Ike Evans, dueño del hotel más glamuroso de Miami, necesita que el concierto que ha organizado para la Nochevieja de 1958 sea un éxito. Hace un trato con el mafioso Ben Diamond, con el fin de asegurarse de que todo le irá bien a él y a su familia.

Ike se enfrenta a la desaparición de Mike Strauss, mientras el fiscal Klein ataca al crimen organizado a través del hijo de Ike que estudia derecho. Mientras tanto, la aventura de Stevie Evans con Lily Diamond se calienta.

Encuentran el cadáver de Mike Strauss, Ike reacciona a un robo y Víctor hace todo lo posible para sacar a su mujer de Cuba. Vera consigue que Jackie Kennedy acepte ir a un evento caritativo que ha organizado y se lamenta de no haber tenido hijos con Ike.

Ike está convencido de tiene que salvar a Judi Silver. Las Polaroids de Stevie y Lily salen a la luz. Vera intenta algo nuevo para quedarse embarazada, la unión entre Danny y Mercedes se hace más fuerte y Klein sigue investigando con más determinación.

Ike y Ben Diamond apuestan fuerte en un combate de boxeo. Jackie Kennedy cancela su asistencia al evento de Vera. Danny coge las fotos que pretendían chantajear a Stevie, y Klein encuentra algo que cambiará para siempre la vida de Ike.

Danny se enfrenta a Stevie por la aventura que tiene con Lily y utiliza a la fiscalía para destapar el chantaje. Klein le enseña a Ike pruebas condenatorias, y Meg rechaza la oferta de Ike. Ben pilla mintiendo a Ike y tienen que hacer un trato.

Judi Silver acaba en manos de Klein, mientras Víctor y Mercedes reciben malas noticias. La aventura entre Lily y Stevie se vuelve aún más peligrosa. Entre los problemas familiares, Ben Diamond y un nuevo socio, el futuro de Ike se presenta incierto.