Orochimaru's body has reached its limit and the time for the ritual has come. Sasuke has other plans, however, and seeks to target a bedridden Orochimaru.

Orochimaru reveals the true, hideous form his body has taken from years of experimenting on his body. Can Sasuke defeat this menacing form, or does Orochimaru still have a few tricks up his sleeves?

After Sasuke reverses Orochimaru's body-switch with his Sharingan, he releases one of Orochimaru's test subjects, Suigetsu. Determined to put together a team to achieve his goals, he decides to request Suigetsu's assistance. Suigetsu agrees, but only if he's willing make a detour to the Land of Waves first.

Sasuke se Suigetsem míří za dalším potencionálním členem – Karin z jižního úkrytu. Navrhnou jí, aby se k nim přidala, ale odmítá. Sasuke nařídí Suigetsovi, aby vypustil vězně. Jen co se za ním zavřou dveře a Karin zamkne, úplně obrátí a změní svůj názor. Flashback týkající se jejich setkání v misi ukáže její schopnosti. Neúplný tým poté míří do vzdáleného severního úkrytu.

V severním úkrytu jsou vězněny Orochimarovy experimenty s prokletou pečetí. Strážce návštěvníkům sdělí, že vězni běsní. Nato je přivítá jeden z nich a zaútočí. Postupně se probojují až k Juugově cele. Protože je jeho prokletá pečeť aktivní, útočí na Sasukeho. Naruto se Sakurou se dozvídají, že Orochimaru byl zabit jejich bývalým kolegou.

Sasuke se snaží Juugovi vysvětlit, že si přišel jen promluvit. Avšak po uklidnění se Juugo brání vyjít z cely ven, nechce zabíjet další lidi. Jeho „klecí“, tedy jediným člověkem, co ho dokázal zastavit, byl Kimimaro, který obětoval svůj život pro Sasukeho. Nakonec souhlasí s připojením ke skupině, a tak vzniká tým Hebi s cílem zabít Itachiho. Naruto se rozhodne pro stejný cíl, aby se setkal se svým rivalem.

Mladý Kakashi se stal jouninem. Tým dostane těžkou misi, a tak se rozdělí na dvě skupiny, jedna v čele s Kakashim a druhá jen samotný Minato. Protivníci unesli Rin, zbytek týmu se rozdělí kvůli neshodám.

Obito se vydal sám na pomoc Rin. Nepřátelé na něj zaútočí, v tom je překvapí Kakashi. V boji mu zraní oko, ale Obito poprvé probudí svůj Sharingan a dostane je z toho. Pod návalem útoku se hroutí jeskyně. Jeden balvan zavalí Obita, jeho posledním přáním je, aby Rin transplantovala jeho oko Kakashimu.

Zatímco Akatsuki se připravují na zapečetění chyceného Sanbiho a Yonbiho, Sasuke a jeho tým se chystají na boj proti Itachimu. Ale ani Konoha nezahálí a vysílá skupinu s účelem chytit Itachiho, který má sloužit jako návnada pro Sasukeho.

Skupina z Listové, vyslaná na misi chytit Itachiho, se rozdělila a patrá po něm. Mezitím Deidara s Tobim hledají Sasukeho a Kyuubiho kvůli Deidarově rozmrzelosti. Jako první najdou Sasukeho a zaútočí na něj. V téže době se skupina Narutova skupina setká s Kabutem, který jim poskytne informace o Akatsuki. Pak se ukáže, že jim je sdělil, protože pohltil mrtvého Orochimara a je za to vděčný Narutovi.

Boj mezi Deidarou a Sasukem běží na plné obrátky. Sasuke ale Deidaru neskutečně vytáčí, protože je to Uchiha stejně jako Itachi. Zavzpomíná na svůj příchod do Akatsuki a na to, jak ho Itachi lehce porazil. Naštve se a použije proti svému protivníkovi nejlepší výbušninu, jakou má – C4 Karuru.

Všechny Deidarovy pokusy zabít svého protivníka selhaly a Sasuke navíc Deidaru vytáčí čím dál tím víc. Proto se Deidara uchýlí ke své poslední možnosti. Sám sebe promění v obrovskou bombu, která má Sasukeho určitě zabít.

Obrovský výbuch přilákal celou skupinu z Konohy. Na místě zjistili, že výbuch způsobil Deidara. Sasuke výbuch přežil a vytvořil si čtyřčlenný tým. Akatsuki celý souboj pozorovali a myslí si, že s Deidarou zemřel i Sasuke a Tobi. Až na jejich vůdce Peina. Ten je ve spojení se záhadnou osobou poskytující mu informace a řídící organizaci ze stínů. Později se ukáže, že jde o Tobiho. Mezitím se nindžové z Listové vydávají za Sasukem, který se léčí ze zranění utržených v boji.

As Sasuke rests from his battle with Deidara, the Leaf ninja pick up on his trail. Noticing that they're being followed, Karin tries to send them in the wrong direction while the members of Team Hebi head to the nearest Akatsuki hideout in hopes of finding Itachi. What will happen when Naruto and Sasuke have separate encounters with Itachi?

Having become genin, Jiraiya, Tsunade, and Orochimaru are assigned to the future Third Hokage's platoon. Watching Sarutobi's space/time ninjutsu, Jiraiya becomes absorbed into learning it. One day, Jiraiya loses his way and stumbles upon Myouboku Mountain. There he meets the Great Toad Sage who predicted his arrival. See the origins of the Toad Sage Jiraiya!

In the Rain Country, Jiraiya decides to take care of three young orphans for a while. Yahiko, a spunky young boy, wants Jiraiya to train him, Konan, and Nagato to be shinobi, but it's not until he sees a strange phenomenon in Nagato that he decides to do so. What is the secret behind Nagato's Rinnengan eyes? What will become of these three children?

While the members of Team Hebi head towards Itachi's location, Jiraiya infiltrates the Hidden Rain Village in hopes of gathering information on the Akatsuki leader. Jiraiya captures two Rain ninja and interrogates them about Pain, but what he learns shocks even him.

Having suspicions about the Nine-Tails' attack on the Hidden Leaf Village years ago, Jiraiya tells one of his frogs that the time may come when Naruto will need to access the fox's full power. His interrogations finished, Jiraiya sets out in search for Pain, but winds up encountering Konan instead. Is there a connection between Jiraiya, Konan, and the mysterious Pain? Elsewhere, one of Naruto's shadow clones runs into Team Hebi.

Jiraiya se rozhodl vzít boj s Nagatem vážně a přivolává dva velké senniny z hory Myoboku. To ovšem nějakou dobu trvá a mezitím mu nezbývá nic jiného než utíkat a ukrývat se před přivolávací technikou Peina. Se zvrhlým poustevníkem se vrátíme i do minulosti a zjistíme, že jeho student přinese světu velkou změnu. V Nagatově případě je touto změnou zkáza. Proto se ho Jiraiya rozhodl zabít.

Jsou přivoláni další dva Peinové. Každý z nich ovládá jednu techniku a všichni tři sdílejí pohledy. Stačí, aby jeden pozoroval mistra, a vidí ho všichni. To si jeden ze tří Legendárních sanninů uvědomil a v sennin módu pokračuje v boji. Pomocí Fukasakiho a Shimina genjutsu se mu podaří zabít všechny své protivníky. Nastal ale nečekaný zvrat událostí. Všichni tři mrtví byli vzkříšeni a Jiraiya znovu stojí proti nepříteli. Tentokrát však proti všem šesti Peinům.

Jiraiya zemřel a Pein se chystá zajmout Kyuubiho. Příběh se otáčí k Sasukemu, který ve skrýši Akatsuki potkal Itachiho. Teď míří k úkrytu Uchihů, aby si tam s ním vyřídil účty. Cestou je zastaví Kisame a Sasuke musí jít dál sám. Suigetsu s Kisamem zatím zabíjí čas bojem. Mezitím cestu ninjů z Konohy, pronásledujících svého dávného přítele, zastoupil další z členů Akatsuki - Tobi.

Dozvíme se něco o Itachiho minulosti, a pak se přesouváme zpátky k jeho boji se Sasukem. Používají jedno genjustsu za druhým a Sasuke se snaží zjistit, kdo spolu s Itachim vyvraždil jejich klan. Ten někdo jako první probudil Magekyou Sharingan a záměr mladého Uchihy s ním je jasný - zabít ho. Pravda ho však šokovala. Byl to Uchiha Madara.

Itachi zkouší svého mladšího sourozence svým genjutsu. Sasuke se během jejich hovoru dozvídá, že bratrovým spolupachatelem z „oné noci“ je Uchiha Madara, který má být dávno mrtvý. Itachi se chtěl se Sasukem sejít, aby si vzal jeho oči, tím by mu nehrozila slepota z používání Mangekyou Sharinganu. Nakonec svému bratrovi vezme levé oko.

Všechno to bylo součástí Itachiho Tsukuyomi, které Sasuke prolomil, a tím pádem má stále obě oči. Správně vymyšlený útok zraní staršího z bratrů, který by se tomu ale se svými schopnostmi dokázal vyhnout. Během boje ho několikrát zradí zrak z používání Mangekyou Sharinganu. Boj se přesune na střechu budovy, kde Itachi předvede sílu Amaterasu.

Sasuke díky taktickým útokům může zasadit poslední ránu. Nebýt Susano'o, tak po zásahu Itachi zemře. Sasukemu nezbyla žádná čakra, a tak nad ním převezme moc Orochimaru. Přesně toho chtěl Itachi dosáhnout, aby hada následně zapečetil a vyjmul ho tak z bratrova těla. Itachi z posledních sil dojde k sourozenci, poté padá na zem a umírá.

Tým z Konohy se postaví Tobimu, který používá neznámou techniku. Nově příchozí Zetsu oznamuje závěr boje. Tým zjišťuje, že má Tobi Sharingan. Záhadný člen Akatsuki ale následně společně se Zetsuem mizí. Všichni se snaží dostat k Sasukemu co nejrychleji, ovšem Akatsuki jsou rychlejší a berou obě těla s sebou. Sasuke se probouzí v jeskyni, kde se mu Tobi představí jako Uchiha Madara. Následně se od něj dozví, že mu Itachi předal své oční techniky.

Madara chce Sasukemu říct, kdo vlastně byl jeho starší bratr. Tím začne vyprávění o Itachiho životě. Nebyl zrádcem Konohy, miloval svého bratra a kvůli rozkazu od vedení vesnice musel vyvraždit celý svůj klan. Byli totiž obviněni z napadení vesnice pomocí Kyuubiho, díky čemuž se chtěli dostat k moci. Vzpoura by vedla k válce a úmrtí nevinných lidí a tomu chtěl Itachi zabránit. Proto souhlasil. S jedinou podmínkou, že Sasuke musí žít.

After Madara finishes telling Sasuke about his past, he reveals the unfathomable truth about Itachi's massacre of the Uchiha Clan. What really happened on that night? Why did Itachi join Akatsuki? And for what reason did he really spare Sasuke's life?

The Konoha teams decide to head back home as Sasuke remembers that he saw Itachi crying after the massacre. He then states that he cannot rebuild the Uchiha clan in the same way that Itachi had envisioned. Madara, happy that he can use Sasuke for himself, assigns Taka the task of capturing the Eight-Tails while Akatsuki hunts the last two. Taka tracks down the host, Killer Bee, to the Land of Lightning and engages him in battle. Bee manages to overpower Jugo and Suigetsu before Sasuke steps up to fight him one-on-one.

Sasuke fights Killer Bee and is injured by his swords. Karin heals him, and Sasuke, Suigetsu, and Jugo then begin a combined assault on Bee until he decides to use the Eight-Tails' power. Sasuke is injured and revived again by Jugo, who regresses in age as a result. All healed, Sasuke unleashes Amaterasu on Bee, finally able to subdue him. Meanwhile, two Cloud ninja watch the fight from a cliff, and they notice the Uchiha crest on Sasuke. They rush the news to Bee's big brother, the Raikage.