Los chicos se enteran de la leyenda de la niñera que les "hizo algo terrible" a los niños que cuidaba en Halloween.

Cuando el Oficial Petey le pide a Jessie que se una a su clase de improvisación, Tony se pondrá celoso de su amistad. Mientras tanto, Ravi está agotado cuidando de las 12 crías de la Sra. Kipling, así que le pide ayuda a Zuri.

Los chicos vuelven a clase y se enfrentan a nuevos retos. Emma se arriesga a ser humillada por una chica nueva llamada Rosie. Ravi sufre el acoso de los abusones al asumir la culpa de una metedura de pata de Luke, y Zuri se niega a hacer los deberes.

Ravi se ve obligado a regalar las crías de la Sra. Kipling. Poco después de verles marchar, descubre que la Sra. Chesterfield los ha secuestrado y tiene planes malvados.

Emma funda un nuevo blog de moda y, sin quererlo, acaba entrando en conflicto con su madre, que quiere presentar una nueva línea de moda. Mientras tanto, Zuri descubre que Bertram no sabe montar en bici.

Jessie y los niños van a Miami a visitar a Austin y Ally.

Jessie se pone nerviosa con Tony, porque cada vez le exige más cosas. Mientras tanto, Zuri recibe la atención de un chico demasiado entusiasta llamado Stuart y Emma y Bertram se enfrentan a Ravi y a Luke por el uso de la televisión.

Mientras fantasea con asistir a una gala de moda, Jessie estropea un caro vestido de diseño. Mientras Luke crea un complot para acabar con la racha de victorias de su invitado y jugador de baloncesto, Chris Bosh.

Jessie va como ayudante de la profesora a la clase de Zuri y así de paso averiguar porqué ésta no quiere ir a clase. Ravi se va a la habitación de Luke porque él y la señora Kipling no se llevan bien, pero la experiencia será un desastre para todos.

Jessie consigue su gran oportunidad como doble de la popular actriz australiana Shaylee Michaels y las dos se hacen muy buenas amigas. Pero el caos surge cuando el director de la película y novio de Shaylee, le pide una cita a Jessie.

Jessie monta un puesto en una feria para recaudar fondos. Los problemas llegan cuando Luke se rompe la pierna y los participantes parecen ser expertos en el juego de lanzar anillas de Jessie.

Jessie le regala su muñeca favorita a Zuri, pero esta la cambia por otro juguete a un coleccionista.

Jessie consigue su primer papel como actriz participando en Lady MacBeth, pero su debut estará en peligro cuando Ravi recibe un envío muy especial de la India que intercambia los cuerpos.

Jessie prepara con ilusión una canción para su cita de aniversario con Tony, aunque él parece no acordarse. Por otro lado, mientras Luke es un fenómeno en gimnasia, Ravi es un completo desastre.

Al instituto llega una nueva chica danesa que pone a las amigas de Emma en su contra. Por otro lado, Luke tiene que hacer un trabajo sobre otras culturas y pide ayuda a Ravi para que le hable de la India.

Zuri resulta ser un prodigio del ajedrez, así que se apunta a un torneo en Central Park y le promete el premio a Jessie. Por otro lado, Emma y Luke creen que Bertram es un huido ladrón de joyas.

Jessie acompaña a Zuri en la acampada de su grupo de "scouts oruga" para que consiga su insignia, por otro lado Bertram se presenta a un concurso de cocina con una sopa en la que ha caído un grillo de Ravi, que es incapaz de contárselo.

Zuri se hace cargo del conejito de la clase durante el fin de semana, pero Jessie no la ve suficientemente responsable. A Emma, por su parte, le gusta un chico muy aficionado al fútbol y ella tendrá que pedirle ayuda a Luke para no desentonar.

Jessie castiga a Emma sin ir al baile del instituto.

Stuart se queda en la casa para que Jessie cuide de él y Zuri no lo soporta. Por otro lado, Luke no puede dormir si no es con Kenny el koala, así que Jessie trata de buscar una solución.

Jessie tiene una audición para una famosa serie de la que Emma y Bertram son muy fans, así que éstos se ofrecen a ayudar.

Jessie trae a la madre de Bertram a su fiesta de cumpleaños como sorpresa, pero a éste no parece hacerle mucha ilusión.

Jessie y los chicos viajan al futuro para evitar problemas por un malvado robot de Bertram.

Jessie publica un secreto y Zuri lo lee y piensa que Jessie es un extraterrestre, pero Zuri intenta hacer que Jessie piense que ella y ella también son extraterrestres.

Jessie está celosa de Victoria, una chica muy guapa a la que Tony tiene que preparar para que ocupe el puesto de conserje.