Cybill denkt wieder einmal über den Sinn des Lebens nach. Sie ist der Meinung, dass sie ihr Leben vergeudet hat. Aus lauter Frust fährt sie mit ihrer Freundin Maryann in die Wüste, um zu sich selbst zu finden. Dort kommt es zum Streit.

Cybill hat sich verliebt. Der neue Mann ihres Herzens hat aber noch etwas zu regeln: Am Grab seiner verstorbenen Frau will er sich erst das O.K. für ihre Verbindung holen.

Cybills Produzentin Terry ist schwanger. Sie hat sich von Cybills Exmann Nummer eins, Jeff, eine Spermaprobe besorgt. Die künstliche Befruchtung hat auf Anhieb geklappt. Als Jeff von seinem ungewollten Baby erfährt, ist er sauer. Er stellt Terry zur Rede.

Ira stellt Zoey und Cybill seine neue Freundin Judy vor. Doch die beiden müssen feststellen, dass bei Judy eine Schraube locker ist. Cybill versucht ihren Exmann Nr. 2 vor Judy zu warnen. Er scheint nämlich nicht zu bemerken, dass die Frau nicht ganz richtig tickt.

Schauspieler Dennis Oliver nimmt Cybill mit zur Oscar-Verleihung. Dort ist er so damit beschäftigt, sich in Szene zu setzen, dass er Cybill dabei vergisst. Die fühlt sich für seine persönliche Publicity schändlich missbraucht. Doch das zahlt sie ihm heim.

Cybill ist in finanziellen Schwierigkeiten. Ein versprochenes Engagement bleibt aus. Maryann hilft ihr zwar großzügig, will aber mitbestimmen, was mit ihrem Geld passiert.

Während eines Workshops lernt Cybill (Cybill Shepherd) den Schauspiellehrer Trevor (Duncan Regehr) kennen. Trevor lädt sie und ihre Freundin Maryann (Christine Baranski) zu einer Vorstellung ein, auf der er Shakespeare-Monologe rezitiert. Als Cybill jedoch feststellt, dass der Mann von Requisiten besessen zu sein scheint, lässt ihre Begeisterung für ihn schlagartig nach.

Für Cybill (Cybill Shepherd) fällt Thanksgiving dieses Jahr aus. Ein Werbespot muss noch abgedreht werden. Außerdem bemüht sie sich zusammen mit ihrer Freundin Maryann (Christine Baranksi), deren Sohn Justin (Danny Masterson) aus dem Gefängnis zu holen. Auf dem Weg zu seiner Mutter hat Justin einen Abstecher auf eine Geflügelfarm gemacht und dort alle Truthähne befreit.

Cybill (Cybill Shepherd) erhält eine Rolle in einem neuen Kenny-Rogers-Film. Am Set angekommen, erfährt sie, dass ihre Rolle umbesetzt wurde. Enttäuscht nimmt sie sich ein Taxi nach Hause. Die Taxifahrerin, eine russische Einwanderin, erkennt Cybill und lädt sie voller Begeisterung zu sich nach Hause ein. Dort stellt Cybill fest, dass sie einen russischen Fan-Club hat.

Cybill (Cybill Shepherd) ärgert sich über ihren Nachbarn, der großes Vergnügen daran findet, ihr die Zeitung und andere im Garten herumliegende Dinge zu stehlen. Die Polizei will Cybill nicht helfen, und so übt sie zusammen mit Sean (Jay Paulson) Selbstjustiz. Leider werden sie von der Polizei erwischt, und Zoey (Alicia Witt) muss die beiden aus dem Gefängnis holen.

Cybill (Cybill Shepherd) begegnet in ihrem Lieblingsrestaurant wieder dem Anwalt David, der erneut heftig mit ihr zu flirten beginnt. Maryann (Christine Baranski) ist jedoch davon überzeugt, dass mit David etwas nicht stimmt, und warnt Cybill. Als diese nichts davon hören will und sich trotzdem mit David trifft, setzt Maryann einen Privatdetektiv auf David an.

Maryann (Christine Baranski) hat sich diesmal für Cybills (Cybill Shepherd) Geburtstag etwas Besonderes einfallen lassen. Zusammen mit Rachel (Dedee Pfeiffer) und Zoey (Alicia Witt) schenkt sie ihr eine Reise nach New York. Während sich die vier Frauen im „Big Apple“ außerordentlich vergnügen, bleiben Kevin, Ira, Jeff und Sean zu Hause und kümmern sich um die Kinder.

Zoey (Alicia Witt) schämt sich, weil ihre Eltern sich ständig streiten. Deshalb lässt sie sich allerlei Ausreden einfallen, um zu verhindern, dass Cybill (Cybill Shepherd) und Ira (Alan Rosenberg) am „Karrieretag“ in der Schule teilnehmen. Durch Zoeys Tutorin erfahren diese aber doch etwas von der Schulveraltung und erscheinen. Dort geschieht das Unvermeidbare.

Zoey (Alicia Witt) macht ihrer Mutter klar, dass sie kein Kind mehr ist. Deshalb braucht sie auch keinen Babysitter, wenn Cybill (Cybill Shepherd) einmal für ein paar Tage verreisen muss. Indessen will Ira (Alan Rosenberg) Cybill beweisen, dass er eine Geliebte hat. Da er keine Freundin findet, mietet er sich eine. Cybill durchschaut das Spiel, lässt sich aber nichts anmerken.

Cybill (Cybill Shepherd) bewirbt sich darum, in der Verfilmung von Iras (Alan Rosenberg) Buch über ihre gemeinsame Ehe sich selbst zu spielen. Doch im Casting wird ihre Darbietung für zu flach empfunden. So bekommt schließlich Paula Abdul die Rolle. Als Cybill und Ira die ersten Szenen des Films begutachten, sind sie erschüttert: Der Film hat rein gar nichts mit ihrem Leben zu tun.

Cybills (Cybill Shepherd) Erzrivalin Andrea Thorpe (Morgan Fairchild) hat ihr mal wieder einen Job weggeschnappt. Zu allem Überfluss steht sie auch noch kurz vor der Hochzeit mit Maryanns (Christine Baranski) Ex-Mann Dr. Dick. Cybill und ihre Freundin Maryann schmieden Pläne, wie sie am besten die Feierlichkeiten torpedieren können, um sich an Andrea zu rächen.

Cybill (Cybill Shepherd) hat die Nase voll von ihrem Agenten Arthur. Als sie ihn feuert, fällt der um und ist tot. Cybill glaubt nun, Schuld an seinem Tod zu sein und hilft seiner Witwe Evelyn bei den Vorbereitungen der Beerdigung. Dabei stellt sich heraus, dass Arthur kaum Freunde hatte, die man zur Beerdigung einladen könnte. Also engagiert Cybill eine Reihe Doppelgänger von Prominenten.

Cybill (Cybill Shepherd) soll für eine Rolle als Polizistin in einem Clint-Eastwood-Film vorsprechen. Um sich bestens vorzubereiten, fährt sie mit einem echten Ordnungshüter Streife. Während der Lehrfahrt erfährt der Polizist über Funk, dass seine Frau in den Wehen liegt und lässt Cybill allein im Streifenwagen zurück. Er ahnt nicht, dass seine Schülerin sich selbstständig machen könnte.

Während Rachel (Dedee Pfeiffer) und Kevin (Peter Krause) in einem romantischen Hotel ein Wochenende verbringen, spielt Oma Cybill (Cybill Shepherd) den Babysitter. Doch Rachel und Kevin haben einen heftigen Streit. Rachel fühlt sich von Kevin vernachlässigt und vermutet bei ihm eine Affäre. Aus Rache verabredet sie sich mit anderen Männern. Auch Zoey (Alicia Witt) überlebt eine herbe Überraschung.

Cybill kommt in die Wechseljahre und ist alles andere als glücklich über diesen Umstand. Da kündigt sich unerwartet Iras Mutter Ruth an. Ruth ist seit ihrem letzten Besuch kaum wiederzuerkennen. Aus ihr ist eine peppige alte Dame geworden, die ihre Opferrolle abgelegt hat und endlich einmal nur an sich selbst denkt. Cybill nimmt sich Ruth zum Vorbild.

Cybills Vetter Lyle, ein Schweinezüchter aus Arkansas, ist zu Besuch. Er hat sich in den Kopf gesetzt, bei der Sendung „Der Preis ist heiß“ mitzumachen. Schon bald geht er allen ziemlich auf die Nerven. Denn der eifrige Vetter will ständig mit seinem Wissen protzen.

Maryann lädt den flugängstlichen Ira in einen Jet. Sie möchte mit ihm nach San Francisco fliegen. Damit löst sie bei Ira ein Desaster aus. Währenddessen amüsiert sich Cybill mit einem Kellner in einer Schwulendisco.

Cybill verliebt sich bei Dreharbeiten in den Tonmeister Henry. Sie setzt alles daran, um ihn näher kennenzulernen. Auch Maryann schwebt im siebten Himmel: Endlich hat sie Ira rumgekriegt. Bei ihrem ersten intimen Treffen fallen die beiden geradezu übereinander her.