A família Kyle está empolgada para tirar as suas férias no Havaí. Mas as confusões começam antes mesmo da família partir. Michael não gosta nada do biquíni de Claire, Kady não vai para lugar nenhum sem sua boneca e Junior só está pensando nas garotas da ilha. Quando finalmente chegam ao Havaí, as confusões não param. Michael perde sua bagagem, as reservas do hotel são canceladas e os planos de Michael e Jay são opostos. Michael e Jay resolvem sair para um jantar romântico, deixando as crianças sozinhas. Junior tem uma noite maravilhosa com Leilani, uma garota nativa, na praia. Uma grande confusão acontece quando Michael descobre que o voo de volta pra casa parte muito antes do que ele imaginava. Michael tem pouco tempo para arrumar a bagagem, procurar seus filhos em torno do hotel e pagar uma enorme quantia criada por Claire.

A família Kyle está empolgada para tirar as suas férias no Havaí. Mas as confusões começam antes mesmo da família partir. Michael não gosta nada do biquíni de Claire, Kady não vai para lugar nenhum sem sua boneca e Junior só está pensando nas garotas da ilha. Quando finalmente chegam ao Havaí, as confusões não param. Michael perde sua bagagem, as reservas do hotel são canceladas e os planos de Michael e Jay são opostos. Michael e Jay resolvem sair para um jantar romântico, deixando as crianças sozinhas. Junior tem uma noite maravilhosa com Leilani, uma garota nativa, na praia. Uma grande confusão acontece quando Michael descobre que o voo de volta pra casa parte muito antes do que ele imaginava. Michael tem pouco tempo para arrumar a bagagem, procurar seus filhos em torno do hotel e pagar uma enorme quantia criada por Claire.

A família Kyle está empolgada para tirar as suas férias no Havaí. Mas as confusões começam antes mesmo da família partir. Michael não gosta nada do biquíni de Claire, Kady não vai para lugar nenhum sem sua boneca e Junior só está pensando nas garotas da ilha. Quando finalmente chegam ao Havaí, as confusões não param. Michael perde sua bagagem, as reservas do hotel são canceladas e os planos de Michael e Jay são opostos. Michael e Jay resolvem sair para um jantar romântico, deixando as crianças sozinhas. Junior tem uma noite maravilhosa com Leilani, uma garota nativa, na praia. Uma grande confusão acontece quando Michael descobre que o voo de volta pra casa parte muito antes do que ele imaginava. Michael tem pouco tempo para arrumar a bagagem, procurar seus filhos em torno do hotel e pagar uma enorme quantia criada por Claire.

Para sair da rotina do casamento, Michael e Jay se inscrevem em um curso de samba, e o professor acaba dando em cima de Jay, deixando Michael enciumado que acaba fazendo o professor ir embora e chama uma professora para substituir que acaba fazendo as mesmas coisas e quem acaba com ciúmes é Jay. Entretanto, Júnior tem um trabalho para fazer sobre linguagem não-verbal e Claire acaba entrando no time de líderes de torcidas na escola, mas todos vêem que ela não tem jeito para a coisa, e que ninguém tira ela por sua beleza.

Quando Jay lê o diário de Claire, descobre que sua filha adolescente está pensando em ter relações sexuais com seu namorado e decide conversar com a filha sobre o assunto. Enquanto Michael acaba fazendo uma cirurgia de vista e Jr. o larga no consultório para se encontrar com uma namorada. Participação especial de Gedde Watanabe

Depois que Michael admite gostar de Tony, Claire termina seu namoro com ele. O garoto fica inconsolável e Michael resolve ajudá-lo a reconciliar-se com Claire, especialmente depois de conhecer seu novo namorado.

Jay se oferece como voluntária na escola de Kady para ajudar os alunos a prestar mais atenção nas aulas. Mas seus métodos aplicados são um pouco ortodoxos, e Michael acaba substituindo e modifica a peça Romeu e Julieta, deixando Jay irritada.

Michael e Jay armam um plano em segredo para dar as crianças um pouco de seu próprio remédio e começam a discutir e a se irritarem o tempo todo, deixando as crianças preocupadas e armam um jantar para eles se reconciliarem, aí que eles confessam tudo.

Quando a irmã de Michael, Kelly, chega para uma visita, todos ficam felizes, exceto Jay, que não guarda boas recordações de sua cunhada. Participação especial de Vivica A. Fox.

Junior convida duas garotas para o baile. Valerie gosta realmente de Junior, mas Amber não. Ele vai ao baile com Amber, que pretende usá-lo para fazer ciúmes ao seu namorado. Enquanto isso Jay fica com ciúmes quando acredita que Michael está apaixonado pela cantora Janet Jackson.

Quando Michael inspira Jay a se reconectar com a artista que existe dentro de si, ela decide pintar o que realmente vê. As crianças também decidem ser artistas. Junior recita poesias, Claire desenha roupas e Kady decide tocar piano com seu novo amigo, Franklin, um menino prodígio.

Quando Michael reencontra seu amigo, recebe uma baita surpresa ao vê-lo em uma cadeira de rodas. Ele fica preocupado, pois já que Thommy está deficiente, eles não poderão se divertir jogando basquete. Enquanto isso, Claire é acusada de roubo no shopping quando passeava com Kady, e depois que ela fica zangada, ela decide admitir o que aconteceu à Michael e Jay, que deixam Claire decidir o castigo de Kady.

Michael e Jay participam de um seminário e descobrem que a relação do casal não é tão sólida quanto parece, e com isso, os dois acabam brigando, mas logo eles fazem as pazes depois que Kady sofre um acidente na escola. Enquanto isso, Claire começa a trabalhar em uma loja de roupas e por causa de um plano armado por Jr. junto com os amigos ela é demitida, mas no final, Jr. é obrigado a usar vestido e salto alto como castigo.

Quando Michael monta uma tribo indígena com Kady e suas amigas, descobre que Claire quer sair de casa escondida com Tony. Júnior ouve a conversa e conta para Michael,que decide armar um plano com a sua "tribo" para impedir que isso aconteça.

Um apagão acontece na cidade, incluindo a casa dos Kyles. A família cria jogos para divertirem-se enquanto a energia elétrica não volta. Kady fica com medo após assistir o filme Gremlins, enquanto Junior se torna um nudista e vive trancado no quarto, e Claire tem um trabalho da escola o qual tem que cuidar de um boneco como se fosse um filho. O apagão faz os Kyles se aproximarem como uma verdadeira família.

Michael fica convicto de que vai ganhar o prêmio de micro-empresário do ano, mas no fim acaba decepcionado. Michael começa a acreditar que todos ao seu redor o considera um "fracassado". Apenas o carinho de sua família consegue curá-lo dando-lhe o prêmio de "Pai do Ano".

Michael e Jay conhecem a nova namorada de Junior, Vanessa Scott, mas Jay não gosta muito dela. Michael e Jay vão à ópera, e Junior chama Vanessa para visitá-lo. Junior e Vanessa aproveitam que não há mais ninguém em casa e decidem fazer sexo na cama de Michael e Jay. O casal chega em casa e encontra Junior na cama com sua namorada. Depois de flagrar Junior e Vanessa transando, Michael decide expulsar o garoto de casa, mesmo sem o apoio de Jay. Junior, sem outra opção, aceita dormir numa barraca no jardim de sua casa que Jay cedeu a ele, e ela faz greve à Michael enquanto Júnior não volta para casa. Depois, Vanessa vai conversar com Jay o que aconteceu, e Jay vê que ela também tem sentimentos.Enquanto isso, Michael e Junior se reconciliam, mas Michael transforma o quarto de Júnior no "Mundo de Michael" e Júnior acaba tendo seu quarto na garagem.

Michael e Jay conhecem a nova namorada de Junior, Vanessa Scott, mas Jay não gosta muito dela. Michael e Jay vão à ópera, e Junior chama Vanessa para visitá-lo. Junior e Vanessa aproveitam que não há mais ninguém em casa e decidem fazer sexo na cama de Michael e Jay. O casal chega em casa e encontra Junior na cama com sua namorada. Depois de flagrar Junior e Vanessa transando, Michael decide expulsar o garoto de casa, mesmo sem o apoio de Jay. Junior, sem outra opção, aceita dormir numa barraca no jardim de sua casa que Jay cedeu a ele, e ela faz greve à Michael enquanto Júnior não volta para casa. Depois, Vanessa vai conversar com Jay o que aconteceu, e Jay vê que ela também tem sentimentos.Enquanto isso, Michael e Junior se reconciliam, mas Michael transforma o quarto de Júnior no "Mundo de Michael" e Júnior acaba tendo seu quarto na garagem.

Michael e Jay acabam ficando juntos no mesmo júri. Michael, um grande fã da coletânea de filmes "O Poderoso Chefão", acaba suspeitando de um homem que ele acha fazer parte da máfia.

Junior e Claire brigam por um dinheiro encontrado na rua. Michael então decide fazer de sua casa um tribunal para saber quem é o verdadeiro dono do dinheiro encontrado.

Michael tenta ensinar Claire a dirigir, mas não dá certo. Ele então a proíbe de dirigir. Erica liga para Claire para se encontrarem no Sip N´ Go, e já que Michael e Jay saíram, ela decide pegar o carro mesmo sem a permissão de seu pai. Michael, na rua, acaba vendo Claire com seu carro e decide castigá-la com um de seus planos maquiavélicos.Mas logo,Claire se desespera e Jay começa a discordar da atitude de Michael, e Júnior encontra um rastreador do carro para a polícia localizar e Michael quase termina preso, e depois de sair da Delegacia,Michael dá um bronca em Claire e ele admite que errou também.

Jay encontra uma foto de Sharon, ex-namorada de Michael e acredita que ele ainda sinta algo por ela.

Michael decide levar Jay para que lhe acompanhe no golfe, mas ela não o deixa jogar direito, tagarelando toda hora. Para lhe dar o troco, Michael decide atrapalhar sua aula de ioga para lhe dar uma lição, mas no final acaba magoando Jay. Enquanto isso, Júnior pede ajuda a Franklin para fazer uma redação para entrar na faculdade.

Claire e Tony falam para Michael e Jay que querem ter relações sexuais. Michael e Jay desesperam-se, sem saber o que fazer para impedir que isso aconteça.

Michael e Jay ficam muito animados com a oportunidade de Junior ser quase aceite em uma boa faculdade. Junior e Vanessa planejam se casar, mas Michael e Jay tentam impedir de qualquer forma por acharem que os dois são muito novos para o casamento. Michael e Jay dão uma passagem de avião para Junior ir ao Japão. Vanessa e Junior aceitam os planos. Júnior pode ir para Reddington Universidade e Claire e Kady não acham que eles vão perder Junior, mas ambas imploram por atenção. No final do episódio, Junior esta na cozinha com Vanessa, seus pais entram e Junior conta que não vai para o Japão porque Vanessa esta gravida.

Michael e Jay ficam muito animados com a oportunidade de Junior ser quase aceite em uma boa faculdade. Junior e Vanessa planejam se casar, mas Michael e Jay tentam impedir de qualquer forma por acharem que os dois são muito novos para o casamento. Michael e Jay dão uma passagem de avião para Junior ir ao Japão. Vanessa e Junior aceitam os planos. Júnior pode ir para Reddington Universidade e Claire e Kady não acham que eles vão perder Junior, mas ambas imploram por atenção. No final do episódio, Junior esta na cozinha com Vanessa, seus pais entram e Junior conta que não vai para o Japão porque Vanessa esta gravida.