Trish, Ally und Dez stellen sich eine alternative Wirklichkeit vor, in der sie alle drei ihre erste Begegnung mit Austin verpassen. Ally gibt ihre Musikkarriere auf, um Chemikerin zu werden. Aus Trish wird ein unausstehlicher Popstar. Und Dez folgt ihr als devoter Assistent auf Schritt und Tritt.

Während ihres Aufenthalts in Washington D.C., wo Austin sein letztes Konzert geben wird, besuchen die Freunde das Smithsonian Museum. Austin bleibt beim Herumspielen mit den Filmexponaten in den wertvollen Silberschuhen aus dem Film „Der Zauberer von Oz“ stecken. Austin, der vor kurzem eine Medaille für vorbildliches Verhalten bekommen hat, muss ob seiner Reputation die Schuhe so schnell wie möglich wieder loswerden. Doch niemand hat einen Plan.

Trish wird eifersüchtig auf die Freundschaft, die sich zwischen Ally und Kira entwickelt. Austin und Dez versuchen währenddessen, im neuen Strandclub einen vergrabenen Schatz zu finden.

Trish bestellt bei einer Spielzeugfirma Austin Moon-Figuren, damit Austin diese auf der großen Weihnachtsfeier im Strandclub an bedürftige Kinder verschenken kann. Doch als die Figuren geliefert werden, sehen sie weder so aus, noch hören sie sich so an, wie sie eigentlich sollten.

Austin, Ally, Trish und Dez wollen mit ihrem Schulchor unbedingt den Regionalwettbewerb gewinnen.

Allys Plattenmanager verbietet ihr, der ‚Konkurrenz‘, das heißt Austin, zu helfen. Um weiterhin gemeinsam Songs schreiben zu können, ohne ihre neue Plattenfirma zu verärgern, arbeitet Ally heimlich unter dem Decknamen „Roxy Rocket“ weiter.

Um Spenden für die Manatis zu sammeln, organisieren die Freunde eine Star-Auktion, bei der man ein Date mit Austin ersteigern kann. Ally ist vom Erfolg der Auktion begeistert. Doch dann ersteigert ein hübsches Mädchen das Date mit Austin.

Trish ist aufgeregt, weil ihr Schwarm bald zu Besuch kommt. Sie sucht Rat beim mysteriösen Liebesguru Dr. Cupid. Dessen Ratschlag funktioniert hervorragend. Doch kurz darauf muss Trish schockiert feststellen, dass kein anderer als Dez Dr. Cupid ist.

Austins Show bekommt eine schlechte Kritik von einem Reporter der Zeitschrift ‚Miami Weekly‘. Daraufhin verliert Austin sein Selbstvertrauen und bekommt starkes Lampenfieber.

Austin bekommt eine Filmrolle und überredet den Regisseur, auch seine Freunde am Film mitarbeiten zu lassen. Doch bald gibt es Schwierigkeiten mit Austins divenhafter Filmpartnerin. Die Gelegenheit für Dez, zu zeigen, was er kann.

Ally zögert, als ihr Trish vorschlägt, sie solle mit Gavin, einem jungen Country-Sänger, Songs schreiben. Aber die Partnerschaft wird ein Riesenerfolg, und Austin ist darüber nicht gerade erfreut. In der Zwischenzeit wetteifern Dez und Chuck miteinander, wer wohl das beste Design für den Festwagen zur großen Homecoming-Parade des Football-Teams entwirft.

Nachdem Austin die supertolle Piper kennengelernt hat und diese ihn für oberflächlich hält, will er ihr unbedingt beweisen, dass er tiefgründig ist. Währenddessen nimmt Ally das Angebot des Designers Armand Bianchi an, als Model bei seiner Modenschau in einem Jub-Jub-Vogel-Federmantel aufzutreten. Diese Veranstaltung wiederum will Austin für Piper sabotieren.

Austin möchte nur ungern seine Proben für einen bevorstehenden Auftritt unterbrechen, erklärt sich dann aber doch bereit, Dez’ Cousin zu treffen, der behauptet, ein großer Austin Moon-Fan zu sein. Austin ist begeistert, als sich herausstellt, dass dieser Cousin kein anderer als der NBA-Basketballspieler Dwyane Wade ist. Allys Begeisterung schwindet, als sie entdeckt, dass Dwyanes Bewunderung für Austin eher an Besessenheit grenzt.

Dez, Trish, Austin und Ally besuchen die ‚Zaliens‘-Convention, auf der sich die Fans dieser beliebten Science Fiction-Serie ein Stelldichein geben. Die vier haben sich für diesen Anlass als ihre Lieblingscharaktere verkleidet.

Ally erwartet, dass Gavin mit ihr zum Abschlussball geht. Aber als er sie endlich fragt, hat sie plötzlich Zweifel. Ist Gavin wirklich der Richtige für sie?

Carrie verspricht Austin, ihrer Schwester Piper nicht zu erzählen, dass er lieber mit Ally auf den Ball gegangen wäre. Doch sie hat eine Bedingung: Austin soll Piper einen unvergesslich schönen Abend auf dem Abschlussball bereiten.

Austin wird für eine Fernsehshow gebucht. Dort soll er zum ersten Mal die neuen Moonwalkers, für die er Werbung macht, tragen. Ein fanatischer weiblicher Fan namens Brooke klaut ihm kurz vor dem Auftritt die neuen Schuhe.

Trish ist begeistert, als sie die Hauptrolle in der Schulaufführung von „Dornröschen“ bekommt. Als sie aber übers Internet angefeindet und in der Schule gemobbt wird, gibt sie ihre Rolle ab. Austin und Ally haben nur kleine Nebenrollen bekommen.

Austin, Ally, Trish und Dez sind in der Halloween-Nacht wegen eines Stromausfalls im Sonic Boom eingeschlossen. Um sich die Wartezeit im Dunkeln zu vertreiben, versuchen sich die vier mit Gruselgeschichten gegenseitig Angst einzujagen.

Allys Album kommt bald heraus. Darum wird sie bald keine Zeit mehr haben, im Musikladen zu arbeiten. Lester will Sonic Boom nun verkaufen. Doch Ally fällt es schwer, sich von dem Ort zu trennen, mit dem sie viele glückliche Erinnerungen verbindet.

Austin und Ally wurden beide für den World Wide Music Award nominiert und beschließen, bei der Preisverleihung das erste Mal als Paar aufzutreten. Jimmy Starr verbietet Austin jedoch, Ally in der Öffentlichkeit als seine Freundin zu präsentieren.