После смерти Чарли Эвелин и Алан вынуждены продать дом, чтобы расплатиться с долгами этого пьяницы. Сделать это оказалось не так-то просто, но вдруг им попадается симпатичный миллиардер Уолден Шмидт, которого только что бросила жена и теперь он находится в глубокой депрессии.

Уолден покупает бывший дом Чарли и нанимает Берту в качестве домохозяйки, а Алан в свою очередь перебирается жить к матери. Уолден хочет вернуть свою жену и обращается за советом к Алану, который видит в этом шанс съехать от мамы.

Уолден разрешает Алану пожить у него пару дней, но так как Берта заняла бывшую комнату Алана, ему приходится разместиться в бывшей комнате Джейка. Вскоре Джудит привозит Джейка к отцу на выходные и теперь им придется делить одну комнату на двоих. В это время Уолден готовится к ужину со своей бывшей женой.

Алан восстанавливает отношения с Линси и просит разрешение у Уолдена привести ее к нему домой. Уолден никак не может смириться с тем, что у него не получается наладить отношения с женой и поэтому идет в бар, где знакомится с бывшей девушкой Чарли — Кортни.

Алан узнал о том, что Линси в молодости снялась в порнофильме, и это сильно задело его. Уолден пробует начать пить, чтобы залечить свои душевные раны, а позже и вовсе решает устроить вечеринку.

Уолден получает документы на развод и это его сильно расстраивает. Он решает продать дом и переехать в Нью-Йорк. Алан в этом случае лишится места, где он может жить бесплатно и поэтому он советует Уолдену сходить на сеанс к его знакомому психологу.

В банковской ячейке Чарли Эвелин находит дневник ее покойного сына, который она отдает Алану. Уолден нанимает Эвелин в качестве своего декоратора интерьеров.

Уолден затеял ремонт в доме и начал с того, что избавился от рояля Чарли. Алан сильно загрустил по этому поводу, а позже начал вести себя как Чарли.

Алана выписывают из клиники, и Джейк сразу огорошивает отца новостью о том, что его девушка беременна. Позже Алан узнает, что его ждет аудит налоговой инспекции и то, что Уолден спит с Линси.

Джейк начинает помогать Уолдену в разных мелочах, в надежде подмазаться к деньгам миллиардера и у него неплохо это выходит. А Анлан как обычно в глубокой финансовой яме и поэтому тащит в ломбард все подряд.

Роман Уолдена и Зои набирает обороты, но тут к нему домой заявляется Бриджит и говорит, что хочет вернуть его. Уолдену придется сделать непростой выбор.

В канун Рождества Уолден дарит Зои ключ от своего дома и просит ее переехать к нему. Зои не хочет спешить с этим. Позже на рождественский ужин к Уолдену приезжает его мама.

Уолден потерял 80 миллионов долларов на очередном вложении и поэтому Бриджит настраивает свою свекровь против сына. Вместе они смещают Уолдена с поста главы его же собственной компании.

Уолден и Зои собираются в ресторан на ужин. Уолден пожалел Алана и позвал его с ними. В ресторане они встречают Линси, у которой появился новый парень.

Уолден пытается найти способы сделать Зои более раскованной в постели. Берта приготовила шоколадные пирожные с травкой и Уолден с Зои решают их попробовать…

Линси и Зои ссорятся и не могут находиться в одном помещении вместе. К сожалению, все дороги перекрыты из-за ливневого дождя, и из дома никому не выехать…

Уолден признался Зои в любви, но та не ответила ему тем же. Теперь он думает о том, чтобы порвать с ней. Линси начала слишком много пить и Алану это не нравится.

Уолден признался Зои в любви, но та не ответила ему тем же. Теперь он думает о том, чтобы порвать с ней. Линси начала слишком много пить и Алану это не нравится.

Алан знакомится с мамой Линси, которая не очень хорошего мнения о своей дочери. В это время Уолден зависает с Джейком и Элдриджем.

Уолден не знает как рассказать Зои о том, что его бывшая жена стала одним и бизнес-партнеров в его новой компании. Эвелин и мать Линси стали любовницами.

Уолден и Зои решают попробовать пожить вместе, и поэтому Алану приходится съехать. Он переезжает к Линси, которая просит его отремонтировать туалет и сделать другую грязную работу по дому.

Алан возвращается из больницы в дом Уолдена, где его друг сразу же начинает заботиться о нем. Зои думает, что Алан пользуется добротой ее парня и решает вывести его на чистую воду.

Джейк и Элдридж оканчивают школу, и ни у кого из них нет планов на будущее. Алану приходится просить Уолдена взять их на работу к себе. Уолдену эта идея не нравится, но Билли уговаривает его дать ребятам шанс. Свой шанс они естественно упускают и поэтому записываются в ряды вооруженных сил США.