Alex og Dave beslutter, at de skal være ærlige over for hinanden. Penny køber en ny lejlighed og erklærer, at det er "The Penny Year", året hvor alt begynder at gå hendes vej. Max forsøger at finde ud af, hvorfor Brad ikke har hængt med ham for nylig.

Alex's nye T-shirts beregnet til børn ender med at blive et hit hos teenagere. Jane søger efter det barn, hun mener blev undfanget af et æg, hun donerede for mange år siden. Max begynder at arbejde på Daves madvogn.

Penny's mor Dana kommer på besøg, dog lærer Penny, at hendes mors inspirerende positive attitude skjuler nogle dårlige nyheder, hvilket får Penny til at give sin mor en reality check. Max spiller tour guide for nogle turister i hans nye limousine ved hjælp af Brad og Jane.

Jane overbeviser Penny om at lave et visions kort til at visualisere vejen til sine drømme, selvom alt ikke går efter planen. Brad har svært ved at forholde sig til sin strenge chef, indtil fyren ser Max's limousine. Dave er tilbageholdende med at lade banden møde sin nye kæreste.

Penny, Max, Dave og Alex tager til et Halloween-lagerfest, hvor deres kostumer ikke har den effekt, de forventede. I mellemtiden tilbringer Jane og Brad deres Halloween med at sidde hos nogle venner i forstæderne.

Brad opdager, at Janes gamle sororitetssøster kommer på besøg, så han lyver og siger, at han har et arbejdsretreat job ude af byen, selvom han faktisk er på "staycation" på et smukt hotel i byen. Penny bliver jaloux, når Alex går sammen med sin tidligere kæreste Liam, og Max og Dave laver en reklame for at promovere "Steak Me Home Tonight" madvognen.

Da Max's kæreste fra gymnasiet, Angie, pigen han datede med, inden han indså, at han var homoseksuel, vender tilbage til byen, begynder Penny (som var Maxs kæreste på college) at blive misundelig. I mellemtiden begynder Alex at udvikle en usædvanlig crush på Max. Da Dave begynder at danse med Angie, bliver Max vred og erklærer en "Code war". Jane finder ud af, at Brad har en "arbejdskone", så hun går ud for at få en "arbejdsmand".

Jane har brug for en kjole til sin velgørenhedsbegivenhed, men hun er lidt mistænksom, da Alex tilbyder at designe en til hende. Penny hjælper en panisk Max med at passe sin niece og nevø, og Dave og Brads nye venskab med postbud, Drew, er ikke helt, hvad de havde håbet på.

Max accepterer at klæde sig ud som julemanden til Penny's velgørenhedsarrangement. Jane giver ved en fejltagelse husholderske Gita konvolutten fyldt med penge til deres store juletur til Turks & Caicos i stedet for de $ 200 juletip, hun havde planlagt. Dave indløser alle de hjemmelavede kuponer, som Alex gav ham som gaver fra tidligere jul.

Dave har en overraskende reaktion, når hans psykolog begynder at date Penny. Max og Jane's kamp om en sweater fører til en mærkelig konkurrence, og Alex og Brad bounder, da de opdager en fælles interesse.

Jane opfordrer Penny til at finde en mand og derefter ændre ham, så den passer til hendes forventninger. Alex gennemfører en intervention for at stoppe Dave fra hans besættelse af V-halsskjorter.

Penny har en ny kæreste, hun vil dumpe, og Dave er bange for, at hans nye kæreste er ved at dumpe ham. Alex går på udkig efter en fest i den ikke helt færdige del af byen, og Brads håb om en perfekt aften for Jane bliver stoppet, da en tandlægeaftale går frygteligt galt. Max henter et par med sin limo kun for at finde ud af, at en af passagererne er Grant, den kæreste, han brød op med for et år siden.

Når hele banden med undtagelse af Dave forelsker sig i Grant, spekulerer Max på, om han virkelig er god nok til at date den "perfekte" fyr. I mellemtiden satser Dave på at bevise, at han er meget cool end Maxs nye kæreste.

The friends wait for Brad and Jane's annual "Spring Smackdown," their yearly blowout of a domestic squabble, to let them know when Max will come out of hibernation and when winter will end.

Dave får en spirituslicens til sin madvogn, hvilket gør det til et nyt hot spot. Banden undgår Dave, fordi hans signaturdrink giver dem sexdrømme om ham.

En panikslagen Alex, beder Jane om hjælp til at overbevise Dave om, at noget, han er sikker på, aldrig er sket ved hjælp af "The Kerkovich Way", en gammel serbisk hukommelsestørringsteknik, der blev videregivet gennem Kerkovich-klanen. I mellemtiden er Penny og Max fast besluttet på endelig at slå et irriterende perfekt par i den årlige Rosalita's Run and Scavenger Hunt.

Efter år med uheld hver gang banden fejrer Pennys fødselsdag, begynder banden at tro, at dagen er forbandet.

Dave befinder sig mobbet på gym af Corey, og tidligere bølle Alex trænere ham i, hvordan man kæmper tilbage. I mellemtiden er beboerne i Brad og Jane's ejerlejlighed trætte af, at Jane er for kontrollerende som præsident for deres boligejerforening, og udfordre hende til jobbet.

Ting går ud af kontrol, efter at Penny fortæller en hvid løgn for at undgå en irriterende barndomsven. Dave og Maxs ensomme og jaloux udlejer falder for Alex.

Banden befinder sig i endnu et bryllup, denne gang brylluppet mellem Derrick og Eric. Brad kæmper for at fortælle Jane noget vigtigt, Jane prøver at finde en måde at hjælpe Eric med at skjule det faktum, at den pebret respetion skal nedskaleres, og Max forsøger at finde modet til at spille med sit gamle mandlige Madonna-coverband. I mellemtiden er en dateløs Penny ked af, at hun er til et andet bryllup, alene, indtil hun møder den søde fyr Chris via Skype.