Après être devenue la Ténébreuse, Emma disparaît dans la Forêt Enchantée, ne laissant que la dague derrière elle, maintenant marquée de son nom. Sa famille est décidée à la ramener, mais avant, ils auront besoin de l'aide d'une personne inattendue.

Devant le nouveau Sort Noir lancé par Emma, les Nains tentent leur chance à l’extérieur, mais Simplet se retrouve changé en arbre. Alors qu'il cherche un moyen de comprendre comment la situation est devenue ainsi, Arthur et ses sujets de Camelot apparaissent dans les bois de Storybrooke.

Arthur réclame l’aide de David : un voleur a dérobé plusieurs reliques magiques de Camelot. Regina fouille dans les ouvrages de Merlin et trouve un indice sur ce qu'elle recherchait pendant son temps au château d'Arthur.

Avec les révélations de Lancelot, David et Mary-Margaret doutent des véritables intentions d'Arthur, depuis longtemps obsédé par l'idée de régner avec Excalibur à la main. Emma sent l'influence du Ténébreux la gagner et Crochet essaie de l'aider à garder ses esprits.

Emma se résout à utiliser la magie noire sur un attrape-rêves afin de voir les derniers souvenirs de Merlin avant qu'il ne soit changé en arbre : le Ténébreux d'alors a utilisé une des larmes de sorcier, alors qu'il pleurait son amour perdu, comme base du sort. Elle voit aussi les vraies intentions d'Arthur et avertit en secret Regina qui a un plan : utiliser une larme d'amour perdu comme base pour libérer Merlin.

Dans le passé, Merlin libère Lancelot et Merida des geôles de Camelot avant de partir avec Belle, James et Crochet. Belle montrant un certain talent pour comprendre la magie, Merida décide de l’enlever pour ses plans : utiliser le chaudron de la sorcière qui l’a aidée autrefois afin de trouver le moyen de garder le trône hérité de son père, le roi Fergus.

1000 ans avant le début du règne d'Arthur, Merlin était perdu dans un désert avec un ami, à la recherche d'aide quand ils ont trouvé le Graal, une coupe magique toujours remplie d'eau. Si son compagnon meurt en touchant la coupe, Merlin parvient à boire l'eau après avoir prié, obtenant alors sa magie.

Trois semaines avant le retour à Storybrooke, Emma a en sa possession la flamme de Prométhée et la dague. Il ne lui manque que le reste de l’épée pour reforger Excalibur, et Merlin lui révèle qu'il est piégé : Arthur exige d'avoir la flamme et la dague sinon il forcera Merlin à tuer ses parents et Crochet. Le sorcier l'implore d'accepter et de ne pas suivre la voie qu'a prise Nimue.

Après avoir perdu Excalibur, Arthur et Zelena retournent à Camelot, mais le roi a un plan et doit se rendre à DunBroch, le royaume de Merida. Elle pleure encore son père et s'apprête à prendre le trône quand une sorcière vient réclamer son dû à la suite d'un marché fait avec le roi Fergus : un casque magique qu'elle lui a offert, perdu depuis la bataille qui a causé la perte du roi deux ans auparavant. La future reine doit retrouver le casque, sinon le royaume sera maudit.

À Storybrooke, Crochet réalise à nouveau qu'il est le Ténébreux devant une Zelena ravie et une Emma médusée. Afin de la retarder, Crochet prend une partie de ses souvenirs et bloque sa magie.

Les Ténébreux marquent plusieurs habitants de Storybrooke : Gold, Regina, Robin, Henry, David, Mary-Margaret et les nains qui sont condamnés à prendre la place des Ténébreux aux Enfers. Leur seule chance de les arrêter est de détruire les Ténèbres.

Après la mort de Crochet qui s'est sacrifié pour libérer Emma des ténèbres, Emma, Regina, Robin, David, Mary-Margaret, Gold et Henry arrivent aux Enfers, une vision déformée de Storybrooke où errent les âmes de personnes ayant encore une tâche à accomplir et, pour certains, qui attendaient les héros.

En cherchant Killian dans les Enfers, les vivants retrouvent plusieurs connaissances de leur passé : Mary-Margaret découvre que le demi-dieu Hercule, qu'elle a connu jeune, est présent, et en fouillant les affaires de Cora, Henry découvre que Cruella les attend.

La captivité de Crochet prend une tournure sinistre lorsque Hadès menace de le condamner à la rivière des âmes perdues après que le pirate a refusé de choisir lesquels de ses amis allaient devoir rester dans les Enfers.

Crochet est libéré des Enfers mais il reste à trouver comment quitter les lieux pour les vivants. Ils retrouvent Liam, le frère aîné de Killian, qui se dit prêt à les aider mais Crochet s'étonne de voir son frère en ces lieux.

Soumis à Hadès, Gold crée un portail vers Storybrooke pour récupérer la fille de Zelena, mais les choses se déroulent mal et Zelena, revenue pour son bébé, et Belle arrivent également dans les Enfers.

Belle veut faire en sorte que Rumplestiltskin fasse le bon choix pour sauver leur enfant. Son espoir se répand dans les Enfers, ce qui déplait fortement à Hadès qui va utiliser Gaston, l'ancien fiancé de Belle, pour rétablir l'ordre dans son domaine.

Ruby atterrit aux Enfers et est trouvée par les héros, qui découvrent un étrange morceau de tissu sur elle. Au même moment, Zelena apprend par Hadès l'arrivée de Ruby aux Enfers, et s'inquiète aussitôt de ce qu'elle pourrait raconter aux héros sur ce qu'elle a fait à Dorothy à Oz.

Zelena se laisse tenter par une romance avec Hadès, qui avoue être prêt à abandonner les Enfers par amour pour elle. Apprenant ceci, Regina met en garde Zelena qui refuse de l'écouter et est persuadée qu'Hadès peut changer et être sauvé.

Revenue à Storybrooke avec Hadès, Zelena s'inquiète de ne pas voir revenir les héros et décide de confier sa fille au dieu pendant qu'elle part à la rencontre de sa sœur pour la convaincre que l'amour a changé Hadès

Gold commence à collecter toute la magie du monde dans le cristal olympien pour libérer Belle. Quand Henry et Violet partent trouver un moyen de détruire la magie, Emma et Regina partent à sa poursuite, malgré le froid entre les deux femmes depuis la mort de Robin et le retour de Crochet.

Grâce au Graal noir, Henry a la possibilité de détruire la magie qui va exploser entre Regina, Emma et Rumplestiltskin. Dans la dimension des Histoires cachées, Hyde parvient enfin à se séparer de Jekyll et compte sur Zelena, David, Blanche et Crochet pour quitter cet endroit.