Мак узнает, что его бывшая пассия успела выйти замуж, и решает опротестовать этот брак. Дэннис вспоминает свою школьную любовь и собирается с ней встретиться. Ди пользуется ситуацией, чтобы увидеться с парнем, по которому она сходила с ума в школе, а Чарли уговаривает Фрэнка на взаимовыгодный союз. Очарованный и воодушевленный Дэннис решается на серьезный шаг и сообщает Маку о переменах в своей жизни. У Мака появляется деловое предложение к Ди, а Дэннис узнает много нового о своей спутнице.

Дэннис не в восторге от своей новой жизни, но пытается к ней привыкнуть. Чарли и Фрэнк не могут ужиться в новом статусе и обращаются к специалисту. Новое увлечение Ди превращается в настоящую катастрофу, а Мак находит новое место жительства. Дэннис устраивает вечеринку, и алкоголь раскрывает его истинные чувства. Пытаясь вернуться к прошлому, Дэннис приходит за помощью к Чарли, но против них выступает неожиданный соперник.

Дэннис, Мак и Чарли решают вложить стихийно заработанные деньги во что-то стоящее и приобретают яхту. У каждого из друзей свои планы на корабль, и пока Мак с Дэннисом закупаются всем необходимым для оснащения, Ди пытается навести порядок в кабинах. Из-за неуклюжести Фрэнка Чарли отправляется исследовать морские глубины, а Мак критикует Ди за нелепую манеру танцевать. Дэннис с Маком собираются на вечеринку яхтсменов, а Чарли с Фрэнком пробуют выйти в море.

Мак выигрывает в радио викторине, но чтобы побороться за главный приз, ему нужно забить шайбу на ближайшем хоккейном матче. Дэннис и Ди решают вести собственный подкаст и записывают для радио демо-версию. Мак просит Чарли подготовить его к матчу и научить обращаться с клюшкой. С целью разнообразить эфир Фрэнк приглашает на шоу Ди и Дэнниса их общих знакомых. Наступает время Маку выйти на лед, и Дэннис просит его об услуге.

Филадельфию накрывает жара, и друзья пытаются спастись от нее всеми доступными способами. Поход в клубный бассейн заканчивается провалом, и Мак с Чарли решают найти новую возможность комфортно отдохнуть. Дэннис и Ди уверены, что с легкостью могут попасть в клубный бассейн, но реальность оказывается суровой. Чарли и Мак продвигают новую идею, но Фрэнк не желает вкладывать в нее деньги. Из-за нелепой случайности Мак и Чарли попадают в ловушку, а Дэннис с Ди предпринимают еще одну попытку добиться желаемого.

Ди в предвкушении встречи с известным музыкантом, а Маку сообщают плохие новости про его мать. Поведение Дэнниса заставляет Фрэнка задуматься о старости, и он решает продемонстрировать Ди свою любовь. Мак находит идеальное решение проблемы с матерью и просит Чарли о помощи. Дэннис указывает Фрэнку на ошибки в отношениях с Ди, а Чарли узнает об особенностях поведения собственной мамы. Мак временно устраивает у Ди своего пса, но Фрэнк забирает его к себе. Мак убеждается, что его идея оказалась провальной, но внезапно все меняется.

Друзья вскрывают капсулу времени, которую закопали 10 лет назад, и вспоминают про еще одного члена шайки, которого когда-то выгнали. Несмотря на недовольство Чарли, остальные хотят вернуть старого приятеля в свои ряды. Ди находит в капсуле вдохновляющее письмо самой себе и решает навестить старого учителя. Чарли ставит друзьям ультиматум и оказывается не у дел, а Ди вспоминает прошлое.

Чарли заводит новые знакомства и берет шефство над одним из учеников. Ди собирается отвезти свой класс в Нью-Йорк, но получает отказ в финансировании. Дэннис, Мак и Фрэнк обсуждают недавно снятый ими фильм и заводят спор о правдоподобности загримированных актеров. Ди просит друзей об услуге, а те решают воспользоваться ситуацией для собственных целей. Действия Ди и Чарли вынуждают директора школы пойти на радикальные меры.

После сообщения Фрэнка об именинах Чарли друзья решают устроить в баре вечеринку-сюрприз в его честь. Но для начала нужно отвлечь Чарли, и Ди вызывается занять его на время подготовки. Фрэнк предлагает тематику вечеринки, а Мак решает подарить Дэннису подарок. План Ди не срабатывает, и инициативу по отвлечению Чарли перехватывает Фрэнк, а Дэннис и Мак обнаруживают дневник желаний именинника.

Друзья собираются в соседний штат на слет защитников животных. Из-за скупости Фрэнка машина застревает посреди леса, и Дэннис с Чарли отправляются на поиски помощи. Ди, Фрэнк и Мак ищут, чем поживиться, но поиски оказываются не совсем плодотворными. После неожиданной удачи Чарли решает отвечать «Да» на все вопросы, что заводит его и Дэнниса дальше, чем они рассчитывали. Разрываясь между голодом и защитой животных, Ди, Фрэнк и Мак делают свой выбор, а Чарли воплощает в жизнь идею Дэнниса.

Чарли и Фрэнк рассказывают о своей новой забаве, когда Ди сообщает друзьям важную новость. Все взбудоражены изменением, которое должно произойти в жизни Ди, и решают найти настоящего отца ее ребенка. Дэннис пытается присмотреть за сестрой, но это не так легко сделать. Фрэнк, Мак и Чарли устраивают допрос в виде вечеринки, но вскоре их озаряет новая идея. Радуясь тому, что скоро в их жизни появится новый человек, друзья узнают о ребенке правду.

Приближаются рождественские праздники, и Мак с Чарли вспоминают семейные традиции. Ди и Дэннис ненавидят этот праздник, и причиной их ненависти является Фрэнк. Случайно найденная кассета будит в Маке детские воспоминания, а Чарли показывает другу, каким должен быть настоящий рождественский день. Брат с сестрой решают сделать Фрэнка главным героем Рождественской Истории, и для этого привлекают его старого бизнес партнера. Мак хочет исправить ошибки детства, а Фрэнк попадает в необычную аварию.