Continuación del final de la temporada anterior, en el que Niles y Daphne después de fugarse en la Winnebago deciden que para iniciar su nueva vida juntos deben regresar, afrontar la realidad y contarles a Donny y Mel que están enamorados el uno del otro, aunque les cause un gran disgusto. Pero ni Mel ni Donny están dispuestos simplemente a abandonar así que...

Niles se ve obligado a posponer su primera cita romántica con Daphne debido a sus obligaciones matrimoniales con Mel. Tiene que asistir a una falsa recepción de boda y actuar como si fueran muy felices si quiere que Mel le conceda un divorcio sin problemas. Durante la fiesta, Mel le dice que no puede ser visto en público con Daphne mientras todavía estén oficialmente casados, lo que enfada mucho a Daphne, que piensa que Niles se está poniendo del lado de Mel en todo el asunto. Frasier, demandado por Donny por revelar a Daphne lo que Niles sentía por ella y acusado por todos de ser la causa de la tensa situación, decide que ya no va a intervenir nunca más en esta historia. Pero Frasier Crane es Frasier Crane, y no puede evitarlo, por lo que con alguna ayuda de Martin les monta una cita en la terraza. Sólo porque no puedan ser vistos en público no significa que no puedan tener su cena romántica.

Cuando el coche de Frasier se rompe, él y Roz deciden ir en autobús. Allí, Frasier ve a una mujer atractiva con quien intenta iniciar una conversación, pero desafortunadamente se cae de un resbalón y la mujer sale del autobús. Pero Frasier no se rinde tan fácilmente ya que ha estado escuchando su conversación con una amiga y sabe su nombre y donde trabaja, así que decide ir tras ella. Ella trabaja en una residencia de ancianos, por lo que Frasier se presenta con su padre pretendiendo que están interesados en que Martin viva allí y consigue su cita. Sin embargo la cita no va bien porque se pasa todo el tiempo preocupado al enterarse, por Miranda, de que su padre ha firmado realmente una solicitud de ingreso. Más tarde descubre que Martin lo ha hecho solo para poder jugar al póker con los residentes, los peores jugadores que ha conocido jamás.

Frasier trata de crear una buena impresión en el nuevo propietario de la radio y termina convirtiéndose en su mentor. El tipo es un joven millonario de Sillicon Valley que tiene más dinero que experiencia en sociedad que le pide que le enseñe a relacionarse con la alta sociedad sin avergonzarse a sí mismo a cambio de promocionar la carrera de Frasier. Este trabajo de ensueño para Frasier se enturbia cuando Todd comienza a copiar todo sobre él, su ropa, su coche, su apartamento… pero Frasier decide dejar su antiguo estilo a Todd y evolucionar. Frasier está desesperado porque es incapaz de encontrar un nuevo estilo que le vaya bien como el antiguo, cuando recibe la peor noticia de todas, Architectural Digest va a publicar en portada un reportaje sobre el apartamento de Todd

Frasier contrata a un auténtico mayordomo inglés después de que su jefe anterior fallezca, una marca en su cuadro de logros de la vida. Ferguson no solo gestiona los asuntos domésticos a la perfección, sino que facilita a su señor valiosos consejos para su vida social que le pueden facilitar ser elegido miembro de la junta de la ópera de Seattle. Mientras tanto Niles planta cara a su mujer Mel, desvelándose la farsa de su matrimonio y provocando por fin el tan ansiado divorcio.

A Frasier le gusta la abogada que les está defendiendo a Daphne y él contra la demanda de Donny. Cuando Donny sorprendentemente retira la demanda, Frasier casi queda decepcionado, ya que le hubiera gustado seguir en contacto lo más cerca posible con la atractiva abogada. Tras el cierre del caso Frasier empieza a salir con ella pero sus sentimientos enfrían rápidamente cuando descubre la elevada factura de Abby.

Frasier ve cumplido uno de sus sueños infantiles: presentar en televisión la cabalgata de Navidad. Pero su alegría se empaña cuando se entera de que la otra presentadora será la Dra. Mary, su antigua protegida en la KACL. Tal y como él se temía, la parlanchina Mary apenas le dejará abrir la boca durante la retransmisión.

Frasier va a recibir un importante premio por los logros profesionales obtenidos a lo largo de su vida. Eso le hace sentir claros y evidentes síntomas de que ha llegado la temida crisis de la mediana edad. Por su parte Daphne está constantemente hambrienta, y Martin trata de ser amable y protector con Niles para que éste no se sienta inferior a Frasier a causa del premio.

Frederick viene de visita, pero Frasier lo nota muy cambiado a sus 13 años. De repente le interesan los videojuegos y las chicas, y se muestra indiferente a todo lo que su padre le propone. Frasier decide que Freddy, Martin y él van a pasar el fin de semana en el campo, rodeados sólo por la naturaleza, a fin de poder recuperar la vieja relación de camaradería que le unía a su hijo.

Frasier y Niles sufren una avería con el coche en presencia de sus respectivas damas, pero su escasa soltura para arreglarlo les hace sentirse humillados. Para solucionar esto se apuntan a un curso básico de mecánica. Al principio están entusiasmados con la vuelta a las aulas, pero la materia no se les da nada bien.

Frasier y Niles se enteran de que uno de sus actores teatrales favoritos se dedica a interpretar series televisivas de ciencia-ficción. Les parece que su ídolo desperdicia su talento y deciden producir una obra de teatro para que el hombre reviva sus viejas glorias y, de paso, ellos puedan vanagloriarse de haberlo devuelto a los escenarios. Desgraciadamente, descubren demasiado tarde que no era un actor tan excelso como ellos recordaban.

Una decisión aparentemente sin importancia puede cambiar el curso de los acontecimientos. ¿Jersey o chaqueta? Según lo que Frasier escoja, el día de San Valentín le deparará un encuentro con una chica maravillosa o una de esas calamitosas citas rápidas con doce mujeres a la vez.

Frasier tiene una cita con la esposa de Kenny sin saber quien es ella, y lo peor es que su intención era, precisamente, ayudar a su jefe a salvar su matrimonio. Cuando descubre la identidad de la mujer, intenta por todos los medios arreglar la situación sin que Kenny se entere de lo que ha ocurrido. Por su parte, Daphne sigue comiendo compulsivamente, hasta tal punto que esconde comida por toda la casa.

Frasier accede a regañadientes a llevar a su padre junto con Niles a un partido de baloncesto. Allí se queda de piedra al ver que Niles tiene la oportunidad de lanzar a canasta ante todos los espectadores y, lo que es más increíble, consigue encestar. A partir de ese día, Niles no puede parar de presumir de su hazaña. Lógicamente eso sacará a Frasier de sus casillas.

Roz le ofrece a Frasier que sea el narrador de un programa sobre el espacio que ella va a dirigir. Pero como ya se temía Roz, se trata de un error, pues Frasier no puede evitar entrometerse e imponer sus opiniones, aún sabiendo que la que manda es ella.

Frasier y Niles buscan como sea un patrocinador que aporte el dinero para evitar que su antiguo colegio sea demolido. En la fiesta que organizan con tal fin, conocen a una señora muy rica a la que persiguen sin desmayo. La cosa parece ponerse de su parte cuando la señora se muestra atraída por Martin.

Frasier está molesto con su hermano por su actitud en el club de vinos, ya que opina que Niles abusa de su autoridad como “Gran Corcho”. Despechado, Frasier renuncia a su pertenencia al club, a la vez que inicia un programa de radio para aficionados al vino, esperando que sus antiguos compañeros de afición llamen para participar. Pero Niles se aprovecha de su puesto para hacerle una pequeña jugarreta. Por su parte, Martin tiene una fisioterapeuta alemana, que sustituye a Daphne mientras ésta se encuentra en un balneario para perder peso.

Daphne regresa del balneario con su magnífica figura de siempre. Niles ha estado planeando un reencuentro de lo más apasionado, pero lo que consigue es que ella se enfade muy seriamente con él por menospreciar a la psiquiatra que la estuvo tratando en el balneario. A partir de ahí, Frasier intenta ayudar a Niles, haciéndole ver que realmente ha estado idealizando a Daphne todos estos años.

Frasier busca los sabios consejos de su mentor, el Dr. Tewksbury, cuya terapia le está ayudando bastante. Pero sólo hasta que descubre al doctor en una situación algo embarazosa, pues a partir de ese momento la terapia ejerce efectos indeseados en Frasier. Por su parte, Niles y Daphne tienen una discusión a causa de los supuestos poderes adivinatorios de ella.

Frasier se encuentra casualmente con Lana, la antigua reina de su instituto, con la que estuvo saliendo meses atrás. También conoce a Claire, una amiga de Lana, de la que se prenda inmediatamente. Frasier se ve obligado a dar clases particulares de historia al hijo de Lana si quiere que ella le ayude a conquistar a Claire.

Lana sigue presionando a Frasier para que ayude a aprobar a su hijo. Está en juego una cita con su amiga Claire. A fin de estimular al joven, Frasier le promete una cita con Roz, lo cual pone en marcha una serie de enredos que están a punto de estropearle la anhelada cita. En cuanto a Niles, éste comprueba que dormir junto a la mujer de sus sueños también tiene sus inconvenientes.

Frasier es enredado una vez más por su amiga Lana, que se dedica a vender casas, para que la acompañe a cerrar un trato. Lana pretende que Frasier se haga pasar por un cliente interesado en adquirir la casa, pero el encuentro con el atribulado propietario echará a perder sus planes. Mientras tanto, Niles y Daphne van al parque a pasear a Eddie. Allí se encuentran con un conocido de ella, un apuesto hombre que parece tratarla con mucha confianza, lo cual despierta los celos de Niles.

Frasier está entusiasmado ante la perspectiva de ir al Caribe con Claire, su última conquista. Lo malo es que la romántica escapada se convierte en excursión familiar cuando Martin, Daphne y Niles se apuntan al mismo viaje. Una vez allí, Frasier tiene la impresión de que todo se ha vuelto en contra suya para impedirle disfrutar plenamente de tan maravilloso lugar.