Cuando su negocio de monopatines se va a pique, Ben Epstein acepta la propuesta de su amigo Cam y se mete en el negocio de las chaquetas de cuero. Desafortunadamente, las cosas se tuercen cuando el primo de Cam, Rene, sale de la cárcel y exige el dinero de un viejo préstamo. Mientras tanto, Ben descubre que su ex novia Rachel está saliendo con Darren, un guapo hotelero, aunque él mismo encuentra consuelo en una atractiva joven esa noche. Con Rene amenazando a Cam y a Ben para que le devuelvan su dinero, aparece David, un compañero de clase de Ben convertido en millonario, que salva la situación... por el momento.

Gracias a un nuevo préstamo de Rene, Ben y Cam compran un lote de tejido vaquero y se embarcan en una misión casi imposible: encontrar un fabricante que les confeccione las muestras de su marca de vaqueros "Crisp". Consiguen concertar una cena con un diseñador de moda famoso, una reunión que puede ser la clave para hacer despegar su negocio. Mientras tanto, Ben y Rachel se dan cuenta de que no se han olvidado y se juran esforzarse más en el futuro.

Mientras Ben y Cam persiguen a un sastre para que rediseñe unos vaqueros de los 70, Rachel, que trabaja en una tienda de diseño de interiores, se replantea su futuro después de un encontronazo con un amigo. Impaciente por conseguir un compromiso mayor para comercializar su bebida Rasta Monsta, Rene hace una oferta a sus distribuidores que no pueden rechazar. Después de que Cam venda de puerta en puerta algunas cubiertas de monopatín del antiguo negocio de Ben, consiguen el dinero suficiente para pagar al sastre y lanzar su marca Crisp NYC.

Con la idea de olvidarse del deprimente hecho de que es el cumpleaños de Rachel y esta va a celebrar una cena íntima con su nuevo novio Darren (un guapo hotelero), Ben decide pasar la noche con Kaplan en una discoteca pija. Mientras, Cam consigue un curro de camarero muy bien pagado en una gala benéfica, pero decide pasar del curro para hacerle compañía a Ben, Kaplan y Domingo.

A pesar del ingreso de dinero de Kaplan, Ben y Cam no lo tienen fácil para conseguir las 300 camisetas que les ha pedido Hidemi, hasta que reciben la ayuda de Julia, una atractiva vendedora. Rene recibe un consejo que lo ayuda a resolver sus diferencias con Flaco, el contratista del que sospecha que le ha robado. El viaje de Rachel a Connecticut termina con una visita a la antigua casa de Darren a conocer a Barbara, su madre, y con una proposición de este en el camino de regreso a Manhattan.

Mientras la relación de Ben y Julia se vuelve más seria, Darren ofrece Rachel y a Edie diseñar un hotel. Con el objetivo de pagar una deuda atrasada a Rene, Cam y Ben deciden repartir muestras de Rasta Monsta en Union Square, pero dejan el trabajo para recuperar sus camisetas. Rene se reúne con John Lardner, el propietario jamaicano de Rasta Monsta, para discutir la distribución de la bebida en Norteamérica, pero Norm, el oficial de libertad condicional de Rene, también quiere participar en la reunión.

Final de temporada. Cam sospecha que Rene tiene algo que ver con el robo del camión de Rasta Monsta, que iba cargado con todas las camisetas de Crisp NYC. ¿Se atreverá a enfrentarse a su primo? Mientras tanto, Rachel toma una decisión que influirá en las vidas de Ben, Edie y Darren.