L'été touche à sa fin. Felicity est anxieuse à l'approche de la rentrée scolaire. Ben étant parti, elle a passé l'été seule à New York avec Noël. Ils sont devenus très proches.

A la suite d'une dispute avec Ben, Felicity trouve du réconfort auprès de Noël avec qui elle passe une nuit passionnée... Elena et Tracy sont sur le point de se marier mais leur pasteur ne peut assurer la cérémonie.

Felicity a besoin d'argent pour payer ses cours d'art. Javier l'encourage à s'inscrire à un concours de beauté dont le premier prix est une bourse d'études de 10 000 dollars. Elle accepte à contrecoeur.

Felicity commence son travail en tant que chargée de TD avec le professeur d'art, Amanda May. Mais un étudiant la reconnaît comme concurrente au concours de beauté... Lors de la soirée Halloween chez Felicity et Elena, Trevor tombe dans un coma éthylique.

Ben apprend que son père Andrew est gravement malade et lui rend visite. Felicity se démène dans son travail mais se heurte toujours au professeur Cavallo. Quant à Noël, il déteste son travail comme conseiller d'orientation.

Felicity tente de se réconcilier avec Ben mais il ne veut plus la voir depuis qu'il a appris qu'elle a passé une nuit avec Noël. Ben part se consacrer à son père malade. Noël a un poste comme maquettiste mais il doit travailler avec la fille de son patron particulièrement attirante.

Meghan et Sean préparent une grande fête pour Thanksgiving dans l'appartement de Felicity car c'est la dernière fois que le groupe passe ses vacances ensemble. Mais Noël décline l'invitation et Ben refuse de voir Felicity. Finalement, il change d'avis mais il ne vient pas seul.

Ben conseille à Felicity de fréquenter d'autres personnes car il pense que leur relation est définitivement terminée. Felicity est anéantie alors que Ben en profite pour sortir avec la marraine de son père aux Alcooliques Anonymes...

Malgré l'angoisse de leur examen de passage, Felicity et Noël tentent de définir leur relation. Felicity se propose de l'aider dans ses études, à rattraper le retard qu'il a pris en acceptant la fonction de chef d'étage. Mais Noël, ayant appris que son oncle était dans le coma, quitte la ville pour aller à son chevet. Avant son départ, Felicity le rassure sur ses sentiments. Ben décide de rester à New York pendant les vacances pour raviver sa relation avec Julie...

La santé du père de Ben s'aggrave. Malgré toutes les déceptions qu'il lui a fait subir, sa femme décide de lui faire don d'une partie de son foie pour le sauver. Ben, au départ réticent, finit par comprendre l'amour qu'elle ressent pour son père et encourage alors sa décision...

A la fin de sa dernière année d'université, Felicity se pose des questions quant à sa carrière artistique. Ben et Felicity sont de nouveau ensemble mais la vie future de Ben est bouleversée lorsque Lauren lui annonce qu'elle est enceinte de lui...

La nouvelle de la paternité de Ben a ébranlé son couple. Rien ne devait changer entre lui et Felicity mais sur une remarque de son père, Ben va réaliser qu'il s'agit de son propre enfant et qu'il ne peut l'ignorer...

Ben est confronté à un choix difficile : s'occuper de son enfant ou terminer ses études de médecine à New York. Felicity est en phase de se lancer dans l'architecture et se rapproche de Noël...

Ben tente de convaincre Lauren de rester à New York, tandis que Felicity, qui ne parvient pas à écrire un devoir sur l'art, décide de plagier une dissertation de la bibliothèque. Sean est sur le point de se faire renvoyer en raison de son comportement face aux clients...

Felicity refuse d'avoir affaire à Lauren, mais Ben se sent obligé de l'aider pour son déménagement. Il est victime d'un accident causé par Lauren... Felicity doit nommer les sources qu'elle a utilisées pour son devoir. Noël, quant à lui, ne comprend pas les réactions de Zoe qui refuse de se rapprocher de lui...

Avec leur diplôme en poche, Felicity et Ben ont de larges perspectives d'avenir qui s'ouvrent à eux. Ils décident alors de se marier. Mais la naissance d'Andrew vient contrecarrer leurs projets. Après avoir été renvoyés de leur travail, Sean et Noël décident de fonder leur propre entreprise...

Après la mort d'Elena, Felicity remet en cause les choix qu'elle a fait dans le passé et se demande si elle n'aurait pas du choisir Noël plutôt que Ben. Grâce à un sort, Meghan la renvoie dans le passé, au jour où elle a passé une nuit avec Noël sur le toit...

Alors qu'elle est retournée dans le passé pour vivre sa relation avec Noël, Felicity doit être confronter à Hanna, l'ex petite-amie de Noël. De même, Sean se demande s'il ne serait pas mieux avec Julie Emrick qu'avec Meghan...

Noël soupçonne Felicity d'aimer encore Ben et celui-ci s'en doute également. Felicity s'en défend mais lorsque Julie revient auprès de Ben, Felicity ne peut s'empêcher de ressentir de la jalousie. Sean, également déçu par cette nouvelle idylle, retourne vers Meghan...

Quand Noël et Ben apprennent que Felicity est persuadée d'avoir voyagé dans le temps, ils sont sûrs qu'elle perd la raison. Ils décident de la faire interner dans un hôpital psychiatrique... De son côté, Meghan veut se venger de Sean qui l'a quittée...

Après l'accident mortel de Noël, Felicity est bien décidée à retourner dans le futur. Mais pour ça, il lui faut l'aide de Korsakoff qui a écrit le livre de sorts. Pour préparer la potion, l'auteur a besoin de connaître les souvenirs de Felicity...