(Pilotfolge) Weil ihn seine Freundin verlässt, gibt Schriftsteller Jonathan Ames (Jason Schwartzman) eine Anzeige auf. Und innerhalb weniger Stunden hat der (unlizenzierte) Privatdetektiv seinen ersten Fall: Eine junge Frau wird vermisst.

Bei einem erfolglosen Versuch, Suzanne zurückzugewinnen, erhält Jonathan einen neuen Fall: Eine Frau namens Jennifer (Kristen Wiig) will, dass er ihren Freund Gary (Peter Hermann) beschattet, um herauszufinden, ob er ihr untreu ist.

Ein unkluges Schäferstündchen macht Jonathans Chancen auf ein Drehbuch von Jim Jarmusch zunichte. George ist nach einer Begegnung mit seiner verführerischen Ex-Frau Priscilla und ihrem arroganten neuen Mann, dem Verleger Richard Antrem, durcheinander.

Ein verliebter russischer Ex-Häftling beauftragt Jonathan, eine als "einsame weiße Taube" bekannte Sängerin aufzuspüren. George will unterdessen seine weibliche Seite kennenlernen, um den Durchhänger beim Umsatz seiner Magazine aufzufangen.

Jonathan wird engagiert, um ein Sexvideo aufzutreiben, mit dem ein Callgirl einen verheirateten Mann erpresst. Mit Ray und George im Schlepptau landet Jonathan mit dem Callgirl in einem Motelzimmer und wird ebenfalls Opfer eines Erpressungsversuchs.

Jonathan und Ray gehen einer lesbischen Schwarzmarkt-Intrige nach, und George veröffentlicht ein beleidigendes Editorial, das gegen seinen Rivalen Richard Antrem gerichtet ist

Im Finale von Staffel 1 steigen George, Jonathan und Ray in den Ring zum Box-Duell gegen ihre Rivalen, doch die Frauen an ihrer Seite haben ganz überzeugende Gründe dafür, warum gewinnen nicht alles sein kann.