Während des Urlaubs denkt Frasier ständig an Lana, obwohl er mit Claire glücklich ist. Zurück in Seattle wird Frasier von Bob um Rat gebeten, der ein ähnliches Problem hat: Bob hat seine Frau wegen einer anderen verlassen, muss aber trotzdem ständig an sie denken. Bald ist für Bob klar: Er geht zurück zu seiner Ex. Schließlich trifft auch Frasier eine Entscheidung: Er trennt sich von Claire und möchte Lana seine Gefühle offenbaren. Doch plötzlich taucht Bob auf - Lanas Ex-Mann.

Frasier überlässt Lana ritterlich ihrem Ex-Mann Bob und zieht sich in eine Berghütte zurück, um seine Wunden zu lecken. Schon auf der Fahrt dorthin wird er von Gedanken an seine früheren Beziehungen übermannt, und plötzlich sieht er sich von Lilith, Diane und seiner ersten Frau Nanette umgeben, die gleich anfangen, mit ihm zu diskutieren. Frasier wird schließlich klar, dass er erst dann glücklich sein kann, wenn er seine Ex-Frauen endgültig aus seinem Kopf verbannt hat ...

Als Daphne ein Rezept aus Niles' Aktentasche holen soll, hat sie plötzlich die Notizen einer Therapiesitzung in der Hand. Sie kann der Versuchung nicht widerstehen, darin zu lesen, und erfährt so, dass eine Patientin in Niles verliebt ist. Als Daphne ihn zur Rede stellt, wiegelt er ab, behauptet aber, wegen der ärztlichen Schweigepflicht nichts Näheres sagen zu können. Daphne ist so misstrauisch, dass sie nicht anders kann, als Niles hinterherzuspionieren ...

Martin hat beschlossen, ins Berufsleben zurückzukehren: An drei Abenden in der Woche will er als Nachtwächter für eine Sicherheitsfirma arbeiten. Niles und Daphne überraschen sich indessen gegenseitig mit Konzertkarten - doch beide Konzerte finden am selben Abend statt. Niles überlässt die beiden anderen Karten Frasier, der sie begeistert annimmt. Allerdings hat der versprochen, sich um Eddie zu kümmern, während Martin arbeitet ...

Frasier ist entsetzt, als er in der Toilette des Senders einen wenig schmeichelhaften Spruch über sich liest. So beschließt er, eine Party für alle Mitarbeiter zu geben. Für Frasier beginnt der Abend peinlich, denn er kennt keinen seiner Kollegen mit Namen. Roz hat nach langem Zögern ihren neuen Freund Roger mitgebracht, obwohl es ihr ziemlich peinlich ist, dass er von Beruf Müllmann ist. Also versucht sie, während der Party zu verhindern, dass irgendjemand von dem Job erfährt.

Frasier hat zur Halloween-Party geladen und möchte mit seinen Gästen ein neues Spiel spielen, das er selbst entwickelt hat. Jeder soll im Kostüm seines persönlichen Helden kommen und dann Fragen beantworten, als wäre er wirklich derjenige, den er verkörpert. Das Desinteresse daran ist jedoch so gewaltig, dass Frasier nur Absagen bekommt, sodass am Ende nur die Familie übrig bleibt - die aber das Spiel auch nicht ernst nehmen will ...

Martin stellt fest, dass er auf den Tag genau vor acht Jahren bei Frasier eingezogen ist. Daphne und Niles halten das Jubiläum für einen Grund zum Feiern, Frasier indessen beginnt mit seinem Vater einen Streit - der schnell eskaliert. Niles findet schließlich den eigentlichen Grund für Frasiers Unmut: Dieser ist missgestimmt, weil er nun bereits länger mit Martin zusammenwohnt, als jemals eine Beziehung mit einer Frau gehalten hat.

Frasier feiert Jubiläum: Anlässlich seiner 2000. Sendung ist Bill Gates zu Gast. Mit sich und der Welt zufrieden, fährt Frasier nach der Show nach Hause und ordnet die Kassette mit seiner letzten Sendung in das dafür vorgesehene Fach. Dabei bemerkt er, dass eine seiner 2000 Kassetten fehlt! Schnell findet Frasier heraus, dass Daphne für diese Katastrophe verantwortlich ist. Die fehlende Sendung scheint auf ewig verloren - für Frasier bricht eine Welt zusammen!

Aus purer Gehässigkeit vermittelt Frasier Niles einen unfähigen jungen Mann namens Kirby als Hilfe beim Aufräumen der Bibliothek. Tatsächlich richtet Kirby in Niles' Bibliothek ein einziges Chaos an. Doch dann zeigt sich, dass Kirby Beziehungen zu einem legendären Weinsammler namens Mulvehill hat, dessen Weinkeller sowohl Niles als auch Frasier liebend gerne besichtigen würden. Aus den Brüdern werden erbitterte Konkurrenten ...

Seit eine andere Radiostation eine Sendung mit einem gewissen Dr. Zach ausstrahlt, läuft Frasiers Radio-Show ziemlich schlecht. Das allein schlaucht Frasier schon sehr, aber fast noch schlimmer ist, dass Kenny das Werbebudget für seine Sendung nicht erhöhen will und seine Agentin Bebe auch für seinen Rivalen arbeitet. In dieser Situation geht ihm die aufdringliche Person, die sich als seine neue Agentin profilieren will, ganz besonders auf die Nerven ...

Als Frasier seinem Vater eine Pizza am Arbeitsplatz vorbeibringen will, wird er Zeuge, wie Martin von seinem Vorgesetzten Rich zur Schnecke gemacht wird. Entsetzt fragt Frasier später zu Hause nach, warum er sich nicht wehre, aber Martin findet die Sache gar nicht weiter schlimm. Frasier lässt es sich dennoch nicht nehmen, den Eigentümer der Sicherheitsfirma, für die Martin arbeitet, zu sich zu bestellen. Doch dadurch wird alles noch schlimmer ...

Niles und Daphne haben beschlossen, endlich zusammenzuziehen. Doch als sie die freudige Neuigkeit gerade mit Frasier und Martin feiern, rufen Daphnes Eltern aus England an und kündigen ihren Besuch an. Daphne reagiert darauf ganz und gar nicht begeistert. Noch gestresster sind allerdings Niles und Frasier, da sie die unerwünschten Gäste bei sich unterbringen müssen. Zu allem Überfluss hat Daphnes Mutter auch noch eine unangenehme Neuigkeit zu verkünden ...

Daphne und Niles geben sich alle Mühe, Mrs. Moon von ihren Sorgen abzulenken - allerdings wagen sie es nicht, in ihrer Gegenwart ihre Gefühle füreinander zu zeigen. Frasier hat bald genug von Simons Eskapaden: Als dieser nachts betrunken mit einem Mädchen im Arm nach Hause kommt, setzt Frasier ihn vor die Tür ... Frasier hat indessen nach wie vor Ärger mit seinem Nachbarn Cam. Dieser hat mittlerweile eine Flagge gehisst, sodass Frasier nicht mehr aus seinem Fenster sehen kann.

Kenny möchte, dass Frasier sich in der Jugendsendung "Teen-Szene" interviewen lässt, damit er auch ein jüngeres Publikum für seine eigene Sendung gewinnt. Frasier möchte sich allerdings nicht darauf einlassen - bis ihm die reizende Moderatorin Emily vorgestellt wird. Um so schockierter ist er, als sie und ihre Moderatoren-Kollegen ihn während der Aufzeichnung nach den peinlichsten Details seiner Vergangenheit fragen - und ihn gewaltig in Verlegenheit bringen ...

Niles will Daphne den perfekten Heiratsantrag machen und betreibt einen riesengroßen Aufwand für einen festlichen Rahmen - bis ihm plötzlich klar wird, dass ein paar Worte genügen. Nun muss nur noch Daphnes Mutter für eben diesen Abend irgendwo untergebracht werden. Martin hilft, indem er Mrs. Moon zu einer Bootstour mitnimmt. Das versteht die resolute Dame jedoch völlig falsch und glaubt, dass Martin sie verführen will - wogegen sie nichts einzuwenden hätte ...

Als der Halbbruder seiner Ex-Frau Lilith seinen Besuch ankündigt, ist Frasier ausgesprochen misstrauisch - kein Wunder, wurde er doch schon des Öfteren von Blaine übers Ohr gehauen. Doch aus Blaine scheint ein ganz neuer Mensch geworden zu sein: Er sitzt im Rollstuhl und reist als Wanderprediger durchs Land - Frasier bleibt skeptisch. Als Blaine erklärt, er brauche noch 1000 Dollar für die Miete des Saals, in dem er predigen will, ist für Frasier der Fall klar ...

Daphne tut es Leid, dass Frasier allein zur Vernissage des Malers Benjamin Locklear gehen muss. Deshalb beschließt sie zusammen mit Roz, eine Frau für Frasier zu finden. Die Auswahl erweist sich als schwierig, und so ist es ausgerechnet Niles, der scheinbar die ideale Frau kennt: Es handelt sich um Lisa. Doch die Buchhändlerin ist eine ehemalige Patientin, sodass er ethische Bedenken hat, sie seinem Bruder vorzustellen ...

Frederick nimmt in Seattle an der Endrunde der Nationalen Meisterschaft im Buchstabieren teil. Frasier bereitet seinen Sohn mit einem ausgeklügelten Trainingsprogramm auf den Wettbewerb vor. Die Anstrengung zeigt Früchte: Frederick übersteht mühelos alle Runden und kann die Meisterschaft sogar gewinnen. Als die Familie zu Hause feiert, erscheint unverhofft Dr. Bernard Gadston vom Wettbewerbskomitee und erklärt, dass Freddy unter Betrugsverdacht stehe ...

Frasier, Miles und Martin besuchen das Haus, in dem sie als Kinder gewohnt hatten. Bald schwelgen sie in Erinnerungen, doch der jetzige Vermieter Mr. Lasskopf schmeißt sie bald wieder raus. Als sie heimlich zurückkehren und beim Stöbern auf dem Dachboden auf einen Totenkopf stoßen, fällt ihnen ein, dass das der Schädel von Mr. Lasskopfs Frau sein muss, die er angeblich umgebracht hat, um an ihr Geld zu kommen. Frasier und Niles holen die Polizei und lassen Lasskopf verhaften ...

Zwischen Frasier und seinem Nachbarn Cam aus dem darüber liegenden Stockwerk brennt erneut der altbekannte Streit aus: Wer hat hier das Sagen im Haus? Die beiden Streithähne liegen sich schon wieder seit Wochen in den Haaren, als Frasiers Vater Martin und Cams Mutter plötzlich eine Bombe platzen lassen: Die beiden sind ein Liebespaar! Und dies bedeutet zwangsläufig, dass der Streit der "Stiefbrüder" aufhören muss. Doch Frasier bleibt skeptisch ...

Frasier, Niles, Martin und Daphne sind in Boston, weil Frasier auf einer Konferenz eine Rede halten soll. Am Flughafen trifft Frasier zufällig Cliff, seinen Kumpel aus dem "Cheers". Cliff feiert an dem Abend seine Pensionierung und gleichzeitig seinen Abschied von Boston, da er sich in Florida zur Ruhe setzen will. Frasier begibt sich mit seiner Familie ins "Cheers" und trifft dort auch Carla und Norm wieder. Schnell steht fest: Frasier ist hier nicht so schnell wegzubekommen ...

Daphne feiert Geburtstag, aber gute Laune kommt nicht auf, weil Mrs. Moon noch immer lauthals ihr Schicksal beklagt. Nicht einmal die Wochenendreise nach Hawaii, die Niles Daphne geschenkt hat, kann die Stimmung heben. Indessen schüttet Roz bei Frasier ihr Herz aus. Am nächsten Morgen wachen sie in Frasiers Bett auf, woraufhin Roz fluchtartig die Stadt in Richtung Wisconsin verlässt. Frasier quält das schlechte Gewissen. Kurzentschlossen reist er Roz nach Wisconsin hinterher ...

Nach sechs gescheiterten Anläufen gelingt es Niles endlich, Daphnes Vater Harry davon zu überzeugen, mit ihm nach Amerika zu kommen. Doch statt sich zu freuen, ihren Mann wiederzusehen, brüllt Mrs. Moon Harry gleich an. Es scheint eine unmögliche Mission zu sein, die beiden Kampfhähne wieder zusammenzubringen, doch Niles versucht alles - vergeblich. Kurz vor seiner Abreise macht Harry Daphne darauf aufmerksam, was für ein großes Glück sie mit Niles hat ...