים כוחות בניסיון למצוא אותה ולהצילה.

בסטוריברוק מנסים להבין מה אירע בששת השבועות שנמחקו מזכרון התושבים, וכיצד אפשר להציל את אמה, בעוד שבקמלוט עורכים נשף לכבוד האורחים החדשים.

בסטוריברוק, רג'ינה מנסה להבין את משמעותו של ספר שהגיע מקמלוט. בעבר בקמלוט, ארתור ודיוויד משתפים פעולה כדי למצוא פטרייה מיוחדת שתעזור לתקשר עם מרלין.

מרי מרגרט מנסה לשכנע את דיוויד שכוונותיו של ארתור רעות, ומחליטה לפעול בנדון. אהבתו של הוק לאמה נותנת לה שביב של תקווה שהיא תצליח לנצח את האפלה.

רג'ינה והחבורה פורצים לביתה של אמה ומגלים כי ללוכד חלומות יש קשר להעלמת זיכרונות. בעקבות הממצא הם מבינים כיצד מרלין נלכד בעץ, ומחפשים דרך כד לשחרר אותו.

בקמלוט, מרידה משתמשת בעזרתה של בל כדי למצוא את אחיה ולהשתלט מחדש על כתור המלוכה, בזמן שבסטוריברוק מרידה ממשיכה בניסיונותיה להפוך את גולד לגיבור.

בקמלוט, מרלין ואמה יוצאים לחפש משהו שיעזור להם לחבר את שני חלקי האקסקליבר. בעבר, אלף שנים לאחור, מרלין הצעיר מקבל את כוחות הקסם ומתאהב בפליטה יפיפייה בשם נימווי.

הוק מתעקש שאמה תספר לו מה קרה בקמלוט ומדוע היא זקוקה כל כך לאקסקליבר. בינתיים, משהו מוזר ביותר קורה לזלינה ואיש לא מבין מה הסיבה לכך.

זלינה וארתור מגיעים לדאנברוך בחיפוש אחר קסדה מכושפת, ובדרך פוגשים את מרידה, המנסה לפרוע חוב ישן של אביה.

תאוות הנקמה של הוק מתעוררת שוב והוא מחליט לסגור סוף סוף חשבון עם גולד. אמה מנסה לשכנע אותו להילחם באפלה שבתוכו.

האפלים מסמנים חלק מהתושבים כדי שירדו לשאול במקומם. גולד מייעץ לכולם לבלות את רגעיהם האחרונים עם בני משפחה, אך אמה מסרבת להרים ידיים וחושבת על תוכנית שתסכל את כוונותיהם.

פרק ה-100 של הסדרה! המשימה להצלת הוק מתחילה כשהגיבורים מגיעים אל השאול, אבל הופכת ליותר מאתגרת, כשהם נתקלים באויבים נקמניים מן העבר. בינתיים, ביער המכושף, רג'ינה מקבלת מתנת יום הולדת מיוחדת.

חדשות לגבי מיקומו של הוק מגיעות לאזניי כולם, שיוצאים מיד להצילו. להפתעתם הרבה מפלצת מחרידה מונעת מהם להתקדם. מרי מרגרט מוצאת פתרון אך נאלצת לבקש את עזרתו של ידיד מהעבר.

האדס מבקש מהוק בקשה בלתי אפשרית, לקבוע אילו שלושה חברים יישארו בעולם השאול. בינתיים, גולד מתלבט האם ההחלטה שעשה הייתה נכונה וכיצד הוא יוכל לעזור לאמה.

אמה מבינה שאם היא רוצה לעזוב את השאול עם הוק, לא יספיק רק לחלץ אותו. בינתיים, להנרי יש תכנית משלו. הוק נתקל להפתעתו בדמות מוכרת.

בל וזלינה מוצאות דרך להגיע אל השאול, שם בל מקבלת חדשות מרעישות. במקביל, מרי מרגרט ודיוויד מנסים לשלוח מסר לבנם, ובעבר, האדס מגיע לארץ אוז על מנת לכרות ברית עם זלינה.

תשוקתו של גסטון לנקמה מתעצמת בעקבות תמיכתו של האדס, אשר מבקש ממנו לצאת אחר גולד. בינתיים, בל אוסרת על גולד להשתמש בכשפים אפלים כדי להגן על בתם שטרם נולדה.

רובי בחיפושה אחר דורותי ומולאן, מוצאת את דרכה את השאול, שם היא מתבקשת לסייע לאמה, רג'ינה ומרי מרגרט. בינתיים, דיוויד ומרי מרגרט רוקמים מזימה שבה אחד מהם יוכל להיות עם ניל התינוק.

רג'ינה שומעת שהאדס מעוניין בעתיד עם זלינה מחוץ לשאול ופונה לקורה בבקשת עזרה. קורה חושפת סוד משפחתי שעלול לשנות את חייהן של רג'ינה וזלינה לעד.

האדס פונה לגיבורים כדי שיעזרו לו להציל את זלינה מידיהם של עוץ לי ופיטר פן ובתמורה מציע שימחק את שמותיהם מהמצבות. בינתיים, הוק ואמה יורדים למעמקי העולם התחתון וקרואלה מתכננת מזימה.

אמה והגיבורים מנסים למצוא דרך להביס את האדס, שהגיע יחד עם זלינה לסטוריברוק בזמן שהוק משלב כוחות עם דמות מפתיעה שמגיעה לשאול. גולד פונה לאביה של בל בבקשת עזרה.

כל הדברים משתבשים כאשר מרי מרגרט, דיוויד, הוק וזלינה מנסים לפתוח שער מעבר. גולד מנסה לעשות מהלך ומשתמש בכל הקסם של סטוריברוק נגד האדס.

בסיום העונה החמישית, אמה ורג'ינה מתאמצות למצוא את הנרי לפני שגולד ימצא אותו. רג'ינה נאבקת בעבר שלה ויתר הגיבורים מוצאים את עצמם כלואים.