RJ è costretto a giocare nella partita di basket, sfortunatamente per lui, durante l'incontro, i suoi pantaloncini gli cascano a terra, esponendolo al ridicolo dell'intera scolaresca.

La proposta di RJ di nuovi fondi per il Club del Computer è rifiutata dall'Associazione Studentesca, così in preda alla rabbia decide di mettere in atto un piano per vendicarsi.

RJ sostiene l'audizione per il musical scolastico, con la speranza di conoscere meglio Jenny Swanson. Finisce con l'avere il ruolo da protagonista cosa che crea dei problemi durante la produzione.

RJ comincia a lavorare per poter comprare un regalo a Jenny per il suo sedicesimo compleanno e Miles si mette alla ricerca di un nuovo migliore amico, visto che RJ non ha più tempo per lui.

RJ decide di unirsi al Purity Club per trascorrere più tempo con Claire.

RJ fa di tutto per arrivare a un livello di intimità maggiore con Claire e finisce per mettere in giro un pettegolezzo piccante su loro due.

I genitori di RJ stanno per lasciare la città per il fine settimana e decidono di assumere una baby-sitter per RJ. Per cercare di conquistarla, Miles decide di organizzare un party a casa del suo amico.

Durante un periodo di punizione a scuola, RJ fa amicizia con uno dei ragazzi 'duri' della scuola. Intanto Lily cerca di far colpo su RJ entrando a far parte della squadra delle cheerleaders.

RJ cerca di farsi perdonare da Jenny organizzando un piano per aiutarla a superare un difficile test di biologia.

RJ si ritrova in una situazione delicata quando sia Lily che Jenny gli chiedono di accompagnarle al ballo della scuola. Il problema diventa irrisorio quando Lily viene coinvolta in un serio incidente.

Lily si trova in ospedale, così RJ decide di andare al ballo scolastico con Jenny, ma sentendosi in colpa decide di tornarsene a casa.