Gary feels left out when an old female friend comes to visit Holly, but Holly gets a surprise when she catches the pair making out. Meanwhile, Jeff is bummed when he discovers that Valerie still sleeps in an ex-boyfriend's sweat shirt.

Hollys alte Freundin Samantha ist zu Besuch, und natürlich will Holly unbedingt, dass sie ihren neuen Kumpel Gary kennen lernt. Doch Gary fühlt sich zu Beginn bei gemeinsamen Unternehmungen nur wie das „fünfte Rad am Wagen“. Als er merkt, wie sehr er Holly damit enttäuscht, gibt er sich etwas mehr Mühe mit Samantha. Mit Erfolg: Die beiden Knutschen, und Gary verliebt sich heftig in Samantha. Dieser Lauf der Dinge ist Holly nun auch wieder nicht recht. Währenddessen gesteht Valerie Jeff, dass sie immer noch im Sweatshirt ihres Ex-Freundes schläft. Grund genug für Jeff, auf eine ausgedehnte Shopping-Tour zu gehen, um Val „angemessene“ Nachtwäsche zu besorgen.

Storia ambientata a Manhattan dove Holly, una ragazza del liceo, va a vivere insieme alla sorella maggiore Valerie nel momento in cui i genitori si trasferiscono in Giappone.