Dave og Alexs manglende evne til at forpligte sig til en ny lejlighed viser sig at være en ganske udfordring for deres ejendomsmægler, mens Jane finder alle stoppesteder, til når hun tager Penny på bilkøb. Senere viser Max, Brad, hvor let det er at tilbringe en kontantfri lørdag i Chicago.

Max er blevet et hit på the Bar Mitzvah circuit - og giver Brad mulighed for at samarbejde med ham, men ikke alt bliver kosher. I mellemtiden bestræber Dave og Alex sig for ikke at tage deres forhold for givet.

Banden fejrer Thanksgiving ved at se en tidligere episode af "Real World" som aldrig er blevet vist, hvor de optrådte tilbage på college, og længe efter lærte de noget chokerende nyt snavs om hinanden.

Penny møder en fantastisk ny fyr, Pete, men hendes forsøg på at skjule det faktum, at hun har en recepthjelm på grund af hendes hjernerystelse, begrænser virkelig deres potentielle romantik. Jane forsøger at bryde ind i "drengeklubben" hos bilforhandleren og verver Brad til at være hendes "trofæhustru". Max og Daves problemer med knytnæve-issues bringer smertefulde barndomsminder frem.

Jane og Alexs forældre holder en stor fest for at fejre 20-årsdagen for familiens madrasvirksomhed, og Jane fortryder at hun kom med en morsom tale, til sin humorløse far. I mellemtiden fortæller Alex Dave, at hendes forældre ikke er klar over, at de igen deler seng ogg Max går på udkig efter en ny BFF, da Penny er bundet i sit forhold til Pete.

Banden opdager, at Jane har lyve om sin fødselsdag, og at hun faktisk blev født til jul, men aldrig kunne lide, at hendes fødselsdag blev trumfet af juleferien. Med det i tankerne holder de hende en fest, der er julefri og alt om Jane.

Efter at Brad og Penny ved et uheld ødelægger Alexs elskede barndomsminde, prøver de at samle det sammen igen, hvilket fører til en endnu værre situation. I mellemtiden prøver Jane og Dave lidt for meget, at finde et match for Max.

Da en smuk ung popstjerne kommer forbi og køber en kjole i Alex butik, hjælper Penny Alex med at gøre det til en pressemulighed. I mellemtiden har Max en identitetskrise, så Jane og Derrick tager ham med på en rundtur i Chicagos homoseksuelle barer for at hjælpe ham med at finde sin niche, og Brad og Dave prøver at være "mænd" og reperare ting rundt i huset.

Alex tilmelder banden til at deltage i Northside Kickball Classic-turneringen. Den selvudnævnte manager Max har imidlertid svært ved at gøre sine spillere klar - Dave har en historie med at fryse i afgørende øjeblikke efter en uheldig hændelse under et tidligere spil, Penny bruger turneringen som en mulighed for at møde flotte fyre og nægter at iføre sig passende fodtøj, mens Jane helt opgiver sine venner og begyndte at spille for et andet hold.

Da Ryan, Jane's eks, kommer til byen for et besøg, er Brad overrasket over at høre, at Ryan er en kvinde. I mellemtiden får Max en super sej ny værelseskammerat, Chase, der straks opgraderer lejligheden med dyre møbler og gadgets, men da Chase pludselig forsvinder, begynder de at snuse sig ind i hans privatliv.

Da banden pranker Max til at tro, at han vandt en stor lotto-jackpot, lover han at hævne sig, når de mindst venter det. I mellemtiden får Brad et nyt job som CFO, men Jane morer sig ikke, når hun får titlen Chief Fun Officer, og at Brad arbejder på et børne motionscenter.

For at få Pete til at skifte mening om at løbe væk med Penny, viser wannabe-ægteskabskoordinator Jane hele banden en bryllupsudstilling. Når de er der, afslutter Max og Brad et homoseksuelt ægteskab i messen, mens Alex og Dave overvejer deres egne forpligtelsesproblemer.

Brad bruger sine færdigheder, plus lidt hjælp fra banden, til at støtte Chuckles og Huggs efter gymnastiksalens ejer, Terry fortæller ham, at det måske lukker. I mellemtiden forsøger Penny og Max at bryde den vane at sende mænd i deres liv sms.

Max møder en sød pige, der er sæsonkortindehaver for Chicago Bulls og efterlader ham intet andet valg end at foregive at være heteroseksuel. I mellemtiden er Alex træt af, at alle afskediger hende som den mørke blondine, så hun begynder at læse for at bevise dem de tager fejl og i processen ødelægger hele gruppedynamikken.

Når Max afprøver Jane og Alexs mangeårige frisør, Krisjahn, får han noget godt salon-sladder på pigerne, men kan forårsage 3. verdenskrig mellem Kerkovitch-søstrene, hvis han ikke kan holder det til sig selv. I mellemtiden bliver Steak Me Home-lastbilen stjålet.

Da brylluppet kommer, beslutter Penny at række ud til sin far Roy. Genforeningen er tilstrækkelig akavet, men Alex opfordrer Penny til at være optimistisk, mens Jane er mere skeptisk. I mellemtiden får Dave Brad og Maxs hjælp til at sabotere "The Brazilian" food truck, aka Daves # 1 nemesis, men Max falder ved et uheld for fjendens søn og skal vælge mellem sin bedste ven eller kæreste.

Brad og Jane er vært for en par-spilaften med Penny, Pete, Max og Scotty, og konkurrenceevnen går lidt over gevind. I mellemtiden har Dave en stor beslutning at tage på karrierefronten, og Alex forsøger at hjælpe, men de ender i stedet for hos en synsk.

Penny insisterer på, at hun har det godt efter hendes brud med Pete, men banden begynder at undre sig, når hun skriver et teaterstykke med titlen "Black Plague: A Love Story" og beder Derrick og hans teatergruppe om at iscenesætte det. I mellemtiden beder en marketinggruppe Alex og Max om at være smagsdommer.

Banden er chokeret, over at Penny rebounds fra hendes brud med Pete ved at have en voldsom affære med den sidste mand på jorden, de ville vælge til hende - The Car Czar. For at gøre tingene værre bor hun midlertidigt sammen med Brad og Jane, som ender med at opføre sig som utilfredse forældre. I mellemtiden presser vennerne Max til at få et job.

Chase, den eks-værelseskammerat, hvis liv Max ødelagde, siger, at han gerne vil hævne sig og gøre det samme mod Max, men Maxs liv er så ynkeligt, at det ikke kan sabotageres. Max lover at bevise ham forkert og beder Jane om at hjælpe ham med at få styr på sit liv. I mellemtiden beder Alex resten af ​​banden om hjælp, da Dave udfordrer hende til endelig at bruge sit lager af "Groupons".

Pennys mor, Dana og Daves far, Big Dave, er på besøg i byen, og disse to kærlighedsfugle, har besluttet at adoptere en baby sammen, hvilket får Penny og Dave til at reagere på den eneste måde, de ved hvordan - irrationelt. I mellemtiden beslutter Brad og Jane at prøve at slutte sig til en eksklusiv tennisklub, men desværre har Max en mistake om det, og de kan ikke ryste ham af ... eller Alex.

Den tredje Kerkovich-søster, Brooke, er gruppens alfasøster, og Jane har den skræmmende opgave at planlægge et bryllup til hendes mere perfekte og udsøgte ældre søster. I mellemtiden har Brad svært ved at håndtere Brookes, så perfekte afroamerikanske forlovede, Elliot, og Alex og Dave har en stor hemmelighed, de skjuler.