Mentre Frank, Mac e Dennis si lanciano nel mercato immobiliare, Dee accetta di fare da utero in affitto per una ricca coppia con una casa invidiabile. Nel frattempo, Charlie affronta con un avvocato i misteri più intricati del sistema giudiziario.

In seguito agli effetti della recessione economica, Mac e Dennis cercano di trovare un modo per far andare avanti il pub di Paddy. Nel frattempo Frank e Dee si mettono in affari insieme.

La gang organizza un "intervento" per dare una mano a Frank, il cui comportamento è più assurdo che mai.

La Cameriera si prepara alle nozze, e Dee è invidiosa perché non è lei la sposa. I ragazzi, intanto, cercano di reintrodurre l'affranto Charlie nel mondo dei single.

I ragazzi cercano di evitare di dover pagare una multa per un divieto di sosta presa la sera della finale delle Wordl Series del 2008.

I ragazzi allestiscono uno spettacolo di wrestling per le truppe di ritorno dal fronte. Con l'occasione, Dee incontra finalmente il soldato con cui era in contatto attraverso Internet.

Il gruppo decide di ampliare il volume degli affari sviluppando una serie di articoli da poter poi vendere da Paddy's.

Mac e Dennis decidono di avere bisogno di un po' di tempo lontano l'una dall'altra. Intanto Charlie da una mano a Dee per ritrovare il suo gatto.

Dennis insegna ai ragazzi come conquistare le donne con il suo metodo seduttivo, tuttavia Charlie fa fatica a mettere in pratica quello che ha imparato, mentre Mac e Frank decidono di usare il loro stile personale. Dee sospetta che il suo ragazzo stia usando gli stessi metodi anche con lei.

Mac e Charlie scoprono che Dee ha ricevuto una parte nel prossimo film di M. Night Shyamalan e approfittano dell'occasione per far sì che la loro sceneggiatura venga visionata dal regista.

La gang, dopo dieci anni di divieto, può di nuovo competere in un torneo di 'bevute' della città, tuttavia, i loro antichi rivali hanno ormai oltrepassato questa fase antagonistica.