No Reino do Pesadelo Infinito, Tsunade recebe de Jiraiya seu último livro, "A Aventura de Naruto, O Herói", e lê a história de um Naruto que cresceu com o amor de seus pais, mas que ainda enfrenta sua falta de habilidade em Ninjutsu e o ódio das pessoas por ser um Jinchuuriki.

No livro "As Aventuras de Naruto, o Herói", experientes ninjas Jounins estão desaparecendo misteriosamente, mas ninjas Genins são deixados em paz. Para investigar e procurar pelos desaparecidos, quatro times da Folha são designados: Time Kurenai, Time Gai, Time Asuma e Time Kakashi, com seus respectivos Genins.

Naruto é o protagonista do último livro de Jiraiya e, na história, todos os capitães Jounins somem misteriosamente. Para piorar, os times Genins são confrontados pelos poderosos membros da Akatsuki, o que inclui o trio de ninjas da vila da Chuva treinados pelo lendário ninja Jiraiya.

No manuscrito de Jiraiya que Tsunade está lendo, os Jounins da Folha são sequestrados pela misteriosa Akatsuki e sua única salvação são os Genins. Mas eles têm ordens expressas para não agir e apenas reportar o ocorrido, mesmo que isso signifique deixar seus amigos para trás.

O homem mascarado mostra a Neji e Naruto a verdade sobre o passado da vila, em especial sobre o clã Hyuuga. Enquanto isso, Shikamaru, Ino e Chouji ajudam o Time Jiraiya a salvar as crianças.

O homem mascarado fica feliz que os Genin da Folha escolheram salvar vidas em vez de continuar sua missão, mas ordena a seu time que continue sua vigilância. Enquanto isso, Naruto está frustrado com sua falta de habilidade e lembra por que seu pai Minato selou o Nove Caudas dentro dele.

Seguindo ordens do homem mascarado, os inimigos atacam os Genin da Folha com o objetivo de descobrir suas reais intenções, mas Sasuke é atingido pelo veneno letal de seu oponente. Enquanto isso, os outros Genin tentam se reagrupar para decidir se vão ao resgate de seus companheiros ou se voltam para a vila cumprir sua missão.

Tsunade está cada vez mais fissurada no livro de Jiraiya, que narra as aventuras dos jovens Genins da Folha contra inimigos muito mais poderosos. No entanto, diante das 100 marionetes de Sasori, as crianças precisam decidir ali, naquele momento, se vão enfrentar tudo aquilo e voltar para a Vila ou se tentarão resgatar seus amigos e seus professores sequestrados.

O Homem Mascarado finalmente tem sua identidade revelada. Além disso, os Genins da Folha passaram em seu teste e seus professores serão libertados. O final feliz se aproxima, mas a história ainda não acabou.

De volta para casa após o fim da missão, os Genins da Folha precisam enfrentar as consequências de seus atos, principalmente Sasuke.

As diferenças entre Sasuke e Naruto estão cada vez mais insuportáveis e um atrito entre os dois é inevitável. Sem querer perder e com o desejo intenso de ficar mais forte, ambos decidem pelo seu próprio caminho.

Sasuke treina muito para ficar mais forte e consegue um alto cargo na Força Policial da Folha. No entanto, sua forma de fazer justiça é oprimindo os mais fracos, o que causa grande revolta em Naruto quando ele retorna de sua jornada de treinamento. Agora o temperamento dos dois novamente se colide e sua diferença de poder fica clara. O que fazer para não ficar para trás e conseguir mais e mais poder?

Sasuke deixa a vila para encontrar Orochimaru, mas Naruto não vai permitir que seu amigo faça algo perigoso assim. Para deter Sasuke, Naruto e Shikamaru saem escondidos da vila com a ajuda de seus outros amigos, mas tanto o Hokage quanto Danzo estão prontos para entrar em ação.

Sasuke sai da Vila em busca de poder e Naruto vai atrás dele para trazê-lo de volta. No entanto, perigosos membros da Fundação, a violenta facção de Danzo, partem para deter os jovens da Folha numa luta de vida ou morte.

Mesmo com a violenta perseguição dos ANBU da Fundação, Naruto alcança Sasuke, mas a recepção não é nada calorosa.

Após falhar em sua mais importante missão, Naruto volta para a vila, onde uma terrível surpresa o aguarda.

Para salvar todos os seus companheiros, Naruto precisa dominar o poder da Raposa de Nove Caudas e sua mãe decide ajudá-lo. Mas seu desafio vai além disso, pois Naruto também precisa entender a dor de Pain.

Vários meses após o ataque de Pain, Jiraiya volta à vila com informações sobre a Akatsuki, que sequestrou os Kages de diversas vilas, e também sobre Sasuke, que está trabalhando com eles. Agora Naruto quer vencer de vez a terrível organização e trazer Sasuke de volta.

Naruto quer trazer Sasuke de volta para a vila, mas Sasuke só pensa em derrotá-lo. Por que Sasuke tem tanto ódio, da onde surgirem esses sentimentos que ele tem por Naruto?