Obok domu Tommy'ego i Anniki stała willa Śmiesznotka. Podobno kupił ją jakiś kapitan, ale teraz nikt w niej nie mieszkał. Szkoda, bo willa była piękna, a wokół niej rosło pełno drzew, na które można się było wspinać. Ten dzień zapowiadał się całkiem zwyczajnie, aż do momentu, kiedy w mieście pojawiła się rudowłosa dziewczynka na koniu i z małą małpką na ramieniu…

Pippi prowadzi Tommy'ego i Annikę na poszukiwanie wyrzuconych rzeczy. Pippi znajduje zardzewiałą puszkę i drewnianą szpulę. Tommy i Annika nie mogą nic wypatrzyć, dopóki Pippi nie dała im kilku wskazówek, gdzie szukać. Po południu Pippi zostałą zaproszona na kawowe przyjęcie do domu Tommy'ego i Anniki. Kiedy przybywa na przyjęcie, od razu łamie wszelkie zasady etykiety. Rozwala rzeczy i wprawia wszystkie panie w osłupienie.

Pippi wyjmuje ze swojej starej walizki garść złotych monet i zabiera Tommy'ego i Annikę na zakupy. W sklepie ze słodyczami Pippi kupuje prawie wszystkie słodycze, które mają na sprzedaż. Przed sklepem zbiera się dużo dzieci, a kiedy Pippi z niego wychodzi, daje im wszystkim mnóstwo słodyczy. Prowadzi też dzieci do sklepu z zabawkami, gdzie kupuje im wszystkim zabawki.

Pippi zabiera Tommy'ego i Annikę na wycieczkę na opuszczoną plażę. Na tę okazję robi dla wszystkich latawce w kształcie smoków. Na swoim smoku umieściła małpkę, Pana Nilssona, by mogła przekonać się na własnej skórze, jak to jest móc latać jak ptak. Na miejscu dzieci wpadają na pomysł, by Pippi wcieliła się w smoka, który próbuje upolować Tommy'ego i Annikę. Tymczasem Pan Nilsson znika, więc trzeba rozpocząć poszukiwania.

Tommy i Annika wybierają się na urodziny do Pippi. Dziewczynka szykuje przyjęcie. Tymczasem wille Pippi mają na oku złodzieje. Zaglądają do Pippi, ale wychodzą jak niepyszni, bo boją się tajemniczego i silnego pana Nilssona, o którym wspomina. Złoczyńcy postanawiają, że zakradną się do domu Pippi nocą.

Tommy i Annika zachwycili się wesołym miasteczkiem! Stwierdzili, że trzeba zaprowadzić do niego Pippi. Po przybyciu do jej domu okazało się, że ma gościa. Jednak czy rzeczywiście? Pippi przebrała się za starszą panią i sobie z nich żartowała. Wyjście do wesołego miasteczka było świetnym pomysłem, atrakcje zachwyciły dzieci! Pippi dała pokaz swoich niezwykłych umiejętności.

Święta Bożego Narodzenie zbliżają się wielkimi krokami. W tym czasie w życiu Pippi nastała poważna zmiana – postanowiła pierwszy raz w życiu iść do szkoły! Na miejscu okazuje się, że zasady są po to, aby je łamać. Nieobecność Pippi w willi wykorzystują złodzieje, którzy dopuścili się kradzieży jej torby ze złotymi monetami!

Pippi przygotowuje się do Bożego Narodzenia. Piecze ogromną ilość ciasteczek! W Wigilię przychodzi do niej gorzka refleksja. Czuje się samotna. Jednak czy rzeczywiście ma powody do smutku? Ten wieczór okaże się magiczny! Pippi dostanie wyjątkowy prezent…

Dziś Pippi wymyśliła nowe słowo „Spunk”. Do końca nie wie jeszcze, co to słowo znaczy, ale uważa, że jest piękne. Annika i Tommi twierdzą, że tylko sławni profesorowie mogą wymyślać nowe słowa, ale Pippi mówi, że ich słowa nie są ładne. Ponieważ jednak Pippi nie wie, kim jest Spunk, na wszelki wypadek szykuje na niego pułapkę. Tylko co, jeśli to nie jest dziki zwierz? Kim jest Spunk?

Pippi naprawia stary balon, który jej ojciec został na strychu w Willi Śmiesznotce. Wspólnie z Tommym i Anniką wyruszają w niezwykły rejs, który dla wielu wyda się szokujący! W międzyczasie dwaj złodzieje kolejny raz próbują ją okraść. Złote monety wpadają w ich ręce, jednak czy na długo?

Podczas kilkudniowej nieobecności swoich rodziców, Tommy i Annika znajdują się pod opieką Pani Prysselius. Ta sytuacja ewidentnie nie przypadła im do gustu, dlatego proszą Pippi o radę. Dziewczynka sugeruje ucieczkę łodzią. Tak też się stało... Cała brygada ląduje na bezludnej wyspie. Co gorsza, ich łódź zaginęła! Tommy i Annika zaczynają tęsknić za swoimi rodzicami, Pippi zaś za swoim ojcem...

Pippi spędza czas ze swoim ojcem. Okazuje się, że wkrótce ma z nim wyruszyć w daleką podroż jego statkiem. Dziewczynka urządza wielkie przyjęcie dla wszystkich dzieci z miasteczka. Tommy i Annika są smutni, niebawem stracą najlepszą przyjaciółkę. Pippi również przeżywa rozstanie… przykro jej, że tak długo nie widziała się z ojcem.