Na estréia da série da Nickelodeon, encontramos a família Funnie passaram de Bloatsburg e estão apenas chegando em sua nova casa na cidade de Bluffington. Com 11 anos de idade, Doug Funnie escreve seus pensamentos em seu diário e preocupações que ele não vai poder fazer nenhum amigo. Em uma busca para encontrar comida para a sua família, Doug encontra seu vizinho Sr. Dink. Ele mostra um vídeo sobre Bluffington para Doug e introduz-lhe ao popular restaurante fast-food "Honker Burger". Quando Doug chega lá, ele encontra Skeeter Valentine, que fica amigo dele imediatamente. Doug também encontra Patti Maionese e logo, tem uma paixão secreta por ela. No entanto, nem tudo está bem quando ele também atende ao valentão Roger Klotz, que arma pra Doug em acreditar que ele tem que pegar um monstro chamado Sapossauro na Lagoa Stinsen para ser um herói da cidade.

Doug está animado para ir à sua primeira festa a fantasia de dança na escola, e ter a oportunidade de dançar com a garota de seus sonhos, Patti. Mas a animação de Doug logo se desvanece quando Roger lembra que ele não tem talento de dança, assim Doug recebe dicas de Skeeter de como dançar. / Doug faz um modelo de vulcão para um projeto de ciência. Mas quando havia rumores de que o vulcão entrou em erupção e cobriu toda a feira de ciências a ponto de explodir, Doug decide se disfarçar como Jack, o Bandido e fugir para evitar a polícia e ficar em apuros.

Quando Costelinha começa a agir muito estranhamente, Doug tenta descobrir o que está causando o comportamento estranho de seu amigo. Acontece que Costelinha tinha um caso de amor com uma "cadela" vivente na cidade. / Doug se recusa a tirar sua foto para o dia da foto na escola, porque ele de repente fica envergonhando de seu nariz após o irmão de Skeeter, Dale, tê-lo chamado de "narigão".

Doug se une aos escoteiros Bluff e em sua primeira viagem de acampamento com os escoteiros e ele realmente quer obter o seu crachá em primeiro lugar. Mas, quando Roger se oferece para ser o parceiro de Doug, ele começa a desanimar com o acampamento que vai acontecer. / Doug e Skeeter ganhar bilhetes para ir ver o show dos Beets ao vivo em um concerto de Bluffington. Infelizmente, tudo acaba piorando quando Skeeter fica de castigo e não pode ir com Doug ao show. Doug desiste de ir ao show e fica com seu melhor amigo. Na noite do concerto, os dois estão no "Burger Honker", quando se encontram com seus ídolos pessoalmente.

Judy vai apresentar uma peça no colégio de Bluffington e Doug pensa que vai ser horrível, mas acontece o contrário. / O troféu de canto do Sr. Bone desaparece e aparece no armário de Doug, mas foi Roger quem o pegou, e rapidamente, Bone descobre a verdade.

É dia do Governo Estudantil de Bluffington e todos da escola tem que ir na sede da prefeitura para "simular" uma função. Doug é o prefeito e muitas surpresas na prefeitura fazem com que ele tome a decisão de ajudar o Sr. Swirly em uma orientação e salva o dia. / O Show de Talentos se aproxima e quem se inscreve é Roger, Skeeter, Patti e Chalky, mas Roger inscreve Doug depois de saber que ele não tem talento. Mas, com a ajuda de Skeeter e Patti, consegue fazer sucesso.

Roger caçoa do tênis de Doug, que decide comprar um novo tênis, chamado "Air Jax". Só que além do tênis ficar largo, Doug não tem todo o dinheiro e Roger acaba comprando, porém, no final, os dois resolvem jogar basquete e Roger se embaralha com seu tênis novo e cai. Doug faz a cesta e ganha. / Roger está importunando Patty na sala de aula e a professora Sra Wingo se irrita e manda os dois para detenção, Doug comenta com Skeeter e os dois também são mandados para lá. Na detenção Roger continua importunando Patty e Doug, vestido de Homem-Codorna, a salva.

Doug precisa cortar o cabelo e todo mundo fica indicando algum lugar, um pior do que outro, para ele ir. Finalmente ele encontra um barbeiro, que é primo do barbeiro que cortava o cabelo de Doug em Bloatsburg, então Doug consegue cortar do jeito que queria./ A avó aventureira de Doug vem visitá-los trazendo presentes estranhos para todos. Ela resolve dar uma volta de moto com Doug, tudo está bem até sua avó pedir que Doug elogie Patty, que encontraram no caminho, Doug fica com vergonha, mas diz que ela está bonita. Patty agradece e Doug, juntamente com a avó voltam pra casa.

Doug acompanha o Sr. Dink para uma pescaria, com o intuito de encontrar um peixe chamado Chester, que roubou a carteira do Sr. Dink, perdida a trinta anos. / Doug e Skeeter tentam juntar dinheiro para comprar uma nova churrasqueira para o Sr. Dink, uma vez que Doug tinha quebrado a outra quando jogava beisebol.

Doug perde o diário e fica preocupado se alguém achasse e descobrisse seus segredos, principalmente o que ele sente sobre Patty. Roger acha, mas não consegue ler os garranchos de Doug e o devolve. / Doug desenha uma caricatura da Sra. Wingo e fica depois da aula de castigo por isso (a professora pediu que o garoto limpasse as carteiras). Durante o episódio, Doug aparece vestido como o agente secreto Smash Adams.

Doug e Patty são convocados para uma disputa culinária na classe. Quando ela diz que não sabe cozinhar, o garoto a convida para ir à casa dele para aprender receitas fáceis e decidir qual será o prato que eles irão fazer. / Doug está nervoso ao saber que trabalhará como "babá" de Dale, irmão mais novo de Skeeter, enquanto os pais de ambos viajam. Ele pede ajuda a seus amigos sobre cuidados com bebês, porém descobre que nem sempre pode confiar em conselhos de outras pessoas. Enquanto Doug limpa Dale, o irmão de Skeeter foge e o garoto luta para procurá-lo.

Na sala de aula, Doug desenha o Homem-Codorna e imagina que seu herói favorito tenta salvar os alunos do temível Dr. Klotzenstein, que "suga" a inteligência deles durante a aula de ciências do Sr. Oggie. Mas o Homem-Codorna frustra os planos do cientista malvado, usando uma rã para deter o seu plano. / Patti é rejeitada por Spitz, o treinador do time de beisebol, apenas por ser uma menina. Ela, juntamente com outras crianças rejeitadas no time, forma seu time e desafia Spitz para um jogo.

Doug está relutante que Patti vá ao parque de diversões com ele, mas Skeeter convida ambos para ir, juntamente com Beebe. Na feira, Doug tem a chance de ir à roda-gigante chamada "Tornado" ao lado de Patti. / Antes que Beebe convidasse Doug para sua festa à fantasia, este chama Skeeter para ir junto, mas ele não quer ir, pois estaria se mudando. Doug pede para Skeeter se esconder no armário, mas os pais de Skeeter decidem procurá-lo. Na rua, Doug e Skeeter se "despedem" e na manhã seguinte, Doug vê o carro da família Valentine sair e corre atrás de seu amigo. Chateado, ele não percebe que Skeeter havia ficado, uma vez que a tal "mudança" era de quarto - Skeeter havia mudado seu quarto para o porão.

Doug decides that he needs a haircut, but he doesn't want just ANY kind of haircut. He goes around town, trying to find a barber that can cut his hair the same way his old friend in Bloatsburg did. He looks all over and finds Mr. Sweney before escaping the dangerous baraber Fluke.

Doug's motorcycle-riding Grandma Opal comes to visit and she teaches Doug to takes risks and enjoy life while taking him on his first motorcycle ride and sushi lunch.

Doug accompanies Mr. Dink to the Big Time Bass-Off Contest, in order to try and catch a fish named Chester who stole Bud's wallet 30 years ago.

Doug and Skeeter try to make some money in order to buy Mr. Dink a new grill, after they accidentally break his old one with a baseball.

Doug freaks out when he can't find his journal anywhere. All his personal thoughts are in that journal, and he'll do anything to get it back. After posting flyers around town, he learns that Roger has found it.

Doug and Patti are both paired up in a cooking class competition. When Patti tells Doug she can't cook, Doug invites her over to his house to practice some easy recipies and decide what to cook for their class.

Doug is nervous because he is given the job of babysitting Skeeter's younger brother, Dale, when the Valentines leave for a trip. So he asks all his friends for advice on babysitting, but Doug finds out you can't always rely on other people's advice.

Doug spends a day drawing his favorite cartoon super hero, Quailman, who saves students from the evil Dr. Klotzenstein, who is using his ""brain beam"" to suck intelligence out of kids at the Bluffington School.

Patti is rejected from the school baseball team by Coach Spitz, only because she's a girl. She then organizes her own team with the other kids who have been rejected, and challenges Coach Spitz to a game.

Doug is reluctant to ask Patti to the Tri-County Fair, so Skeeter invites Beebe to go with them too. Once at the fair Doug wants to get the chance to ride the giant ferris wheel with Patti.

Before Beebe's big costume party, Skeeter has to tell Doug that they can't go because he believes that he and his family are going move to a new town. Doug can't believe Skeeter has to move, but then Skeeter secretly moves in with Doug in order to stay in Bluffington with his best friend.