La scuola ricomincia. Questo è un semestre importante per RJ perché sa che finalmente potrà stare con Jenny, la ragazza dei suoi sogni. L'unico problema è mollare Lily, uscita dall'ospedale.

RJ affronta la separazione dei suoi genitori e si trasferisce con sua madre in una nuova casa. A dare una mano con il trasloco arriva suo cugino Vinny, un ragazzo italo-americano.

Per i ragazzi del secondo anno la scuola organizza la Lock-In Night, una serata in cui gli studenti, sorvegliati dal coach, si chiudono dentro la scuola. Per Miles si tratta di una ghiotta occasione...

Jenny è in crisi perché le è venuto il primo brufolo della sua vita. Nel frattempo Lily riceve il risarcimento per un passato incidente e, a causa dei suoi soldi, diventa improvvisamente popolare!

Il divorzio dei genitori di RJ si riflette sui voti, che crollano precipitosamente. Il giovane viene così affiancato da un tutor di nome Amy, una ragazza in gamba e carina che fa ingelosire Jenny.

Dopo il divorzio, RJ vede il padre sprofondare nella depressione. Decide quindi che deve fare qualcosa e, con l'aiuto di Amy, cerca di rimetterlo in sesto. Questo fa avvicinare i due ragazzi!

Per impressionare Amy, RJ tenta di trovare dei documenti falsi da ventunenni e i biglietti per un concerto.

Nel giorno del loro anniversario i genitori invitano RJ a una cena-duello , in cui lui è costretto a scegliere tra i due. Intanto Miles entra nella squadra delle cheerleader per perdere peso!

Il suo sedicesimo compleanno si avvicina, e RJ chiede a suo padre delle lezioni di guida. Trova molto più di quello che pensava quando Rick lo porta da Hunkeez, un club di strip maschile.

RJ scopre un segreto su Max e le cose si complicano con Amy quando viene candidato per Mister e Miss Pinkerton con la sua ex-ragazza Jenny.

RJ riceve delle notizie scioccanti da Lily e compete con Max Owens per il titolo di Mister Pinkerton.