1958 год, Флорида. Приближается канун нового года, и для совладельца крупнейшего отеля на побережье «Мирамар» Айка Эванса этот день становится решающим в удержании власти, а также самого заведения на плаву. После предъявления главой профсоюзов Майком Штрауссом ультиматума, грозящего похоронить карьеру Эванса, тот вынужден прибегнуть к помощи старого знакомого мафиози Бена Даймонда. Между тем один из сыновей Айка по имени Стиви заводит роман с опасной незнакомкой, а второй, Дэнни, пытается очаровать девушку из прислуги. В то же самое время на Кубе начинается революция, что тревожит управляющего отелем Виктора Лазаро.

В отеле появляется ловкий мошенник, крадущий вещи из номеров. Во время организации конкурса Эванс пытается найти поддержку в узаконивании игорного бизнеса среди представителей власти, а также предлагает сестре бывшей жены Мэг Баннок стать совладелицей отеля, в то время как Вера встречается с хорошим знакомым из ее прошлого. Начав подозревать супругу в неверности, Даймонд дает Лили понять, что не потерпит измен, а та просит своего любовника скрыть подтверждение их связи. Между тем, узнав об аресте одной из лучших своих работниц, Эванс делает все, чтобы ее вызволить.

Похороны Майка Штраусса грубо прерываются вмешательством Джека Кляйна, что вынуждает Эванса найти нелегальный способ прекратить страдания семьи покойного. Вера использует подвернувшуюся возможность и добивается, чтобы Жаклин Кеннеди приняла ее приглашение. Несмотря на обещание Айка, Лазаро решает самолично заняться вызволением жены с острова и обращается за помощью к Пирсу Фуллеру. Тем временем новое вторжение ночного вора едва не заканчивается фатально для Дэнни, а Айк вновь вступается за Джуди, которой на сей раз грозит кое-что посерьезней, чем арест.

Несмотря на все предпринятые меры, Айк пытается дополнительно обезопасить Джуди, но та не желает ничего менять в своей жизни. Тем временем в связи с недавним происшествием Кляйн с удвоенной силой начинает копать под Эванса, а также привлекает Дэнни к работе в прокуратуре. Вера узнает о неутешительном диагнозе и решается на нетрадиционный способ получить желаемое, а Стиви становится все неосторожней, и вскоре о его тайне случайно узнают. Тучи над Джуди сгущаются, и, следуя своему недавнему сну, Эванс отправляется проследить за ней и ее очередным клиентом.

При поддержке Даймонда Эванс организует боксерский поединок, однако у Бена оказываются неоднозначные планы на его участников. Тем временем долгожданный вечер, устроенный Верой, выходит совсем не таким, как она планировала. Даймонд начинает сомневаться в целесообразности вложения своих денег в продвижение закона об азартных играх и все сильней подозревает Лили в измене, переживания которой вскоре передаются и Стиви. Поддавшись порыву, Эванс решает рискнуть крупной суммой, а Дэнни тем временем получает письмо от неизвестного шантажиста.

Чтобы выкрутиться из опасной ситуации, Эванс вновь предлагает сделку Баннок, а Вера признается мужу в своей бесплодности. Дэнни тем временем рассказывает Стиви о шантажисте, а также пытается использовать связи в прокуратуре, чтобы найти злоумышленника. Обнаружив машину с мертвым Шузом, Кляйн вызывает Эванса на допрос, в ходе которого делится с мужчиной подозрениями насчет Даймонда. Между тем у Айка возникает новая проблема, а Стиви решается на рискованный шаг ради спасения своей шкуры. После разговора с сенатором Бен вызнает у Эванса правду и ставит того в безвыходное положение.

Обучение Мерседес подходит к концу, когда Виктору становится известно о произошедшей с Марией трагедии. Между тем полиция находит Джуди, благодаря признанию которой у Джека появляется основание для ареста Эванса. Несмотря на уничтоженные Стиви улики, остается одна деталь, из-за которой может вновь возникнуть угроза огласки их с Лили отношений. В то же время узнавший о задержании Сильвер Даймонд отдает приказ позаботиться о ней по-своему, не учтя прозорливости Кляйна.