Doug ist nicht gerade begeistert, wenn Veränderungen anstehen. Aber als er Einladungen für seine Geburtstagsparty verteilt, muss er feststellen, dass sich auch seine Freunde verändert haben. Außerdem steht Doug ein Schulwechsel bevor.

Doug und Patti stehen kurz vor einem Streit. Denn beide wollen den Wettbewerb gewinnen, bei dem die neue Schule einen Namen erhalten soll. Die Schüler sollen Vorschläge machen. Eine verfahrene Situation.

Als Doug und Skeeter in der Schule wegen ihren Pfadfinderuniformen ausgelacht werden, beschließt Doug, erwachsen zu werden. Doch bald merkt er, dass ihm dadurch viel Spaß entgeht.

Als Doug einen Brief erhält, wundert sich Judy, woher Doug jemanden aus Bolivien kennt. Doug holt weit aus und erzählt eine abenteuerliche Geschichte aus einem Sportcamp.

Eine berühmte Band hat beschlossen, ihr Abschiedskonzert zu geben. Doug setzt alles daran, um an Karten für sich und Patti zu gelangen.

Roger hat Judys Theaterhut gefunden und weigert sich, ihn wieder zurück zu geben. Jetzt sitzt Doug ganz schön in der Klemme, denn er hatte den Hut verloren.

Doug hat ein schlechtes Gefühl, weil er sich nie gegen Roger durchsetzen kann. Also begibt er sich auf dessen Niveau und macht nur noch Witze auf Kosten anderer Leute.

Connie Benge setzt das Gerücht in die Welt, dass es sich bei Skeeter um einen Vampir handelt. Als daraufhin alle Skeeters Nähe meiden, muß sich Doug entscheiden, ob er zu seinem besten Freund hält.

Patti möchte unbedingt dem Club der höheren Töchter beitreten. Doug hält das für Verrat und will Patti von ihrem Plan abbringen.

Die Gründungsfeierlichkeiten in Bluffington stehen an. Doug soll bei einer Aufführung Regie führen. Doch auch andere wollen mitreden.

Ein neuer Film startet im Kino. Alle sprechen über den Streifen, alle wollen ihn sehen. Doch wie schafft man das, wenn es die Eltern verboten haben und man selbst noch keine 17 ist? Doug hat einen Plan

Als die besten Denker seiner Schule ermittelt werden, beteiligt sich auch Doug. Er schreibt ab und kommt so in die Endausscheidung. Jetzt ist guter Rat teuer.

Doug und seine Freunde diskutieren darüber, wer es von ihnen im Leben am schwersten hat. Um zu einem Ergebnis zu gelangen, tauschen alle die Familien untereinander aus und schlüpfen in die Rolle des anderen.

Schuldirektor White schiebt die Schuld auf Ms. Kristal, Dougs Lehrerin, als einer ihrer Schüler, und zwar ihr eigener Sohn Willy, fehlt, und feuert sie. So fordert Doug seine Mitschüler auf, Ms. Kristal zu verteidigen. Aber seine Masche zieht nicht so recht …

Weil bei den Funnies die Geburt eines neuen Familienmitgliedes kurz bevor steht, haben sie keine Zeit, um an Weihnachtsvorbereitungen zu denken. Derweilen beschließt Doug, sein eigenes Weihnachtsfest zu feiern, und stellt einen Baum in seinem Zimmer auf. Als Doug am Weihnachtsmorgen die Treppe herunterkommt, findet er ein vollkommen leeres Haus vor. Sein Vater ruft ihn aus dem Krankenhaus an, um ihm alles zu erklären: Doug hat in der Nacht ein neues Geschwisterchen bekommen. Ab jetzt hat er eine völlig andere Meinung über Weihnachten

Doug bringt den süßesten Welpen der Welt mit nach Hause, der nur leider das ganze Haus zerstört. Er versucht, den Hund an mehrere Freunde zu vermitteln, doch alle bringen den „kleinen Terror“ wieder zurück. Doug ist ratlos!

Als Cartoon-Zeichner bei der Schülerzeitung entdeckt Doug verborgene Talente. Beebe und Roger, die beide kurz vor der Wahl zum Kassenwart stehen, bestechen Doug: Er soll einen Cartoon zeichnen, der ihnen Vorteile bei der Kampagne verschaffen soll.

Für Ms. Kristals Unterricht sollen die Schüler ein Buch lesen und darüber berichten. Doug schreibt eine altmodische Präsentation, wegen der ihn seine Klassenkameraden auslachen. Doch am Tag der Präsentation sehen sie ein, dass weniger manchmal mehr ist!

Bei Nachforschungen für die Schulzeitung über die in letzter Zeit so beliebten „Nic Nacs“, den neusten Snack von Bluffco Industries, macht Doug einige erschreckende Entdeckungen. Doch der Redakteur der Schülerzeitung weigert sich, Dougs wahre Geschichte zu veröffentlichen. Aber Doug gibt nicht auf und geht zur Städtischen Zeitung. Leider sind Connie, Skeeter und Skunky mittlerweile von den schrecklichen Nebenwirkungen betroffen – der Mund friert für einige Zeit zu.

Beim Vorsprechen für die männliche Hauptrolle in einem Musical ist Doug wahnsinnig nervös, weil Patti die weibliche Hauptrolle spielt und eine große Kussszene mit ihr vorgesehen ist. Doug überwindet seine Angst und versucht, sein Bestes zu geben, bekommt aber eine andere Rolle, in der er singen und Strumpfhosen tragen muss. Bei der Premiere ist die männliche Hauptrolle krank und Doug wird für dessen Vertretung eingesetzt. Unglücklicherweise wird Patti im 2. Akt krank – auch sie wird vertreten und zwar von Judy, mit der Doug dann letztendlich doch die Kussszene spielen muß.

Doug finds hair in his comb and fears he's going bald, and figures Patti won't want to hang out with him anymore. The gang also is going to meet at the new water park when it opens and Doug doesn't want to go because of his hair. Meanwhile, Patti gets her first pimple. Beebe gets her first nose job and Roger may have gotten his first whisker. Doug lets all these things get in the way of his fun, and later realizes he shouldn't have. Also, Skeeter gets his first failing grade in shop class when his coat rack assignment isn't simple enough, so he is given a second chance to make another simple object.

Doug und Judy sind in einen Konkurrenzkampf verwickelt: Keiner der beiden will, dass das Baby so wird wie der andere! Eines abends melden sich beide freiwillig, um auf das Baby aufzupassen. Es kommt zu einem wahren Schlamassel: Judy sperrt Doug mit dem Baby aus und geht zu Mr. Dinks’ Haus, um nach Doug und dem Baby zu sehen. Das Chaos wird perfekt, als sie sich schließlich beide ausschließen, der Schreihals allerdings im Haus ist. Doug und Judy erkennen schon bald, dass es nicht möglich ist, jemandem eine bestimmte Persönlichkeit aufzudrängen, und lassen das Baby in Ruhe

Pokchop, Dougs Hund, ist beleidigt. Er nimmt sein Zelt und will ausziehen. Doug weiß nicht, wo er ist, und sucht ihn in der ganzen Stadt. Doch leider kann sich jeder, den er nach Pokchop fragt, nur daran erinnern, die beiden beim Picknick am Tag zuvor gesehen zu haben.

Doug und Roger wollen beide ein Wandgemälde für die Cafeteria malen – doch nur einer bekommt den Auftrag. Das Thema ist ‚Zusammenhalt‘. Doch während Roger nichts besseres zu tun hat, als den Ruhm eines Fernsehinterviews zu genießen, erhofft sich Doug, dass er durch eine Kampagne die Gunst seiner Mitschüler gewinnen kann. Als es so weit ist, müssen Doug und Roger ihr Bild auf die kahle Wand zaubern. Da kommt Doug eine geniale Idee: Er stellt fest, dass Zusammenhalt und -arbeit doch oft zum Erfolg führen können und bittet seine Klassenkameraden um Mithilfe – alle malen an dem Bild mit.

Da sie dann Auto fahren darf, ist Judy damit einverstanden, Doug nach ihrem Einkaufsbummel zum Freizeitpark Funkytown zu bringen. Sie nehmen eine Abkürzung und verfahren sich hoffnungslos, wodurch Doug die Achterbahnfahrt in Funkytown verpasst. Auf der Fahrt passieren lauter ungewöhnliche Dinge: Judy und Doug begegnen einer Hirschfamilie und fahren durch eine Stadt, in der die Zeit im Jahre 1880 stehengeblieben ist. Als sie endlich in Funkytown ankommen, macht sich ihre Clique zwar schon auf den Heimweg, doch Judy und Doug haben ein echtes Abenteuer erlebt.