Maryann (Christine Baranski) hat sich erneut in ihren Ex-Mann Dr. Dick verliebt. Daher will sie ihre Verlobung mit Richard auflösen. Doch wie soll sie es ihm nur beibringen? Cybill (Cybill Shepherd) lässt sich inzwischen durch Hypnose in ihr früheres Leben zurückversetzen und landet am Hof von Heinrich VIII. Derweil wollen Zoey und Justin endlich miteinander schlafen – aber ungestört!

Cybill (Cybill Shepherd) trifft bei Dreharbeiten ihre große Liebe wieder, den Regisseur Roger. Vor 27 Jahren hat Cybill mit ihm die schönste Nacht ihres Lebens verbracht. Und schon bald erwachen ihre Gefühle für ihn aufs Neue, allerdings auch ihre Schuldgefühle, weil Roger damals angeblich verheiratet war. Bei einem Essen gesteht ihr der ewige Junggeselle Roger jedoch, dass dies gelogen war.

Zoey (Alicia Witt) braucht für einen Klavierwettbewerb dringend ein neues Kleid. Cybill (Cybill Shepherd) begleitet sie als Stilberaterin in ein Luxus-Kaufhaus. Dort entdeckt Zoey eine Robe mit einer riesigen Feder. Alle Versuche Cybills, ihrer Tochter dieses geschmacklose Kleid auszureden, scheitern. Doch schon bald wird Zoey klar, dass sie mit dem Kleid in ein modisches Fettnäpfchen getreten ist.

Cybill (Cybill Shepherd) kommt allmählich in die Menopause, was ihr sehr zu schaffen macht. Sie erhält den Rat, ihre Stimmungsschwankungen mit Hormonpillen auszugleichen. Doch Cybill hält überhaupt nichts davon. Stattdessen setzt sie auf alternative Heilmethoden, die jedoch keine Wirkung zeigen. Somit leidet schon bald nicht nur Cybill unter ihrer Menopause, sondern auch ihr Umfeld unter Cybill.

Cibyll bereitet sich auf eine Sitcom-Rolle als Mutter einer jungen, süßen Teenagerin vor. Diese wird als Einschaltquotengarant gehandelt und entpuppt sich in der Realität als sehr verzogen und gar nicht mehr so süß. Zu allem Überfluss wird Cibyll der launischen Göre auch noch als „Babysitterin“ zur Seite gestellt. Währenddessen kündigt Cibylls „echte“ Tochter Rachel ihren Besuch an. Sie ist erneut schwanger.

Cybill (Cybill Shepherd) und Maryann (Christine Baranski) schauen im Fernsehen eine schreckliche Daily Soap, in der Cybill die Mutter spielt. Da erschüttert ein Erdbeben das Haus. Cybill sieht das als eindeutiges Zeichen: Sie wirft ihren Job beim Fernsehen hin. Doch schon bald beschleichen sie erste Zweifel an ihrem Spontanentschluss. Maryann schleppt sie daraufhin auf ein Benefiz-Galadinner.

Zoey (Alicia Witt) und Justin (Danny Masterson) haben beschlossen, ihre Beziehung etwas lockerer zu sehen. Maryann (Christine Baranski) ist von dieser Einstellung alles andere als begeistert. Noch mehr erregt sie aber der Umstand, dass Cybill (Cybill Shepherd) Bescheid wusste und sie nicht informiert hat. Zwischen den beiden Freundinnen kommt es deshalb zu einem furchtbaren Streit.

Jährlich werden die schlechtesten Szenen in einem Horrorfilm mit der „Goldenen Stinknase“ ausgezeichnet. Cybill (Cybill Shepherd) durfte diese Erniedrigung vier Mal hintereinander „genießen“. So auch dieses Jahr? Maryann (Christine Baranski) organisiert ein Treffen mit der Vorsitzenden des „Cybill Sheridan Fan Club“. Dabei erfährt Cybill, dass eine Wachsfigur von ihr in London ausgestellt wird.

Cybill (Cybill Shepherd) ist eine Schauspielerin, die in ihrer Karriere nie richtig durchgestartet ist und sich jetzt mit kleineren Jobs über Wasser hält. In ihrem täglichen Chaos aus Ex-Ehemännern, Töchtern und Männerbekanntschaften steht ihr die exzentrische Millionärsgattin Maryann (Christine Baranski) zur Seite.

Wir schreiben das Jahr 2027. Cybill (Cybill Shepherd) und Maryann (Christine Baranski) wohnen in einem luxuriösen Altenheim. Die beiden vertreiben sich die Zeit damit, Martinis zu schlürfen und Geschichten aus Cybills Tagebuch zu lesen. Dabei stoßen sie auf eine Stelle, die Maryanns Gefühle verletzt. Nun müssen die beiden Frauen 30 Jahre in die Vergangenheit reisen, um den Bruch zu kitten.

Cybill (Cybill Shepherd) muss sich mit einem Fan namens Minnie (Paula Poundstone) auseinandersetzen. Minnie moderiert eine Horrorfilmsendung. Und sie ist auf Cybill sauer, weil diese solche Filme verabscheut. Wie sich herausstellt, ist ausgerechnet Minnie ihre Kreditberaterin bei der Bank. Und ausgerechnet jetzt benötigt Cybill dringend einen Kredit, da ihr Garagendach kaputt gegangen ist.

Cybill (Cybill Shepherd) ist nicht gerade begeistert, als ihr Vater A. J. (Charles Durning) zu Besuch nach Los Angeles kommt. Bisher war er immer nur für Enttäuschungen gut. Und tatsächlich: Zwar scheint er diesmal gute Nachrichten mitzubringen – er hat im Flugzeug eine Reporterin kennengelernt, die unbedingt Cybill interviewen möchte. Aber es zeigt sich dennoch, dass er sich nicht geändert hat.

Cybill (Cybill Shepherd) will den Nachlass ihrer verstorbenen Mutter regeln. Sie stößt dabei auf einen Brief, der an einen gewissen Jonathan Martin gerichtet ist. Zoey (Alicia Witt) ermittelt über das Internet die Adresse des Mannes. Zusammen mit Maryann (Christine Baranski) wollen sie nun den Brief dem Adressaten persönlich überbringen. Dabei macht Cybill eine überraschende Entdeckung.

Zoey (Alicia Witt) bekommt Post von ihrem ersten Freund Gianni. Auch Cybill (Cybill Shepherd) wird nostalgisch und beschließt, mit Bobby Ray Weeks, ihrem ersten Lover, wieder per Brief Kontakt aufzunehmen. Was sie nicht ahnt: Bobby ist inzwischen ein Krimineller und sitzt in Haft. Ihr Brief landet versehentlich bei seinem Zellengenossen Ed. Da der entlassen wird, gibt er sich kurzerhand als Bobby aus.

Cybill (Cybill Shepherd) will sich für ein Wochenende mal richtig entspannen und zieht in Maryanns (Christine Baranski) Haus. Doch was als „Tag der Erholung“ geplant war, wird zum Horrortrip: Maryann und Dr. Dick führen erneut einen Privatkrieg. Als Dr. Dick Maryann entführen will, trifft diese Racheaktion Cybill: Sie wird im Bademantel an einer einsamen Bushaltestelle ausgesetzt.

Cybill (Cybill Shepherd) verliert ein Engagement an eine jüngere Schauspielerin und will sich bei ihrer besten Freundin Maryann (Christine Baranski) ausweinen. Die plagen allerdings eigene Probleme: Ihr Ex-Freund Richard hat bereits eine neue Liebschaft und Sohn Justin (Danny Masterson) trägt sich mit dem Gedanken, wegen eines Jobangebots nach San Francisco umzuziehen.

Cybill (Cybill Shepherd) macht sich schwere Vorwürfe, da sie den Geburtstag ihres Ex-Mannes Ira (Alan Rosenberg) vergessen hat. Maryann (Christine Baranski) hat eine geniale Idee: Man könnte Ira doch entführen und etwas ganz Besonderes mit ihm unternehmen. Bei der Ausführung des Plans kommt es allerdings zu einer kleinen Panne: Statt Ira erwischen sie versehentlich dessen Verleger.

Als Cybill (Cybill Shepherd) nach Hause kommt, erlebt sie eine dicke Überraschung: Sie wird von ihrem Ex-Mann Jeff (Tom Wopat) und dessen Großmutter erwartet. Die alte Dame ist angereist, um Jeffs und Cybills Hochzeitstag zu feiern. Jeff hat sich nie getraut, ihr von der Scheidung zu erzählen. Nun muss Cybill vorgeben, immer noch glücklich mit Jeff verheiratet zu sein.

Maryann (Christine Baranski) organisiert für Cybill (Cybill Shepherd) ein Blind Date. Cybill ist gar nicht wohl in ihrer Haut. Tatsächlich scheinen sich ihre schlimmsten Befürchtungen zu bestätigen: Bruce (William Forsythe) erweist sich als unerträglicher Rüpel, der außer gutem Aussehen nichts zu bieten hat. Außer sich vor Wut erschlägt sie ihn mit einem Tomahawk. Dann erwacht Cybill aus ihrem Albtraum.

Cybill (Cybill Shepherd) dreht einen Werbespot für eine Schokoladenfirma. Plötzlich bekommt sie Hautausschlag. Es stellt sich heraus, dass Cybill eine Kakao-Allergie hat. Jetzt hilft nur absoluter Schoko-Entzug. Das fällt Leckermaul Cybill gar nicht leicht. Maryann (Christine Baranski) ist es peinlich, dass ihre Eltern eher einfach gestrickt sind. Cybill findet Maryanns Einstellung gar nicht gut.

Zoey (Alicia Witt) ist völlig aus dem Häuschen: Ihr Freund Gianni kommt zu Besuch aus Italien! Der feurige Südländer war ihre erste große Liebe. Doch Zoeys Freude über das Wiedersehen schwindet schnell, denn es stellt sich leider heraus, dass der Heißersehnte sich viel mehr für Cybill (Cybill Shepherd) als für ihre Tochter interessiert. Gianni ist einer ihrer größten Fans.

Eigentlich hat Cybill (Cybill Shepherd) Grund zur Freude: Sie darf eine Show moderieren. Ihre Co-Moderatorin Julie erweist sich jedoch als Biest, die Cybill mit immer schlimmeren Attacken quält. Für Charlie, den Produzenten der Sendung, hat Cybill nur abgrundtiefe Verachtung übrig. Doch das ändert sich schnell, als dieser sie nach einer erneuten Tirade von Julie in Schutz nimmt.

Maryann (Christine Baranski) ist mit den Nerven am Ende: Dr. Dick lässt ihre Kreditkarten sperren. Nach dem ersten Schock setzt sie einen teuflischen Racheplan in die Tat um: Sie sprengt den Besitz ihres Ex-Manns in die Luft. Allerdings kommt sie nicht ungeschoren davon. Derweil hat Cybill (Cybill Shepherd) immer noch an dem Streit mit ihrer Kollegin Julie zu knabbern, die sie unentwegt schikaniert.