Zurück in Konohagakure erklärt Naruto Tsunade, dass er einen Oktopus finden müsse, um den Umgang mit dem Neunschwänzigen zu erlernen. Daraufhin entbrennt eine Diskussion zwischen den Kage, ob man im bevorstehenden vierten Shinobi-Weltkrieg die Macht des Achtschwänzigen und des Neunschwänzigen einsetzen soll.

Naruto, Yamato, Aoba und Guy werden von Tsunade auf eine S-Rang-Geheimmission geschickt. Hierfür müssen sie den Seeweg vom Feuer-Reich nach Kumogakure nehmen. Am Hafen angelangt, weigert sich die Mannschaft abzulegen, denn in der See soll ein Ungeheuer sein Unwesen treiben.

Einige Besatzungsmitglieder des Schiffes sind auf dem Weg ins Blitz-Reich seekrank geworden. Darum beschließt das Team, auf einer kleinen Insel einen Zwischenstopp einzulegen. Wie es der Zufall so will, treffen sie dort auf Sakura, Ino und Chōji, die ebenfalls von Tsunade auf eine Mission geschickt wurden.

Yamato erzählt auf der Reise nach Kumogakure seinen Mitreisenden Gruselgeschichten eines Geisterschiffes. Kurze Zeit darauf taucht ein echtes Geisterschiff auf. Dieses Schiff gleicht genau dem Schiff aus Yamatos Erzählung. Yamato, Aoba und Naruto machen sich sofort auf, das Schiff zu erkunden. Auf dem Schiff treffen sie auf den Schiffsjungen Hishaku.

Durch einen Sturm wurde das Steuerrad des Schiffs aus Konohagakure beschädigt. Während die Schiffsmannschaft versucht das Schiff zwischen Felsen zu manövrieren, werden sie wie aus dem Nichts angegriffen. Nachdem das Schiff getroffen wurde, erkennt Naruto, dass vor ihnen eine große Piratenflotte im Wasser treibt.

Während eines Unwetters taucht ein riesiger Vogel auf, der Guy schnappt und verschleppt. Schon kurze Zeit später bessert sich das Wetter und die Mannschaft entdeckt eine nahegelegene Insel. Auf der Insel angekommen, stellen Naruto und die restlichen Shinobi fest, dass die Insel gigantische Schlangen, Insekten und Vögel beheimatet.

Vor langer Zeit hatte Guy seinen Schüler als Belohnung zum Essen eingeladen. Im Verlauf des Abends schauten beide etwas zu tief ins Glas. Dementsprechend können sich Schüler sowie Sensei am nächsten Tag an nichts mehr erinnern. Um seinem Schüler aus dem Weg zu gehen und ihn somit von den Taten der Feier abzulenken, lässt sich Sensei Guy allerhand sinnlose Übungen einfallen.

Während eines Sturms steht das Schiff kurz vor dem Untergang. Damit das Schiff und die Mannschaftsmitglieder überleben, beschwört Naruto seine Schattendoppelgänger zur Hilfe herauf. Diese können das Schiff und das Team retten. Jedoch zeigt Naruto gegenüber seinen Schattendoppelgängern keinerlei Dankbarkeit. Worauf diese in den Streik treten.

Noch immer befindet sich das Team aus Konoha auf ihrer Schiffsreise. Eines Tages tauchen plötzlich dichte Nebelschwaden auf, die das komplette Schiff umhüllen. Zudem sieht sich die Mannschaft umgeben von Felsen und Riffen, welche laut Seekarten überhaupt nicht existieren dürften. Die Teammitglieder müssen zahlreichen, plötzlich in Erscheinung tretenden Hindernissen, ausweichen.

Sämtliche Shinobi stehen sehr unter Druck. Denn ein Kampf mit den Akatsuki steht kurz bevor. Tenten lädt die anderen Mädels ein, um gemeinsam einen Abend zu verbringen und für kurze Zeit nicht an die bevorstehende Auseinandersetzung mit den befeindeten Ninja zu denken. Im wiedereröffneten Grillrestaurant erinnern sie sich gemeinsam an vergangene Erlebnisse und Missionen zurück.

Naruto und die restlichen Besatzungsmitglieder des Schiffes konnten sämtliche Hindernisse während ihrer bisherigen Reise überwinden und landen sicher in einer Hafenstadt. Die Mitglieder gehen von Bord, um in der Stadt neue Vorräte einzukaufen. Guy, Yamato und die andere Ninja staunen nicht schlecht, als sie von einem Mann überfallen werden, welcher behauptet Naruto Uzumaki zu sein.

Auch Konohamaru möchte sein Dorf und dessen Bewohner im bevorstehenden Kampf mit den Akatsuki beschützen. Jedoch empfinden die Erwachsenen des Dorfes seine Anwesenheit als störend. Sie beauftragen den jungen Ninja mit nervigen Hilfsaufgaben. Konohamaru will mehr machen und fasst den Entschluss, auf eigene Faust aktiv zu werden. Schon kurz darauf, kann er einen vermeintlichen Spitzel enttarnen.

Die Anführerin eines Dorfes fordert Naruto zu einem Duell heraus. Kurz darauf wird der Grund für den Kampf offenbart. Shizukas Mutter duellierte sich einst mit Jiraiya. Allerdings wurde kein Gewinner gekürt. Die Rivalen schworen sich damals, dass in ferner Zukunft ihre Schüler den Kampf beenden sollten.

Auf seiner Reise entdeckt Naruto plötzlich einen Marienkäfer, welcher um seine Nase fliegt. Dies erinnert den Shinobi an vergangene Ereignisse in Bezug auf Shino zurück. Dieser hatte große Schwierigkeiten, als Gewinner aus einem Zweikampf hervorzugehen. Shinos Situation spitze sich so sehr zu, dass er drohte, Team 8 zu verlassen.

Guy schwelgt in Erinnerungen. Er denkt an die Ausbildung von Tenten, Neji und Lee zurück. Damals wollte er die Ziele jedes Einzelnen wissen. Daraufhin berichtete Tenten, sie möchte wie Tsunade werden. Auch Lee hat ein großes Ziel: Der junge Shinobi will unbedingt ein großer Ninja werden, auch ohne die Anwendung von Gen- sowie Nin-Jutsu.

Sai hat endlich Zeit gefunden für seine große Leidenschaft: Dem Malen und Zeichnen. An den entlegensten Stellen innerhalb des zerstören Konoha, versucht er Inspirationen zu finden. Seine Ruhe wird jedoch zunächst von spielenden Kindern und im Anschluss von Naruto und Sakura gestört. Es kommt zu einem Duell zwischen Sai und Naruto, welches Naruto als Gewinner verlassen kann.

Obwohl keiner der Dorfbewohner weiß, wann die bevorstehenden Kämpfe starten werden, stecken alle bis zum Hals in Vorbereitungen. Ino ist aufgrund ihres Vaters sehr verärgert. Ihren Frust baut sie bei ihren Teamkameraden Shikamaru und Choji ab. Unbemerkt kann der alte Genin Kosuke das Gespräch belauschen.

Kiba kann es nicht verstehen, dass der ehemalige Loser des Dorfes, Naruto, in letzter Zeit immer im Mittelpunkt steht. Früher konnte Kiba seinen Kontrahenten stets besiegen. Bis zu dem Zeitpunkt, als Naruto anfing, wie ein Besessener zu trainieren und schließlich als Sieger aus den Duellen hervor gehen konnte. Im bevorstehenden großen Rennen möchte Kiba endlich wieder Naruto überlegen sein.

Kakashi wird von dem Kazekage zum neuen Anführer der alliierten Ninja-Truppen auserkoren. Währenddessen warnt Yamato seine Mitreisenden, vorsichtig gegenüber Fremden zu sein. Zumal es Solche gibt, welche vortäuschen eine andere Person zu sein. Kurz darauf entdeckt Guy mitten im Meer einen Mann, der genau wie Kakashi aussieht. Guy ist sich nicht sicher, ob der echte Kakashi vor ihm steht.

Vor vielen Jahren sabotierten die Shinobi aus Iwagakure eine Mission von Shinobi aus Kirigakure. Deswegen hegt Ganryu, ein Shinobi aus Kirigakure immer noch einen unglaublichen Groll gegen die Saboteure. Endlich ist die Zeit für Rache gekommen. Denn der Tsuchikage beauftragte Kurotsuchi und Akatsuchi sich nach Iwagakure für eine Mission zu begeben.